Transcript Molekyler och data

WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Molekyler och
data
Översatt av:
Möjliggjort av:
Formar framtidens utbildning i matematik och
naturvetenskap
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Acetylsalicylsyra
2-acetoxibensoesyra
Farmakokinetiska data
Biotillgänglighet
absorberas snabbt och fullständigt
Metabolism
lever
Halveringstid
300-650mg: 3,1 t
1g: 5 h, 2g: 9 h
Utsöndring
njurar
Användning
Läkemedelskategori
Smärtstillande
Underavdelning
Salicylat
Märkesnamn
Alka seltzer (Bayer), Aspirin (Bayer), Aspro (Roche/
Bayer), Cardiphar (Teva), Dispril (Reckitt Benckiser),
Sedergine (Bristol-Myers squibb), Acenterine
(Christiaens), Asaflow (Sandipro), Cardioaspirin (Bayer)
Symptom
smärta, feber, inflammation, förebyggande av
hjärtkärlsjukdomar
Enligt läkares ordination/recept
Nej
Användning
Oral
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Riskbedömning avseende
Graviditet kat.
c (Au), D (us)
Beteckningar
CAS-nummer
50-78-2
ATC-kod
A01AD05
PubChem
2244
DrugBank
APRD00264
Farmacotherapeutisch Kompas
(Nederländsk handbok i farmakoterapi)
acetylsalicylsyra
Kemiska data
Formel
C9H8O4
C6H4(OCOCH3)COOH
Molmassa
180,16 g/mol
Smältpunkt
136°C
Färg
Vit
Löslighet
4.6
Densitet
1.40
Tillstånd
Fast
Acetylsalicylsyra är en medicin med smärtstillande, febernedsättande och antiinflammatorisk effekter. Det var
det mest använda smärtstillande medlet under märkesnamnet Aspirin, eller dess generiska namn
acetylsalicylsyra eller acetosal, innan paracetamol kom. Idag skrivs acetylsalicylsyra ofta ut i små doser för att
förhindra stroke eller hjärtattack.
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Metylsalicylat
IUPAC-namn Metyl 2-hydroxibensoat
Andra namn salicylsyrametylester, vintergrönolja, Betula-olja, metyl 2-hydroxibensoat
Beteckningar
CAS-nummer
119-36-8
ChemSpider
13848808
UNII
LAV5U5022Y
Egenskaper
Molekylformel
C8H8O3
Molmassa
152.1494 g/mol
Densitet
1.174 g/cm³
Smältpunkt
-9 °C, 264 K, 16 °F
Kokpunkt
220 - 224 °C
Risker
De största riskerna
Skadlig
Flampunkt
101°C
om inte annat anges gäller uppgifterna material i i normaltillstånd
(vid 25 °C, 100 KPa)
Metylsalicylat (olja av vintergröna eller vintergrönolja) är en naturlig produkt från många olika sorters
växter, några av de växter som producerar det kallas vintergröna varifrån det allmänna namnet kommer.
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Paracetamol
n-(4-hydroxyfenyl)acetamid
Modell av en paracetamolmolekyl
Farmakokinetiska data
Biotillgänglighet ungefär 80%
Metabolism
90 till 95% levern
Halveringstid
1–4h
Utsöndring
njurar
Användning
Märkesnamn
Panadol, Apc, Ppc
Användning
oral, rektal
Riskbedömning avseende
Graviditet kat.
B (USA) A (Aus)
Beteckningar
CAS-nummer
103-90-2
ATC-kod
N02BE01
PubChem
1983
DrugBank
APRD00252
Kemiska data
Formel
C8H9NO2
Molmassa
151.17 g/mol
Smältpunkt
169°C
löslighet
1.4
Densitet
1.263
Paracetamol (Amerikansk engelska: acetaminophen) är världens vanligaste receptfria smärtstillande och
febernedsättande medel. Paracetamol används också i kombination med andra läkemedel för att
bekämpa förkylningssymptom. Paracetamol framställdes först av Harmon Northrop Morse 1878 och
1 2
användes för första gången som medicin av Josef von Mering 1893.[ ][ ] Läkemedlets popularitet ökade
starkt efter 1955, när det upptäcktes att paracetamol är den aktiva metaboliten av acetanilid. Acetanilid
introducerades 1886, men ansågs vara för giftigt. Forskningen inriktade sig då på mindre giftiga alternativ
3
vars kemiska struktur liknade acetanilid, paracetamol var ett av dessa. [ ] namnet paracetamol kommer
från det kemiska namnet: Para-acetylaminofenol.
