Transcript Föreläsning 4

Föreläsning 4
• Stereokemi
• Kapitel 6
1) Introduktion
2) Definition av begrepp
3) Stereokemi i verkligheten
4) Nomenklatur
5) Trivialnamn
6) Systematiska namn
7) Substitutiv nomenklatur
1. Introduktion
• Vad händer på denna bild?
•Tony Meléndez, 15:e september 1987
2. Definition av begrepp
• Hur många isomerer finns det av butanol
(C4H10O)?
•strukturisomerer
OH
n-butanol
sek-butanol
OH
OH
OH
isobutanol
tert-butanol
6.1
2. Definition av begrepp
• Stereoisomerer
•stereoisomerer har samma bindningsordning men olika
ordning i rymden
•enantiomerer är stereoisomerer som är spegelbilder till
varandra
OH
OH
6.1
2. Definition av begrepp
• Stereoisomerer
•stereoisomerer har samma bindningsordning men olika
ordning i rymden
•diastereomerer är stereoisomerer som inte är
spegelbilder till varandra
6.1
2. Definition av begrepp
• Stereoisomerer
•föreningar som kan ha enantiomerer är kirala
•en kiral molekyl är inte
identisk med sin spegelbild
•en akiral molekyl är
identisk med sin spegelbild
OH
OH
OH
HO
6.1
6.2
2. Definition av begrepp
• Stereoisomerer
•många kirala molekyler (men inte alla) har ett
stereocenter
OH
•ett stereocenter har fyra
olika grupper som, om man
byter plats på två, ger
upphov till stereoisomerer
HO H
6.1
2. Definition av begrepp
• Isomeri
isomerer
olika föreningar med
samma summaformel
strukturisomerer
stereoisomerer
isomerer där atomerna
är bundna till varandra
i olika ordning
isomerer där atomerna är
bundna i samma ordning men
med olika riktning i rymden
enantiomerer
stereoisomerer som är
spegelbilder till varandra
diastereomerer
stereoisomerer som inte är
spegelbilder till varandra
6.1
3. Stereokemi i verkligheten
• Är stereokemi viktigt?
• Fysikaliska skillnader
OH
OH
kokpunkt
99,5°C
99,5°C
densitet
0,808 g/mL
0,808 g/mL
1,397
1,397
brytningsindex
NMR
identiskt
IR
identiskt
löslighet
samma
6.3
3. Stereokemi i verkligheten
• Utvikning: optisk aktivitet
ljuskälla
(589 nm)
polarisator
prov
OH
6.3
3. Stereokemi i verkligheten
• Är stereokemi viktigt?
• Fysikaliska skillnader
OH
OH
kokpunkt
99,5°C
99,5°C
densitet
0,808 g/mL
0,808 g/mL
1 397
1 397
brytningsindex
NMR
identiskt
IR
identiskt
löslighet
samma
optisk aktivitet
-15°
+15°
6.3
3. Stereokemi i verkligheten
• Är stereokemi viktigt?
• Biologiska skillnader
•proteiner är uppbyggda av aminosyror
R H
H2N
R'
COOH
H
H2N
R"
H2N
COOH
R"
R'
H
R H
NH
NH
H2N
O
O
tripeptid
H
COOH
H
COOH
6.3
3. Stereokemi i verkligheten
6.3
• Är stereokemi viktigt?
