Transcript sujet - profdephysique

Baccalauréat blanc
29 novembre 2014
Physique – Chimie
Série S
Durée de l’épreuve : 3h30
(minimum 3h)
L’usage de la calculatrice est autorisé.
Aucun document n’est autorisé.
Les trois exercices sont à rédiger sur des feuilles séparées.
Toutes les données nécessaires sont avec chaque exercice.
Ce sujet comporte trois exercices présentés sur 9 pages numérotées de 1 à 9 y compris celle-ci.
Le candidat doit traiter les trois exercices, qui sont indépendants les uns des autres :
Exercice 1 : Molécule d’ibuprofène (9 points)
Exercice 2 : Flûte traversière et synthétiseur (6 points)
Exercice 3 : La communication chez les baleines (5 points)
Justfez vos afrmatons. Eforcez-vous de passer par les expressions litérales. N’oubliez pas les unités.
Respectez le bon nombre de chifres signifcatfs dans les applicatons numériques.
BAC Blanc – Lycée Jules VERNE – Novembre 2014
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Exercice 1 :
Molécule d’ibuprofène
(9 points)
L’ibuprofène est une molécule de formule brute C 13H18O2. Son nom en nomenclature ofcielle est
acide 2-(4-isobutylphényl)propanoïque.
De par ses propriétés ant-infammatoire, antalgique et antpyrétque, elle consttue le principe
actf de divers médicaments.
Cet exercice comporte trois partes indépendantes conduisant à étudier la structure de la
molécule d’ibuprofène, sa synthèse dans le cadre de la chimie verte et le dosage d’un
médicament.
1. La molécule d’ibuprofène
1. Sur la formule semi-développée de l’ibuprofène (fgure 1 de l’annexe 1 à rendre avec la copie), entourer le groupe
caractéristque associé à la foncton acide carboxylique.
2. Diverses techniques d’analyse ont permis de connaître la structure de la molécule d’ibuprofène. Les
spectroscopies IR (infrarouge) et de RMN (résonance magnétque nucléaire) en sont deux exemples.
Document 1
Document 2
Document 4
Document 3
a. Donner l’origine des bandes d’absorpton 1 et 2 du spectre infrarouge IR (document 1) en exploitant les
données du document 2.
b. Sur la formule semi-développée de l’ibuprofène donnée en fgure 2 (annexe 1 à rendre avec la copie), entourer
le ou les atomes d’hydrogène associés au signal (g) du spectre de RMN.
Justfer votre réponse à l’aide du document 4.
c. Le signal (g) est un signal singulet. Expliquer pourquoi.
d. Sur la formule semi-développée donnée en fgure 3 (annexe 1 à rendre avec la copie), entourer le ou les
atomes d’hydrogène associés au signal (a) du spectre de RMN. Justfer votre réponse.
e. Le signal (a) est un doublet. Justfer cette multplicité.
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2. Synthèse de l’ibuprofène
Les procédés BHC et Boots sont deux méthodes de fabricaton de l’ibuprofène. Le but de cette parte est de comparer
ces deux techniques dans le cadre de la chimie verte.
Document 5 : La chimie verte
La chimie verte s’inscrit dans une logique de développement durable et de recherche permanente de sécurité
optmale. Pour cela, les processus mis en jeu doivent éliminer ou au moins réduire l’utlisaton de substances
nocives pour l’Homme et l’environnement. Les synthèses chimiques doivent privilégier des méthodes produisant le
minimum de substances dérivées inutles, surtout si elles sont polluantes.
Classiquement, pour évaluer l’efcacité d’une synthèse chimique, on détermine son rendement sans se préoccuper
des quanttés de sous-produits formés. Dans le cadre de la chimie verte, pour prendre en compte la minimisaton
des quanttés de déchets, on défnit un indicateur appelé “ utlisaton atomique ” (UA). L’utlisaton atomique UA est
défnie comme le rapport de la masse molaire du produit souhaité, sur la somme des masses molaires de tous les
M(produit souhaité)
produits : UA=
.