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Styren
Strukturformel och molekylmodell
Allmänt
Molekylformel
C8H8
IUPAC-namn
etenylbensen
andra namn
cinnamene, cinnamol, diarex HF 77, fenetylen, fenyleten, styrolen,
styropol, vinylbensen
Molmassa
104.15 g/mol
SMILES
c1ccccc1C=C
CAS-nummer
100-42-5
EC-nummer
202-851-5
Liknande föreningar
etylbensen, polystyren, stilben
Varningar och säkerhetsåtgärder
Risker (R) och
säkerhetsåtgärder (S)
R-fraser: R10-R20-R36/38[ ]
S-fraser: S2-S23
Hantering
andas inte in ångor, undvik kontakt
Lagring
1
Behållaren ska vara väl tillsluten (på grund av ljuskänsligheten) ej i
närheten av gnistor och öppna lågor, förvaras vid en temperatur på
2 till 8°C
EC-nummer
601-026-00-0
UN-nummer
2055
ADR-faroklass
Faroklass 3; PG3
MAC-värde
20 ppm (85 mg/m )
lD50 (råttor)
(oralt) 2650 mg/kg
(intraperitonealt) 898 mg/kg
MSDS
MSDS1
3
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Fysikaliska egenskaper
tillstånd
flytande
Densitet
0.91[ ] g/cm³
Smältpunkt
-30.6[ ] °C
Kokpunkt
145[ ] °C
Flampunkt
32[ ] °C
Tändpunkt
490[ ] °C
Ångtryc
k
700[ ] pa
löslighet i
vatten
0.24[ ] g/l
2
2
2
2
2
2
2
SI-enheter har använts när det varit möjligt. Om inte annat anges har standardförhållanden tillämpats
(298.15 K eller 25 °C, 1 bar)
Styren är det allmänna och vanligaste namnet på etenylbensen. Vid rumstemperatur är det en färglös
vätska med obehaglig lukt. Andra namn är vinylbensen och fenyleten. Styren används vanligtvis som en
monomer vid tillverkningen av polymerer.
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Etylbensen
Strukturformel och molekylmodell
Allmänt
8
10
Molekylformel
CH
Molmassa
106.17 g/mol
SMILES
c1ccccc1cc
InChI
1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
CAS-nummer
100-41-4
EC-nummer
202-849-4
PubChem
7500
Beskrivning
färglös vätska med en söt aromatisk lukt
Liknande föreningar
Toluen, xylen
Varningar och säkerhetsåtgärder
1
risker (R) och
säkerhetsåtgärder (S)
R-fraser: R11, R20[ ]
1
S-fraser: (S2,) S16, S24/25, S29[ ]
EC-nummer
601-023-00-4
UN-nummer
1175
MAC-värde
50 mg/m³
lD50 (råttor)
oralt: 3500 mg/kg
Fysikaliska egenskaper
1
Tillstånd
Flytande[ ]
Färg
Färglös[ ]
Densitet
0.87[ ] g/cm³
Smältpunkt
-95[ ] °C
Kokpunkt
136[ ] °C
Flampunkt
23[ ] °C
Tändpunkt
432 °C
Ångtryck
(vid 20°C) 1000[1] Pa
Löslighet i vatten
(vid 20°C:) 0.140[1] g/l
Brytningsindex
1.494 till 1.497 (589 nm, 20 °C)
1
1
1
1
1
SI-enheter har använts när det varit möjligt. Om inte annat anges har standardförhållanden tillämpats
(298.15 K eller 25 °C, 1 bar)
Etylbensen är ett aromatisk kolväte som förekommer i petroleum och stenkolstjära. Det används mest
som ett grundmaterial i tillverkningen av styren, en viktigt byggsten i polymerer och i bränslen.
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Xylen
Strukturformel och molekylmodell
Orto, meta och paraxylen
Allmänt
Molekylformel
C8H10
IUPAC-namn
o:
1,2-dimetylbensen
m:
1,3-dimetylbensen
p: 1,4-dimetylbensen
Andra namn
xylen, dimetylbensol, dimetylbensen
Molmassa
106.16 g/mol
SMILES
o: cc1c(c)cccc1
m: cc1cc(c)ccc1
p: cc1ccc(c)cc1
CAS-nummer
o: 95-47-6
m: 108-38-3
p: 106-42-3
blandning: 1330-20-7
Varningar och säkerhetsåtgärder
Risker (R) och säkerhetsåtgärder (S)
R-fraser: R10, R20/21, R38
S-fraser: S25
MAC-värde
100 ml/m3 eller 440 mg/m3
Fysikaliska egenskaper
tillstånd
flytande
Densitet
o: 0.88 g/cm3 m:
0.86 g/cm3 p:
0.86 g/cm³
Smältpunkt
o: -25 °C
m: -48 °C
p: 13 °C
Kokpunkt
o: 144 °C
m: 139 °C
p: 138 °C
lättlöslig i
eter, etanol, fenol
SI-enheter har använts när det varit möjligt. Om inte annat anges har standardförhållanden tillämpats
(298.15 K eller 25 °C, 1 bar)
Xylen eller dimetylbensen, tidigare känt som xylol (som fortfarande är dess tyska namn), är en klar,
färglös vätska med karakteristisk lukt.