• Biologiska skillnader
H
N
•proteiner är uppbyggda av aminosyror
H H
H3N
H
CO2
glycin, Gly, G
pI = 6.0
OH
H3N
H3N
H3N
CO2
alanin, Ala, A
pI = 6.0
CO2
tyrosin, Tyr, Y
pI = 5.7
H3N
H3N
CO2
serin, Ser, S
pI = 5.7
CO2
H3N
CO2
H3N
CO2
asparaginsyra, Asp, D glutaminsyra, Glu, E
pI = 3.0
pI = 3.2
CO2
asparagin, Asn, N
pI = 5.4
CO2
H3N
H3N
CO2
H
H3N
CO2
metionin, Met, M
pI = 5.8
essentiell
H
CO2
glutamin, Gln, Q
pI = 5.7
CO2
lysin, Lys, K
pI = 9.8
essentiell
H2N
H3N
H
CO2
isoleucin, Ile, I fenylalanin, Phe, F tryptofan, Trp, W
pI = 6.1
pI = 5.5
NH2 pI = 5.9
essentiell
essentiell
essentiell
H2N
HN
NH
HN
S
H3N
CO2
H
H3N
H3N
H
H
cystein, Cys, C
pI = 5.0
O
threonin, Thr, T
pI = 6.5
essentiell
O
H
CO2
SH
H
NH2
CO2H
H
H
leucin, Leu, L
pI = 6.0
essentiell
OH
H
HO2C
H3N
H3N
CO2
valin, Val, V
pI = 6.0
essentiell
OH
H
H
H
H
H
CO2
N
H2
prolin, Pro, P
pI = 6.3
H
H3N
CO2
arginin, Arg, R
pI = 10.8
essentiell
N
H
H3N
C
histidin, Hi
pI = 7.6
essentie
3. Stereokemi i verkligheten
• Är stereokemi viktigt?
• Biologiska skillnader
•proteiner är uppbyggda av aminosyror
•för att känna igen en
kiral molekyl krävs en
kiral miljö
O
(S)-karvon
(kummin)
O
(R)-karvon
(pepparmint)
6.3
3. Stereokemi i verkligheten
• Läkemedlet neurosedyn
•läkemedel mot illamående för gravida
•den aktiva substansen, talidomid, består av
två stereoisomerer
•den ena fungerar bra
•den andra ger fosterskador
•beroende på vilken vecka i graviditeten,
uppstår olika skador
•oftast utvecklas inte armar och ben normalt
O
O
N
O
NH
O
O
O
N
HN
O
O
6.3
3. Stereokemi i verkligheten
• Är stereokemi viktigt?
• Biologiska skillnader
•omeprazol
O
N
•för att känna igen en
kiral molekyl krävs en
kiral miljö
OCH3
S
H3CO
N
H
Nexium
H3CO
N
N
H
N
S
N
O
Losec
OCH3
6.3
4. Nomenklatur
• Tetraedriska centra
• Äldre begrepp: D, L
•används för kolhydrater och aminosyror
•jämför med glyceraldehyd
CHO
H
CHO
OH
HO
CH2OH
CH2OH
D-glyceraldehyd
•Äldre begrepp:
H
+, -
•anger optisk aktivitet
L-glyceraldehyd
6.1
4. Nomenklatur
6.1
• Tetraedriska centra
• Cahn-Ingold-Prelogs system: R, S
•det rekommenderade sättet att ange stereokemi
Gör så här:
1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har
lägst prioritet enligt:
a) högst atomvikt
b) om samma, gå vidare till skillnad uppkommer
c) multipelbindningar multipliceras
2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt
3) Kolla ordningen på övriga tre:
medurs = R
moturs = S
4. Nomenklatur
• Tetraedriska centra: R,S
1
Br
H 4
F
3
2 Cl
1
Br
2
Cl
F
3
(S)-bromo-kloro-fluoro-metan
6.1
Gör så här:
1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra
har lägst prioritet enligt:
a) högst atomvikt
b) om samma, gå vidare till skillnad
uppkommer
c) multipelbidningar multipliceras
2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt
3) Kolla ordningen på övriga tre:
medurs = R
moturs = S
4. Nomenklatur
• Tetraedriska centra: R,S
HO H
6.1
Gör så här:
1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra
har lägst prioritet enligt:
a) högst atomvikt
b) om samma, gå vidare till skillnad
uppkommer
c) multipelbidningar multipliceras
2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt
3) Kolla ordningen på övriga tre:
medurs = R
moturs = S
4. Nomenklatur
• Tetraedriska centra: R,S
Br
H
6.1
Gör så här:
1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra
har lägst prioritet enligt:
a) högst atomvikt
b) om samma, gå vidare till skillnad
uppkommer
c) multipelbidningar multipliceras
2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt
3) Kolla ordningen på övriga tre:
medurs = R
moturs = S
5. Trivialnamn
Nom
• Vissa gamla namn används
fortfarande
O
O
HO
aceton
(2-propanon)
OH
glykol
(1,2-dihydroxietan)
OH
ättika
(etansyra)
6. Systematiska namn
• International Union of Pure and Applied
Chemistry
•ansvariga för att ta fram regler för
namngivning av kemiska ämnen
•namnet ska vara entydigt!
