Disciplina de FARMACOGNOSIA I

AULA 14: Saponinas Profa. Nilce Nazareno da Fonte

Saponinas???

do latim : sapo = sabão

•

Constituem um amplo grupo de glicosídeos de esteróides ou de terpenos policíclicos.

•

São caracterizados pelas suas propriedades tensoativas: reduzem a tensão superficial da água e apresentam ações detergentes e emulsificantes: molécula =

parte lipofílica (triterpeno ou esteróide)

+

parte hidrofílica (açúcar)

Propriedades gerais:

•

em solução aquosa formam espuma persistente e abundante (espuma = dispersão da gás em líquido) ;

•

possuem elevada solubilidade;

•

agem sobre membranas, causando a desorganização das mesmas;

•

complexam com esteróides;

•

são geralmente esternutatórias e irritantes para as mucosas; têm sabor amargo e acre;

•

têm grande interesse farmacêutico: como substâncias ativas, como adjuvantes em formulações, como matérias primas para hemi sínteses;

•

são tóxicas para animais de sangue frio, insetos e moluscos.

Características químicas:

•

de acordo com a genina (sapogenina), são classificadas em:

•

saponinas esteroidais ou saponinas triterpênicas:

Características químicas (contin.):

•

há outras classificações, menos utilizadas:

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pelo caráter ácido, básico ou neutro:

•

ácidas: presença de carboxila na genina ou glicona;

•

básicas: presença de N (amina 2 aria nitrogenados esteroidais).

ou 3 aria = glicosídeos

•

pela parte açucarada (glicona):

•

monodesmosídicas: 1 cadeia de açúcar (C-3);

•

bidesmosídicas: 2 cadeias de açúcar (C-3 e outro).

em geral a glicona é formada por um oligosídeo linear com 5 oses: normalmente apresenta glucose, galactose, arabinose, xilose, fucose, ác. glucorônico e galacturônico.

Características químicas (contin.):

•

saponinas esteroidais:

•

possuem esqueleto com 27 C, num sistema tetracíclico;

•

são menos distribuídas na natureza que as triterpênicas;

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principalmente nas Monocotiledôneas (Dioscoriáceas, Amarilidáceas, Liliáceas); são também encontradas nas Dicotiledôneas (Solanáceas - alcalóides esteroidais) e nos gêneros Strophantus e Digitalis (glicosíd. Cardioativos);

•

apresentam grande importância farmacêutica: precursores para a síntese de compostos esteroidais (hormônios, contraceptivos, diuréticos etc.);

•

apresentam diversas variações estruturais (furostano, espirostano...).

Características químicas (contin.):

•

saponinas triterpênicas:

•

possuem esqueleto com 30 C, num sistema pentacíclico;

•

são raras nas Monocotiledôneas, sendo abundantes em Cariofiláceas, Sapindáceas, Poligaláceas, Sapotáceas e Hipocastanaceás, existindo em grandes quantidades nas plantas.

•

podem ser divididas em 3 grupos principais:

Propriedades físico-químicas:

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apresentam se como substâncias sólidas, brancas ou amareladas, geralmente amorfas, porém, cristalizáveis;

•

se dissolvem em soluções alcalinas mas precipitam pelos ácidos;

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os glicosídeos são solúveis em água e insolúveis em solventes orgânicos apolares;

•

normalmente encontram-se no vegetal como misturas complexas de difícil separação, pela pequena diferença entre os glicosídeos.

Métodos laboratoriais:

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extração com água ou soluções hidroalcoólicas;

•

identificação:

•

formação de espuma persistente após agitação do extrato aquoso;

•

por CCD;

•

por reações colorimétricas (ex.: com anidrido acético em meio sulfúrico = reação de Liebermann);

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doseamento: índice de espuma e poder hemolítico, e mais recentemente, colorimetria, espectroscopia UV, CG e HPLC.

Propriedades biológicas e farmacológicas:

•

complexação com esteróides, proteínas e fosfolipídeos de membranas, aumentando a permeabilidade e o movimento de íons e água



ação hemolítica (os monodesmósidos são + hemolíticos que os bidesmos.); ictiotóxica e molusquicida (controle da Biomphalaria - esquistosomose)

•

atividade antifúngica e antiviral; atividade espermicida;

•

atividade expectorante e diurética;

•

atividade antiinflamatória;

•

atividade imunomoduladora e citotrotetora;

•

OBS.: a maioria dos ensaios foi realizada in vitro; os mecanismos de ação carecem de elucidação .

Usos e indicações:

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a principal utilização das saponinas esteroidais é na indústria: atualmente, a maioria dos esteróides utilizados como anticoncepcionais ou em terapêutica (antiinflamatórios, andrógenos, estrógenos, progestágenos) são obtidos por hemisíntese a partir de fontes naturais (saponosídeos, fitosteróis, colesterol, ácidos biliares);

•

são também utilizadas como adjuvantes para aumentar a absorção de outros medicamentos; como detergentes e emulsionantes, em suspensões coloidais e emulsões; como afrógenos em sabões, shampús, loções capilares, dentifrícios etc.;

Usos e indicações:

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as drogas com saponinas triterpênicas são utilizadas conforme suas indicações:

•

antiinflamatórios:

alcaçuz (

Glycirrhiza glabra

castanha-da índia (

Aesculus hippocastanum

L, FABACEAE), L, HIPPOCASTANACEAE); •

em flebologia e proctologia:

LILIACEAE); gilbarbeira (

Ruscus aculeatus

L., ( •

na tosse:

polígala (

Polygala senega Hedera helix

L., POLYGALACEAE), hera L., ARALIACEAE), prímula (

Primula veris

L., PRIMULACEAE); •

na dermatologia:

centela (

Centella asiática

calêndula (

Calendula officinalis

(L.) Urban., APIACEAE, L., ASTERACEAE); •

drogas adaptógenas:

ginseng (

Panax ginseng

ARALIACEAE); C.A. Meyer e outras, •

drogas detergentes:

quilaia (

Quillaja saponaria

Mol., ROSACEAE).