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Tereftalsyra
Strukturformel för tereftalsyra
Allmänt
Molekylformel
C8H6O4
IUPAC-namn
bensen-1,4-dikarboxylsyra
Andra namn
p-dikarboxybensen, paraftalsyra;
p-dibensenkolsyra
Molmassa
166.13084 g/mol
SMILES
c1=cc(=cc=c1c(=o)o)c(=o)o
InChI
InChI=1/C8H6O4/c9-7(10)5-1-2-6(4-3-5)8(11)12/h14H,(H,9,10)(H,11,12)/f/h9,11H
CAS-nummer
100-21-0
EC-nummer
202-830-0
PubChem
7489
Beskrivning
vit kristallin substans
Varningar och säkerhetsåtgärder
Cancerogent
Nej
Risker (R) och
säkerhetsåtgärder (S)
R-fraser:
S-fraser: S24/25
Hantering
Undvik hudkontakt
Lagring
I sluten behållare
MAC-värde
10 mg/m3
LD50 (råttor)
> 6400 mg/kg
Fysikaliska egenskaper
Tillstånd
fast
Färg
vit
Densitet
1.522 g/cm³
Lättlöslig i
Baser
Svårlöslig i
alkohol
Olöslig i
vatten, kloroform, eter, ättiksyra
SI-enheter har använts när det varit möjligt. Om inte annat anges har standardförhållanden tillämpats
(298.15 K eller 25 °C, 1 bar)
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Tereftalsyra (1,4-bensendikarboxylsyra) är ett grundmaterial för produktion av polyetylenterefalat (pet),
en plast som ofta används i livsmedelsförpackningar. Kondensationspolymerisation av tereftalsyra och
1,4-diaminobensen ger kevlarfibrer.
Tereftalsyra är också listad i Nederländernas varulag och får endast användas om gränsvärdet för
specifik migration på 7,5 mg/kg livsmedelssimulator inte överskrids.
Den här substansen sublimeras vid temperaturer över 300 °C. Den är praktiskt taget olöslig i vatten.
Tereftalsyra produceras vid oxideringen av paraxylen.
Tereftalsyra kan utvinnas från polymer pet genom bashydrolys med natriumhydroxid i glykol som
lösningsmedel. Dinatriumsalt bildas och den slutliga substansen fås vid tillsättning av syralösning.
Dubbel dekarbolyxering av substansen ger bensen, som också kan vara en ekonomiskt intressant
återvinningsmetod för pet med tanke på att bensen har många fler användningsområden i den kemiska
industrin. Dessutom verkar pet-avfall vara ett billigt grundmaterial för vidare bearbetning.
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Ftalsyra
Strukturformel för ftalsyra
Allmänt
Molekylformel
C8H6O4
IUPAC-namn
bensen-1,2-dikarboxylsyra
andra namn
ortoftalsyra
Molmassa
166.14 g/mol
SMILES
C1=Cc=C(C(=C1)C(=O)O)C(=O)O
CAS-nummer
88-99-3
EC-nummer
201-873-2
Beskrivning
vit kristallin substans
liknande föreningar
Bensoesyra
Varningar och säkerhetsåtgärder
Cancerogent
Risker (R) och
Säkerhetsåtgärder (S)
hantering
lagring
Nej
R-fraser: r36/37/38 Sfraser: s26-s37/39
Undvik hudkontakt
i sluten behållare
Fysikaliska egenskaper
Tillstånd
fast
Färg
vit
Densitet
1.59 g/cm³
Smältpunkt
(sönderfall vid) 191 °C
Flampunkt
168 °C
Löslighet i vatten
(vid 20 °C) 5.74 g/l
Lättlöslig i
baser
Svårlöslig i
alkohol
Olöslig i
kloroform, eter, ättiksyra
Jämviktskonstanter
pKz1 = 2.95 pow = 0.79
SI-enheter har använts när det varit möjligt. Om inte annat anges har standardförhållanden tillämpats
(298.15 K eller 25 °C, 1 bar)
Ftalsyra, 1,2-benzenedikarboxylsyraeller ortoftalsyra är ett aromatiskt kolväte med 2
syregrupper (dikarboxylsyra). Formeln kan skrivas som C6H4(COOH)2, vilket innebär att
bruttoformeln är C8H6O4.