Σ Mi (produits)
M(produit souhaité)
La conservaton de la masse conduit à une deuxième expression de cet indicateur : UA=
.
Σ Mj (réactfs)
Plus cet indicateur UA est proche de 1, plus le procédé est économe en termes d’utlisaton des atomes et moins la
synthèse génère des déchets.
Exemple : on synthétse le produit P par réacton entre R et S. Au cours de la transformaton, il se forme aussi les
espèces Y et Z selon l’équaton de la réacton : rR + sS → P + yY + zZ, où r, s, y et z sont les nombres
stœchiométriques.
M(P)
M(P)
L’utlisaton atomique s’exprime par : UA=
ou UA=
.
M(P)+yM( Y)+zM(Z)
rM(R)+sM(S)
Document 6 : masses molaires M, en g.mol-1
espèce
H2O
H3O+
NH2OH
C2H5ONa
M
18,0
19,0
33,0
68,0
espèce
C4H6O3
C4H7CℓO2
C10H14
C13H18O2
M
102,0
122,5
134,0
206,0
Le procédé BHC, dont l’utlisaton atomique est de 77%,
met en jeu trois étapes faisant appel à des
transformatons catalysées (voir document 7).
1. Déterminer la formule brute de la molécule 1.
2. La réacton de l’étape 2 est-elle une substtuton,
une additon ou une éliminaton ? Justfer votre
réponse.
3. Calculer la valeur de l’utlisaton atomique du
procédé Boots mettant en jeu six étapes dont le bilan
global est traduit par l’équaton de la réacton
Document 7 – Étapes du procédé BHC
suivante :
C10H14 + C4H6O3 + C2H5ONa + C4H7CℓO2 + H3O+ + NH2OH + 2 H2O → C13H18O2 + sous-produits
4. Indiquer, en justfant votre réponse, quel est le procédé de synthèse de l’ibuprofène répondant le mieux à la
minimisaton des déchets recherchée dans le cadre de la chimie verte.
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3. Dosage de l’ibuprofène dans un médicament
L’étquette d’un médicament classé dans la catégorie pharmaco-thérapeutque ant-infammatoire non stéroïdien
fournit les informatons suivantes :
Compositon :
Ibuprofène .................................................................................................................... 400 mg
Excipients : amidon de maïs, silice colloïdale anhydre, amidon prégélatnisé, acide stéarique.
Forme thérapeutque : Comprimé enrobé (boîte de 30)
Pour vérifer la quantté d’ibuprofène contenu dans un comprimé, on procède à un ttrage acido-basique selon le
protocole suivant :
Étape 1 : Préparaton de la soluton aqueuse d’ibuprofène
On broie le comprimé contenant l’ibuprofène dans 20 mL d’éthanol. On fltre le mélange obtenu. Le fltrat, contenant
l’ibuprofène, est ensuite dilué dans de l’eau afn d’obtenir V S = 100 mL de soluton S. On admettra que cette soluton S
d’ibuprofène a le même comportement qu’une soluton aqueuse.
Étape 2 : Titrage acido-basique
La totalité du volume V S de soluton S est dosé à l’aide d’une soluton aqueuse d’hydroxyde de sodium (Na + + HO-) de
concentraton cB = 1,50×10-1 mol.L-1. L’indicateur coloré de fn de réacton est la phénolphtaléine.
L’équivalence est détectée pour 12,8 mL de soluton d’hydroxyde de sodium.
DONNÉES :
Phénolphtaléine : incolore pour pH < 8,2 ; zone de virage pour pH compris entre 8,2 et 10 ; rose pour pH > 10.
Substance
Solubilité dans l’eau
Solubilité dans l’éthanol
ibuprofène noté RCOOH
très faible
importante
base conjuguée notée RCOO-
importante
excipients
pratquement nulle
éthanol
forte
pratquement nulle
Écart relatif entre une valeur expérimentale G exp et une valeur attendue G a d’une grandeur quelconque G :
Gexp −Ga
.