•det är dock möjligt att namnge på olika vis
•använd det som är enklast
Nom
6. Systematiska namn
• Additiv nomenklatur
•atomer läggs till en befintlig förening
•ofta med ett trivialnamn
H
H
H
H
H
H
H
H
H
naftalen
H
H
H
tetrahydro-naftalen
Nom
6. Systematiska namn
• Subtraktiv nomenklatur
•atomer eller grupper tas bort från en
befintlig förening
•vanlig för biomolekyler
O
OH
HO
HO
OH
ribos
O
HO
OH
HO
2-deoxy-ribos
Nom
7. Substitutiv nomenklatur
Nom
• Substitutiv nomenklatur är viktigast
•namnet byggs upp enligt:
lokanter
-anger var de olika grupperna sitter
prefix
-anger vilka olika grupper som finns
huvudkolkedja
suffix
-anger den viktigaste kolkedjan
-anger den viktigaste huvudfunktionen
7. Substitutiv nomenklatur
• Gör så här:
1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges
som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:
a) störst antal funktionella grupper
b) flest multipelbindningar
c) längst kedja
d) flest dubbelbindningar
e) lägsta nummer på funktionella grupper
f) lägsta nummer på multipelbindningar
g) lägsta nummer på dubbelbindningar
h) maximalt antal substituenter
i) lägsta nummer på substituenter
j) lägst nummer på den substituent som står först i namnet
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt,
därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i
kolkedjan kallas för lokant.
5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).
6) Namnet konstrueras enligt:
a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra
b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin
c) huvudkolkedjans nam
d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner
e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
Nom
7. Substitutiv nomenklatur
Tabell 1 Funktionella grupper
formel
Tabell 3 Substituenter
suffix
(med kol)
suffix
(utan kol)
prefix
(med kol)
F
-karboxylsyra
-syra
karboxy-
Cl
-sulfonsyra
---
sulfo-
O
fluoro-
O
kloro-
S
bromo-
O
OH
SO3H
O
Alkyl...-karboxylat
Alkyl...-oat
alkoxykarbonyl-
-karbonylhalid
-oylhalid
haloformyl-
Br
R
alkoxi-
R
alkyltio-
fenoxiI
jodo-
OR
O
X
O
-karboxamid
-amid
NO2
nitro-
NO
nitroso-
N3
azido-
karbamoyl-
NH2
CN
Nom
-karbonitril
-nitril
cyano-
-karbaldehyd
-al
formyl- *
-on
-on
oxo-
O
H
O
OH
-ol
hydroxi-
SH
-tiol
merkapto-
NH2
-amin
amino-
* Om kolet inte räknas in kan även prefixet oxo- användas
för aldehyder.
fenyl-
7. Substitutiv nomenklatur
• Gör så här:
Nom
1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges
som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:
1) Bestäm vilken funktionell grupp
som har högst prioritet
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
störst antal funktionella grupper
flest multipelbindningar
längst kedja
flest dubbelbindningar
lägsta nummer på funktionella grupper
lägsta nummer på multipelbindningar
lägsta nummer på dubbelbindningar
maximalt antal substituenter
lägsta nummer på substituenter
lägst nummer på den substituent som står först i namnet
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt,
därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i
kolkedjan kallas för lokant.
5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).
6) Namnet konstrueras enligt:
a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra
b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin
c) huvudkolkedjans nam
d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner
e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
OH
Br
O
Viktigaste funktionell grupp. Suffix -syra
OH
7. Substitutiv nomenklatur
• Gör så här:
Nom
1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges
som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
störst antal funktionella grupper
flest multipelbindningar
längst kedja
flest dubbelbindningar
lägsta nummer på funktionella grupper
lägsta nummer på multipelbindningar
lägsta nummer på dubbelbindningar
maximalt antal substituenter
lägsta nummer på substituenter
lägst nummer på den substituent som står först i namnet
2) Välj
huvudkolkedja
enligt:
2) Välj
huvudkolkedja
som den
funktionella gruppen ingår i enligt:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
störst antal funktionella grupper
flest multipelbindningar
längst kedja
flest dubbelbindningar
lägsta nummer på funktionella grupper
lägsta nummer på multipelbindningar
lägsta nummer på dubbelbindningar
maximalt antal substituenter
lägsta nummer på substituenter
lägst nummer på den substituent som står först i namnet
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt,
därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i
kolkedjan kallas för lokant.