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Adipinsyra
strukturformel och molekylmodell
Allmänt
Molekylformel
C6H10O4
andra namn
Hexandisyra
Molmassa
146.1426 g/mol
SMILES
OC(=O)CCCCC(=O)O
CAS-nummer
124-04-9
Beskrivning
fast vitt ämne, irriterande.
liknande föreningar
pentandisyra, heptandisyra
Varningar och säkerhetsåtgärder
R-fraser: R36
Risker (R) och säkerhetsåtgärder
S-fraser:
(S)
hantering
Undvik ögonkontakt.
lagring
lagras i sluten behållare.
EC-nummer
204-673-3
Fysikaliska egenskaper
tillstånd
fast, flytande, gas
färg
fast vitt ämne
Densitet
1.36 g/cm³
Smältpunkt
151-153 °C
Kokpunkt
337 °C
Flampunkt
196 °C
Löslighet i vatten
14.4 g/l
Lättlöslig i
etanol, metanol och aceton
Svårlöslig i
vatten
Jämviktskonstanter
pKa1=4,42 pKa2=5,42
SI-enheter har använts när det varit möjligt. Om inte annat anges har standardförhållanden tillämpats
(298.15 K eller 25 °C, 1 bar)
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Adipinsyra, hexandisyra, är en dikarboxylsyra som bland annat används som konserveringsmedel i
olika livsmedel och som grundmaterial i tillverkningen av många produkter, t.ex. nylon. Adipinsyra
används också som en mjukgörare i plast för att förbättra egenskaper som flexibilitet och elasticitet.
Ca 2 miljoner ton adipinsyra produceras årligen i hela världen.
Adipinsyra används också som konserveringsmedel i livsmedelsindustrin, E-numret är E355. Adipinsyra
kan användas för att anpassa surhetsgraden i livsmedel. Den tillsätts också i gelatin eftersom adipinsyra
gör att livsmedlet stabiliseras fortare och inte förstörs så snabbt. Adipinsyra finns i ett stort antal
livsmedel, som glass, desserter, drinkar och snabbmat.
Adipinsyra tillverkades ursprungligen av olika sorters fett där den förekom som en oljig syra.
Den finns naturligt i små mänger i vätska från rödbetor och sockerrör. Idag produceras adipinsyra i stor
skala industriellt genom att oxidera cyklohexanon/cyklohexanol med salpetersyra. Mycket forskning görs
på en alternativ metod för att producera adipinsyra med väteperoxid.
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Mjölksyra
strukturformel för l-(+)-mjölksyra
Allmänt
Molekylformel
C3H6O3
IUPAC-namn
(2S)-2-hydroxipropansyra
Molmassa
90,07794 g/mol
SMILES
C[C@@H](C(=O)O)O
InChI
InChI=1/C3H6O3/c1-2(4)3(5)6/h2,4H,1H3, (H,5,6)/t2-/m0/
s1/f/h5H
CAS-nummer
79-33-4
EC-nummer
201-196-2
PubChem
107689
Varningar och säkerhetsåtgärder
Risker (R) och
säkerhetsåtgärder (S)
lD50 (råttor)
R-fraser: R38-R41
S-fraser: S26-S39
(oralt) 3543[1] mg/kg
Fysikaliska egenskaper
Tillstånd
Fast
Densitet
1.209 g/cm³
Smältpunkt
(rena enantiomerer) 53 °C
(racemisk blandning) 16.8 °C
Kokpunkt
122 °C
Olöslig i
Kloroform
jämviktskonstanter
pKa = 3.85
Näringsmässiga egenskaper
Finns i
alla jästa produkter
Typ av tillsatsämne
konserveringsmedel mot jäsning
E-nummer
E270
SI-enheter har använts när det varit möjligt. Om inte annat anges har standardförhållanden tillämpats
(298.15 K eller 25 °C, 1 bar)
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Mjölksyra är ett ämne som bland annat frigörs under olika biologiska processer.
Det här är den syra som gör att sur mjölk smakar som den gör och som bildas i musklerna vid stora
ansträngningar som ett resultat av den anaeroba nedbrytningen av socker och därför ger tillfällig
muskelömhet. I neutral och basisk miljö (pKa = 3.85), d.v.s. i kroppen, sönderdelas mjölksyra i en negativt
laddad laktatjon och två positivt laddade vätejoner. Förvandlingen till syra är inte en följd av laktat
eftersom det är ett substrat som kan användas för att omvandla glukos i levern via glukoneogenes.
Förvandling till syra i musklerna är en följd av ökningen av h-atomer som inte längre kan buffras av
vätekarbonat.
Mjölksyra är en karboxylsyra med den kemiska formeln C3H6O3 även känd som 2-hydroxy-1-propansyra.
En vätejon (h+) kan frigöras från -cooh (karboxylsyra) i lösning vilket ger
CH3-CHOH-COO- (laktat) jon, som stabiliseras genom mesomeri.