Fontes de saponinas esteroidais:

•

as principais sapogeninas são: diosgenina, hecogenina, esmilagenina e sarsapogenina.

Inhame: tubérculos de Dioscorea spp., DIOSCOREACEAE

.

Fonte de diosgenina Agave: sumos obtidos das folhas de Agave sisalana Perrine e A. fourcroydes Lemaire, AGAVACEAE

.

Fonte de hecogenina

Principais drogas saponinas triterpênicas: ALCAÇUZ

FABACEAE.

raízes e rizomas de Glycirrhiza glabra L.,

ALCAÇUZ



do grego, glycirrhiza significa que raíz doce; possui glicirrizina, é 50 vezes mais doce que a sacarose;



tradicionalmente utilizado transtornos digestivos; como antitussígeno e nos



o extrato tem atividade antiulcerosa gástrica;



a genina (ác. glicirrético) é utilizada como antiinflamatória por via tópica: eczemas, dermatites, eritemas, picaduras, inflamações da cavidade bucal etc.;



usada como aromatizante e edulcorante, mascara sabor amargo de medicamentos; na indústria de balas e bebidas;



aumenta a retenção de líquido e sódio e provoca a depleção de potássio



evitar em pacientes cardíacos e hipertensos.

.

CASTANHA-DA ÍNDIA

sementes hippocastanum L., HIPPOCASTANACEAE.

de

Aesculus

CASTANHA-DA ÍNDIA



10% da massa da droga corresponde às saponinas;



possui uma mistura de “escina”; saponosídeos totais denominados



o extrato apresenta propriedades antiinflamatórias, antiedematosas e antiexudativas: aumenta o aumenta a tônus venoso, resistência e diminui a permeabilidade;



indicada na insuficiência venolinfática dos membros inferiores (pernas pesadas, dores, edemas), principalmente em preparações tópicas;



também indicada em formulações antiinflamatórias e anestésicas locais no tratamento de aftas e ulcerações bucais.

CENTELA

- raizes de Centella asiatica (L.) Urban. (Hidrocotile asiatica), APIACEAE.

CENTELA



originária da Ásia, é amplamente encontrada no Brasil, do Rio Grande do Sul até Minas Gerais;



possui como asiaticosídeo; principal componente o saponosídeo



historicamente utilizada na medicina ayurvédica para enfermidades da pele e transtornos nervosos;



acelera a cicatrização de feridas superficiais; utilizada em preparações tópicas no tratamento de úlceras de pernas de origem venosa, em feridas cirúrgicas e queimaduras de pequena de extensão, em hemorróidas, como antipruriginoso afeccções dermatológicas, em rachaduras e excoriações; por via oral na insuficiência venolinfática (pernas pesadas).

POLIGALA

- raizes de Polygala senega L., POLYGALACEAE.

POLIGALA



possui 5 a 10% de saponosídeos;



o xarope de bronquial; polígala aumenta o volume da secreção



o xarope é utilizado no tratamento de tosse não produtiva, normalmente em associação com outros componentes (codeína, bálsamo de Tolú, tinturas vegetais etc.). Na Alemanha é indicada para o tratamento de catarro das vias respiratórias;



há uma possibilidade de irritação gastrointestinal com o uso prolongado.

QUILAIA

- cascas de Quillaja saponaria Molina, ROSACEAE.

QUILAIA



encontrada no Chile, Peru e Bolívia;



possui mais de 50 saponinas;



é uma das principais fontes de saponinas industrializadas, sendo utilizada como estabilizante de suspensões na indústria farmacêutica e como agente espumante na indústria alimentícia;



tem apresentado interessantes resultados em pesquisas in

vivo

e

in

imunopotenciadora vitro: para ação vacinas hipocolesterolêmica, anti rábicas orais, imunoestimuladora por via oral e intradérmica, adjuvante em vacinas antiparasitárias, estimuladora da absorção de antibióticos e peptídeos por via nasal e ocular em ratos etc.

GINSENG

- rizomas e outras, ARALIACEAE.

raízes de Panax ginseng C.A.Mey e

GINSENG



utilizada na China há mais de 3000 anos como planta estimulante, reconstituinte, geradora de vitalidade;



aspecto homem; antropomórfico das raízes: ginseng = imagem do



até o momento foram descritas 28 saponinas; os japoneses denominaram de ginsenosídeos, e os russos de panaxosídeos;



os extratos são conhecidos como adaptógenos ou agentes antiestresse: organismo aumentam a resistência não-específica do às influências externas, como infecções e estresse;



a síndrome de abuso apresenta insônia, nervosismo, euforia, diarréia matinal, erupções cutâneas;



contra-indicado hipertensão; pode na gravidez interagir com e lactação, fármacos estimulantes, hipoglicemiantes e anticoagulantes.

diabetes, hormonais,

Chega por hoje?

Então... Até a próxima aula!