5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).
6) Namnet konstrueras enligt:
a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra
b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin
c) huvudkolkedjans nam
d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner
e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
OH
Br
O
Huvudkolkedja är en alken med 8 kolatomer.
OH
7. Substitutiv nomenklatur
• Gör så här:
Tabell 2 Kolvätenamn
3) Ange huvudkolkedjans namn:
OH
Br
Nom
O
Huvudkolkedjans namn blir okten
OH
antal kol
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
21
22
30
31
32
40
50
60
70
100
namn
metan
etan
propan
butan
pentan
hexan
heptan
oktan
nonan
dekan
undekan
dodekan
tridekan
tetradekan
pentadekan
hexadekan
heptadekan
oktadekan
nonadekan
eikosan
heneikosan
dokosan
triakontan
hentriakontan
dotriakontan
tetrakontan
pentakontan
hexakontan
heptakontan
hektan
7. Substitutiv nomenklatur
• Gör så här:
Nom
1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges
som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:
4) Numrera kolatomerna så att
huvudfunktionen får så lågt
nummer som möjligt
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
störst antal funktionella grupper
flest multipelbindningar
längst kedja
flest dubbelbindningar
lägsta nummer på funktionella grupper
lägsta nummer på multipelbindningar
lägsta nummer på dubbelbindningar
maximalt antal substituenter
lägsta nummer på substituenter
lägst nummer på den substituent som står först i namnet
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt,
därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i
kolkedjan kallas för lokant.
5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).
6) Namnet konstrueras enligt:
a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra
b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin
c) huvudkolkedjans nam
d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner
e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
OH
O
Br
OH
8 7 6 5 4 3 2 1
7. Substitutiv nomenklatur
• Gör så här:
4) Ange stereokemi för stereocentra och dubbelbindningar
Nom
1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges
som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
störst antal funktionella grupper
flest multipelbindningar
längst kedja
flest dubbelbindningar
lägsta nummer på funktionella grupper
lägsta nummer på multipelbindningar
lägsta nummer på dubbelbindningar
maximalt antal substituenter
lägsta nummer på substituenter
lägst nummer på den substituent som står först i namnet
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt,
därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i
kolkedjan kallas för lokant.
5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).
6) Namnet konstrueras enligt:
a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra
b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin
c) huvudkolkedjans nam
d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner
e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
7. Substitutiv nomenklatur
Nom
• Tetraedriska centra
• Cahn-Ingold-Prelogs system: R, S
•det rekommenderade sättet att ange stereokemi för
stereocentra
Gör så här:
1) numrera alla substituenter från 1 till 4 där fyra har
lägst prioritet enligt:
a) högst atomvikt
b) om samma, gå vidare till skillnad uppkommer
c) multipelbidningar multipliceras
2) Rotera molekylen så att att 4 hamnar bakåt
3) Kolla ordningen på övriga tre:
medurs = R
moturs = S
7. Substitutiv nomenklatur
• Dubbelbindningar
• E,Z
•det rekommenderade sättet att ange stereokemi för
dubbelbindningar
Gör så här:
1) Bestäm vilken grupp på varje kolatom
som är viktigast. Detta baseras bara på
atomvikt. Om det inte är någon skillnad så
gå vidare utåt i kedjan till dess en skillnad
uppkommer
2) Om de två viktigaste grupperna är på
samma sida kallas det Z (zusammen);
annars E (entgegen)
Nom
7. Substitutiv nomenklatur
• Gör så här:
Nom
1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges
som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
5) Ange stereokemi för stereocentra och dubbelbindningar
störst antal funktionella grupper
flest multipelbindningar
längst kedja
flest dubbelbindningar
lägsta nummer på funktionella grupper
lägsta nummer på multipelbindningar
lägsta nummer på dubbelbindningar
maximalt antal substituenter
lägsta nummer på substituenter
lägst nummer på den substituent som står först i namnet
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt,
därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i
kolkedjan kallas för lokant.