På grund av sin enantiomerism är D(-)-mjölksyra (synonym: (R)-mjölksyra är även känd som
vänstervridande mjölksyra, medan L(+)-mjölksyra (synonym: (S)-mjölksyra) även är känd som
högervridande mjölksyra. "Vridningen" i namnen har att göra med i vilken riktning molekylerna avleder
polariserat ljus. I kroppen metaboliseras den vänstervridna (D-(-)) och högervridna (L-(+)) mjölksyran på
olika sätt. Den högervridna mjölksyran metaboliseras lätt av kroppen, eftersom den är strukturerad på
samma sätt som den mjölksyra som produceras i muskelvävnad (bland andra delar i kroppen). Den
vänstervridna mjölksyran finns inte naturligt i och produceras inte i kroppen, men kan metaboliseras av
kroppen (om än långsammare). Den utsöndras slutligen via urin och transpiration. Spädbarn och
småbarn kan inte metabolisera större kvantiteter vänstervriden mjölksyra, det är därför föräldrar får
rådet att ge dem produkter som innehåller högervriden mjölksyra.
Racemisk mjölksyra är en 1:1-blandning av D och L-mjölksyra.
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Akrylsyra
Strukturformel för akrylsyra
Allmänt
Molekylformel
CH2=CHCOOH
Andra namn
akrylsyra, vinyl myrsyra
Molmassa
72.06 g/mol
SMILES
C=CC(=O)O
CAS-nummer
79-10-7
EC-nummer
201-177-9
Beskrivning
Färglös vätska med skarp lukt
Liknande föreningar
metakrylsyra, akrylamid
Varningar och säkerhetsåtgärder
Risker (R) och
säkerhetsåtgärder (S)
Hantering
R-fraser: R10-R20/21/22-R35-r50
S-fraser: S1/2-S26-S36/37/39-S45-S61
Får endast användas av utbildade personer
EC-nummer
607-061-00-8
UN-nummer
2218 (stabiliserad)
Fysikaliska egenskaper
Densitet
1.051 g/cm³
Smältpunkt
12 °C
Kokpunkt
139 °C
Flampunkt
46 °C
Lättlöslig i
vatten, etanol, dietyleter, kloroform
Viskositet
(20 °C) 1.3 × 10-3 Pa·s
jämviktskonstanter
pKa = 4,25
SI-enheter har använts när det varit möjligt. Om inte annat anges har standardförhållanden tillämpats
(298.15 K eller 25 °C, 1 bar)
Akrylsyra eller prop-2-ensyra är en kemisk förening med molekylformeln C3H4O2.
Akrylsyra är en karboxylsyra, en färglös vätska med skarp lukt. Dess relativa densitet är 1,05 och den kan
blandas med vatten.
Akrylsyra och dess estrar, kända som akrylater, används i tillverkningen av olika plaster och hartser och
finns i golvlack, färger, bläck och klister. Den är även grundmaterialet för superabsorberande ämnen.
Akrylsyra tillverkas av propylen, en gas som frigörs som en biprodukt vid oljeraffinering.
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Propionsyra
strukturformel för propionsyra
Allmänt
Molekylformel
C2H5COOH
IUPAC-namn
propionsyra
Andra namn
vinylester
Molmassa
74.08 g/mol
SMILES
CCC(=O)O
CAS-nummer
79-09-4
EC-nummer
201-176-3
Beskrivning
färglös vätska med karakteristisk lukt
Liknande föreningar
1-propanol, myrsyra, ättiksyra, smörsyra
Varningar och säkerhetsåtgärder
Cancerogent
Risker (R) och
säkerhetsåtgärder (S)
Nej
R-fraser: R34-R10
S-fraser: S1/2-S23-S36-S45
Hantering
Andas inte in ångor och undvik kontakt (propionsyra orsakar
brännsår)
Lagring
Får inte utsättas för värme och öppen låga på grund av antändlighet
UN-nummer
(IATA) 1848, (ADR) 2924
MAC-värde
31 mg/m3
LD50 (råttor)
(oralt) 2 600 mg/kg
(parenteral) 3500 mg/kg
LD50 (kaniner)
(hud) 500 mg/kg
Fysikaliska egenskaper
Tillstånd
Flytande
Färg
färglös
Densitet
0.992 g/cm³
Smältpunkt
-23 °C
Kokpunkt
141 °C
Flampunkt
54 °C
Ångtryck
500 Pa
Viskositet
10 Pa·s
Jämviktskonstanter
pKa = 4.87
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
SI-enheter har använts när det varit möjligt. Om inte annat anges har standardförhållanden tillämpats
(298.15 K eller 25 °C, 1 bar)
Propionsyra är en organisk syra med obehaglig lukt. Propionsyra beskrevs första gången av Gottlieb
1844 som en biprodukt vid nedbrytning av socker. Olika kemister framställde propionsyra med olika
metoder under följande år utan att inse att de hade framställt samma ämne. Jean-Baptiste Dumas
upptäckte 1847 att alla dessa nya substanser var en och samma och kallade den propionsyra efter
grekiska "protos" och "pion", som betyder "första" och "fet", eftersom det var den minsta karboxylsyran
som förenade flera egenskaper för ett fettämne. Till exempel bildar den en skummande tvål tillsammans
med kaliumhydroxid och lämnar ett fettskikt på saltvatten.
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Cyklohexan
Strukturformel för cyklohexan
Stolkonformation av cyklohexan
Molekylmodell av cyklohexan
Allmänt
Molekylformel
C6H12
IUPAC-namn
Cyklohexan
Molmassa
84.15948 g/mol
SMILES
C1CCCCC1
CAS-nummer
110-82-7
Varningar och säkerhetsåtgärder
risker (R) och
säkerhetsåtgärd
er (S)
R-fraser: R11-R38-R65-R67-R50/53
S-fraser: S2-S9-S16-S25-S33-S60-S61-S62
EC-nummer
203-806-2
Fysikaliska egenskaper
tillstånd
Flytande
färg
Färglös
Densitet
0.779 g/cm³
Smältpunkt
6.55 °C
Kokpunkt
80.74 °C
Flampunkt
-20 °C
Viskositet
1.02 cP bij 17 °C Pa·s
SI-enheter har använts när det varit möjligt. Om inte annat anges har standardförhållanden tillämpats
(298.15 K eller 25 °C, 1 bar)
Cyklohexan, C6H12, är en cykloalkan med sex kolatomer. Det är en färglös vätska med en mjuk, söt lukt.
Stolkonformation av cyklohexan: de röda atomerna är i axiell position, de blå atomerna i
ekvatoriell position.
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Rymdstruktur
De sex kolatomerna ligger inte på samma plan: tre ligger något högre upp och tre något längre ner.
Så här går det formellt sett inte att hänvisa till ringens plan, men ändå görs det för att beskriva cyklohexan.
Ett plan väljs för ringen där de tre högre kolatomerna är på samma avstånd ovanför planet som de tre
nedre kolatomerna är under det. Riktningen vinkelrätt mot ringens plan kallas axiell, riktningar i ringens
plan kallas ekvatoriella. I den här strukturen visas de axiella väteatomerna med en röd bindning och de
ekvatoriella väteatomerna med en blå bindning. Den mest stabila rymdstrukturen som cyklohexan kan
anta kallas stolkonformation.
Cyklohexan är en av de få cykloalkaner för vilka konformationer kan göras utan vinkeldeformationer.
Ämnet har studerats ingående som en modellförening på grund av likheterna med delar av
grundstrukturen hos steroider. Det är också lättare att studera effekten av substituenter på
konformationen i denna enkla molekyl än i ämnen med större molekyler.
Cyklohexan kan också ha olika strukturer. Stolkonformationen är den mest stabila. Den kan också
förekomma som båtstruktur (med en del mer stabila substituenter än i stolstrukturen, t.ex. med tertbutyl) och en del mellanliggande strukturer (vriden båt-konformation).
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Cyklohexanon
strukturformel för cyklohexanon
Allmänt
Molekylformel
C6H10O
IUPAC-namn
cyklohexanon
Andra namn
oxocyklohexan, ketohexametylen; cyklohexylketon
Molmassa
98.143 g/mol
SMILES
C1CCC(=O)CC1
InChI
InChI=1/C6H10O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5H2
CAS-nummer
108-94-1
EC-nummer
203-631-1
PubChem
7967
Beskrivning
färglös vätska
Liknande föreningar
cyklopentanon, cyklohexanol
Varningar och säkerhetsåtgärder
Risker (R) och
säkerhetsåtgärder (S)
EC-nummer
UN-nummer
R-fraser: R10-R20
S-fraser: S2-S25
606-010-00-7
1915
Fysikaliska egenskaper
Tillstånd
Flytande
Färg
Färglös
Densitet
0.9478 g/cm³
Smältpunkt
-16.4 °C
Kokpunkt
155.65 °C
Flampunkt
44 °C
Ångtryck
500 Pa
Löslighet i vatten
24 g/l
Lättlöslig i
de flesta organiska lösningsmedel
Något löslig i
etanol
svårlöslig i
Vatten
Viskositet
8.98 Pa·s
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Termokemi
ΔfH l
o
o
S l, 1 bar
−270.7 kJ/mol
+229.03 J/mol·k
SI-enheter har använts när det varit möjligt. Om inte annat anges har standardförhållanden tillämpats
(298.15 K eller 25 °C, 1 bar)
Cyklohexanon eller oxocyklohexan är en organisk förening med en ketongrupp och används ofta
som ett grundmaterial för kaprolaktam, skokräm, färgtillverkning, nylon 6 (polykaprolaktam) och
som ett lösningsmedel.