5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).
6) Namnet konstrueras enligt:
OH
Br
R-stereocenter i position 5
a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra
b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin
c) huvudkolkedjans nam
d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner
e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
O
OH
E-dubbelbindning i position 3
7. Substitutiv nomenklatur
• Gör så här:
Nom
1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges
som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
6) Sätt samman namnet
störst antal funktionella grupper
flest multipelbindningar
längst kedja
flest dubbelbindningar
lägsta nummer på funktionella grupper
lägsta nummer på multipelbindningar
lägsta nummer på dubbelbindningar
maximalt antal substituenter
lägsta nummer på substituenter
lägst nummer på den substituent som står först i namnet
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt,
därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i
kolkedjan kallas för lokant.
5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).
6) Namnet konstrueras enligt:
OH
Br
O
a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra
b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin
c) huvudkolkedjans nam
d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner
e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
OH
(5R,3E)-8-Bromo-5-hydroxi-okta-3-ensyra
Tabell 4 Multiplicerande prefix
nummer
prefix
prefix*
2
3
4
5
6
7
8
di
tri
tetra
penta
hexa
hepta
okta
bis
tris
tetrakis
pentakis
hexakis
heptakis
oktakis
* Gäller för substituerade substituenter
7. Substitutiv nomenklatur
• Namnge denna:
Nom
1) Bestäm vilken funktionell grupp som har högst prioritet (se tabell 1). Denna grupp anges
som suffix i namnet medan samtliga andra grupper blir prefix (se tabell 1 och 3).
2) Välj huvudkolkedja som den funktionella gruppen ingår i enligt:
a)
b)
c)
d)
e)
f)
g)
h)
i)
j)
Br
OH
störst antal funktionella grupper
flest multipelbindningar
längst kedja
flest dubbelbindningar
lägsta nummer på funktionella grupper
lägsta nummer på multipelbindningar
lägsta nummer på dubbelbindningar
maximalt antal substituenter
lägsta nummer på substituenter
lägst nummer på den substituent som står först i namnet
3) Huvudkolkedjans namn anges av hur många kolatomer som ingår i den (se tabell 2) samt med
suffix för vilken typ av kolväte det är frågan om (-an för alkaner, -en för alkener och -yn för alkyner).
OH
4) Numrera kolatomerna så att den viktigaste funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt,
därefter så att övriga grupper får så lågt nummer som möjligt. Positionen för en substituent i
kolkedjan kallas för lokant.
5) Ange eventuell stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra (avsnitt 20.2).
6) Namnet konstrueras enligt:
O
a) lokant och stereokemi för dubbelbindningar och stereocentra
b) prefix med multiplicerande prefix (se tabell 4) och lokant i bokstavsordnin
c) huvudkolkedjans nam
d) kolvätesuffix med multiplicerande prefix samt eventuella lokanter för alkener och alkyner
e) funktionella gruppens suffix och eventuellt lokant och multiplicerande prefix
Exempel
• Exempel A
Br
Br
I
Nom
Exempel
• Exempel B
OH
HN
(1S,2R)-2-(N-metyl-amino)-1-fenyl-1-propanol
Nom
Exempel
• Exempel C
Nom
Exempel
• Exempel D - Kanelaldehyd
O
Nom
Exempel
• Exempel E - Eugenol
OMe
OH
Nom
Exempel
• Exempel F - Geraniol
O
Nom
Exempel
• Exempel G - α-terpinol
OH
Nom
Exempel
• Exempel H - safranol
O
H
Nom
Exempel
• Namn:
A) (E)-1,2-dibromo-1-jodo-1-penten
B) (1S,2R)-2-(N-metyl-amino)-1-fenyl-1-propanol
C) 3-etenyl-4-etyl-hexa-1-en-5-yn
D) (E)-3-fenyl-2-propenal
E) 2-metoxi-4-(2-propenyl)-fenol
F) (Z)-3,6,7-trimetyl-2,6-oktadienal
G) 2-((R)-4-metyl-cyklohex-3-enyl)-propan-2-ol
H) (2,6,6-trimetyl-1,3-cyklohexadienyl)-metanol
Nom