Det är en färglös, oljig vätska som luktar som aceton. Cyklohexanon är något löslig i vatten
(5 till 10 g/100 ml) och lättlöslig i vanliga organiska lösningsmedel.
Cyklohexanon tillverkas genom hydreringen av fenol (hydroxybensen):
C6H5-OH + 2 H2 C6H10=O
Cyklohexanon tillverkas i industriell skala genom oxidering av cyklohexan. Oxideringen ger en blandning
av cyklohexanon och cyklohexanol (och flera föroreningar: aldehyder, ketoner, andra alkoholer etc.).
Cyklohexanol kan hydrereras för att bilda cyklohexanon i ett följande steg.
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Fenol
strukturformel för fenol
Allmänt
Molekylformel
C6H5OH
IUPAC-namn
fenol
Andra namn
fenol, fenylalkohol, bensenol, karbolsyra, hydroxibensen
Molmassa
94.11 g/mol
SMILES
C1=Cc=C(C=C1)O
InChI
InChI=1/C6H6O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7h
CAS-nummer
108-95-2
EC-nummer
203-632-7
PubChem
996
Beskrivning
färglösa nålformade kristaller med karakteristisk lukt [1]
Liknande föreningar
Bensen
Varningar och säkerhetsåtgärder
Risker
Risker (R) och
säkerhetsåtgärder (S)
R-fraser: H341-H331-H311-H301-H373-H314
S-fraser:
Hantering
andas inte in ångor, undvik exponering och hantera under inert
gas
Lagring
ej i närheten av gnistor och öppna lågor, förvaras vid en
temperatur på 2-8 °C i inert gasatmosfär
EC-nummer
604-001-00-2
UN-nummer
1671 (fast), 2312 (flytande)
ADR-faroklass
faroklass 6.1
MAC-värde
19 mg/m³
LD50 (råttor)
(hud) 669 mg/kg
(intraperitoneal) 127 mg/kg
(subkutan) 460 mg/kg
LD50 (kaniner)
(hud) 630 mg/kg
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Fysikaliska egenskaper
Tillstånd
fast
Färg
vit, ljusrosa efter oxidering
Densitet
1.071[1] g/cm³
Smältpunkt
41[1] °C
Kokpunkt
182[1] °C
Flampunkt
82[1] °C
Tändpunkt
595[1] °C
Ångtryck
20[1] Pa
Löslighet i vatten
82[1] g/l
Jämviktskonstanter
pKa = 9.95
SI-enheter har använts när det varit möjligt. Om inte annat anges har standardförhållanden tillämpats
(298.15 K eller 25 °C, 1 bar)
Fenol eller hydroxybensen, fenylalkohol, karbolsyra eller karbol, är en förening som består av en
bensenring med en väteatom som har ersatts av en hydroxylgrupp (OH). Fenol har tidigare kallats
bensol, vilket nu är lite missvisande eftersom Benzol är det tyska namnet för bensen. Fenol ger namn till
fenolerna, en grupp aromatiska kolväten med en eller flera grupper, som t.ex. kresoler och xylenoler.
Fenol är ett kristallint, flyktigt fast ämne med karakteristisk lukt vid rumstemperatur. Föreningen används
mycket i organisk syntes och är grundmaterial för många plaster och läkemedel.
Kemiska egenskaper
Oh-gruppen i fenol kan ge associationer till oh-gruppen i alkanoler. På grund av det
förväntar man sig inte att fenol har syraegenskaper. Men kz-värdet är så stort att titrering med
natriumhydroxid i vatten är möjlig. Den negativa laddningen i den resterande fenolatjonen kan
fördelas i hela bensenringen, vilket gör den här jonen relativt stabil. Om elektronattraherande
substituenter finns blir föreningen riktigt sur: det vanliga namnet för 2,4,6-trinitrofenol är pikrinsyra. En
annan följd av den relativt höga surhetsgraden är att lösligheten är märkbar i en basisk omgivning på
grund av att fenolatjonen bildas, medan fenol inte alls är så vattenlöslig. Fenolgruppen är starkt
paradirigerande vilket gör att aromatisk elektrofil substitution sker relativt enkelt på parapositionen.
Framförallt slutförs också substitutionsreaktioner med sådana elektrofiler som nitrosyl- eller
nitroniumkatjon.
Toxikologi och säkerhet
Fenol är giftigt om det sväljs, andas in eller absorberas i huden. Under andra världskriget mördades
tusentals fångar i många koncentrationsläger med fenolinjektioner. Men fenol kan också användas i goda
syften: besvärliga kramper som hör samman med spasticitet kan behandlas genom att injicera en mycket
lägre dos upplöst i vatten runt en nerv. Det försvagar nerven eller till och med deaktiverar den vilket gör
att den olämpliga nervimpulsen inte når muskeln. Detta kan kallas fenolbehandling av en nerv.
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Masspektrometri
Joniseringsprocessen:
M + e– M• + 2 e–
Den ordning i vilken elektronerna joniseras är: nollbindning > multipla bindningar > enkla bindningar
1. Primära fragmenteringsregler för molekyljoner
X – Y – Z•
a. homolytisk klyvning
b. heterolytisk klyvning
X = CI, BR, I eller en stabil
radikal (R’O eller R‘S)
c. Mclafferty-omlagring (XYZ =
–CHO, –COR, –COOH,
–COOR, –CONH2, –CONR1R2,
–NO2, –CN, –C6H5)
R – X I.
minus X •
minus X•
y–z
y=z
R
H
H
H
X•
X
X•
=
=
minus C = C
Y
•
Z
Y
Y
Z
Z
2. Fragmentering av en asyljon (bildad av aldehyder, ketoner, syror och estrar)
R−C=OI
R−C=O
minus CO
R
3. Fragmentering av oxonium-, immoniumjoner etc. (bildade av etrar, aminer etc.)
H
RCH2 − CH2 − X = CH2
X = O, N, S
[RCH − CH2
syra
X = CH2]*
minus RCH = CH2
bas
H − X = CH2
Karakteristiska neutrala fragment, som kommer från molekyljonen M•
M• minus
fragment
typ av bindning/grupp
1
H
aldehyd (några av etrar och aminer)
15
CH3
metylsubstituent
18
H2O
alkohol
28
C2H4, CO, N2
C2H4(Mclafferty), CO (cykliska ketoner)
29
CHO, C2H5
aldehyd, etylsubstituent
34
H2S
tiol
35, 36
Cl, HCl
klorgrupp
43
CH3CO, C3H7
metylketon, propylsubstituent
45
COOH
karboxylsyra
60
CH3COOH
acetat
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Strukturen för viktiga laddade fragment
m/z
STRUKTUR
typ av grupp
29
CHO
aldehyd
30
CH2NH2
primär amin
43
CH3CO , C3H7
metylketon
29, 43, 57, 71, …
C2H5 , C3H7 , ...
linjär alkylgrupp
39, 50, 51, 52, 65, 77, …
C3H3 , C4H3 , ...
aromatisk grupp
60
CH3COOH
karboxylsyra, actetat,
metylester
91
C6H5CH2
bensengrupp
105
C6H5CO
bensoylgrupp



m/z värdet på en molekyljon är jämt, om molekyljonen innehåller ett ojämnt antal kväveatomer.
laddade fragment med jämna masstal kan uppkomma genom Mclafferty-omlagring.
Aromater karakteriseras av toppar på 119, 105, 103, 91, 79, 65, 51, 39.
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
1
H-NMR-spektroskopi
fenol —OH
ho
alkohol —OH tioalkohol
ho
—SH
hs
amin —NH2. —NH—
c
c
c
hn c
nh2
c
o
karboxylsyra —OH
ho c ch
o
aldehyd heteroaromatisk
aromat
h
n
h
h
h
n
alken
hc
alkohol
= ch2
hc o
alkyn
—o—ch2
h3c o
X — CH3
—c = ch
h3c—n
—CH2—, —CH3
h3c
o
c—ch2
h2c
o
c—ch3
h3c—c
X—c—ch3
h
h
cyklopropyl
M — CH3
M-ch3[M=si, li, Al, Ge...]
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
—s—ch3
WORKSHOP I ANALYSTEKNIK
Källa:
wikipedia, den fria encyklopedin
http://en.wikipedia.org
Ansvarsfriskrivning
Den workshop som presenteras i det här dokumentet får endast användas som utbildningsmaterial för
högstadie- och gymnasieelever. Det fall som tas upp i det här undervisningsmaterialet är påhittat. All
eventuell likhet med ett riktigt fall är tillfällig. Informationen är endast avsedd att användas av eleverna i
deras undersökningar av fallet.
Det arbete som presenteras i det här dokumentet stöds av Europeiska unionens ramprogram för
forskning och teknisk utveckling (FP7) – projekt ECB: Europeiska samordnande organet för matematik,
naturvetenskap och teknik (bidragsöverenskommelse nr 266622). Innehållet i det här dokumentet
ansvarar uteslutande konsortiets medlemmar för och det återspeglar inte Europeiska unionens åsikter,
och Europeiska unionen är inte ansvarig eller skadeståndsskyldig för hur informationen i det används.
© Shell International B.V. juli 2012
SuperBenz workshop från Shell International B.V. är licenserad enligt Creative Commons
Attribution-noncommercial-shareAlike 3.0 unported license.