Ga
∣
1.
2.
3.
4.
5.
∣
Justfer l’usage de l’éthanol dans le protocole.
Écrire l’équaton de la réacton support de ttrage.
Comment repère-t-on expérimentalement l’équivalence lors du ttrage ?
Déterminer la valeur de la masse d’ibuprofène dans un comprimé, déterminée par ce dosage.
Calculer l’écart relatf entre la masse mesurée et la masse annoncée par l’étquette.
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Exercice 2 :
Flûte traversière et synthétiseur
(6 points)
Julien, élève de terminale S, se passionne pour la fûte traversière. Il décide d’étudier une note produite par son
instrument de musique puis, curieux, il se demande pourquoi une même note produite par sa fûte traversière ou par
son synthétseur ne donne pas le même son.
1. Étude d’un son produit par une flûte traversière
À l’aide d’un dispositf d’acquisiton, Julien efectue un enregistrement de tension électrique u 1(t) aux bornes d’un
microphone placé devant la fûte traversière. Il obtent également l’analyse spectrale de la note produite (fgures a et
b de l’annexe 2 à rendre avec la copie).
1. À l’aide de la fgure a de l’annexe 2 à rendre avec la copie :
a. Déterminer, avec le plus de précision possible, la valeur de la période T1.
Un tracé sur la fgure a est indispensable et doit apparaitre.
b. En déduire la valeur de la fréquence f1 du fondamental.
c. L’incerttude sur T1 est estmée à ΔT1 = 0,05 ms. En déduire l’incerttude Δf 1 sur la valeur de f1.
1
Δx Δ y
=
DONNÉE : si x=
, les incerttudes relatves de x et de y sont égales, soit
.
y
x
y
d. En déduire un encadrement de la fréquence f1 du fondamental.
2. À l’aide de la fgure b de l’annexe 2 à rendre avec la copie :
a. Donner la valeur approchée de la fréquence du fondamental. La valeur trouvée à la queston 1.1.b. est-elle
cohérente avec celle-ci ?
b. Déterminer les valeurs approchées des fréquences f2 et f3 des deux premiers harmoniques.
3. Écrire les relatons théoriques existant entre f2 et f1 d’une part, et entre f3 et f1 d’autre part. Vérifer la compatbilité
avec les réponses précédentes.
4. Sachant que la célérité des ondes sonores dans l’air vaut v = 340 m.s-1, quelle est la longueur d’onde d’un son de
fréquence f1 ?
5. Avec quel retard un auditeur A1 situé à 30 mètres de Julien perçoit-il le son de la fûte par rapport à un autre
auditeur A2 situé seulement à 10 mètres de Julien ?
2. Des sons différents pour une même note
Julien enregistre maintenant, en utlisant le même mode d’acquisiton que dans la parte 1, la tension u 2(t) pour un
son émis par son synthétseur lorsqu’il joue la même note de musique que celle étudiée précédemment avec sa fûte.
Il obtent les enregistrements des fgures c et d sur l’annexe 2 à rendre avec la copie.
1. Quelle grandeur est commune dans les deux cas ?
2. Qu’est-ce qui permet de distnguer ces deux sons ?
3. Le son émis par le synthétseur est-il un son pur ? Justfer votre réponse.
4. Représenter graphiquement le spectre d’un son pur correspondant à la même note que celle jouée par la fûte et
le synthétseur.
3. Sons consonants
Lorsque le musicien joue deux notes simultanément, l’efet produit à l’oreille dépend de l’intervalle entre les deux
notes jouées. On appelle intervalles consonants, ou consonances, les intervalles agréables à l’oreille, et intervalles
dissonants, ou dissonances, ceux pour lesquels l’impression est plus ou moins désagréable. L’efet de consonance de
deux notes peut s’expliquer par le recouvrement plus ou moins important des harmoniques de chacune d’elles,
autrement dit, les deux notes doivent avoir des harmoniques en commun.
1. Choisir parmi les deux ensembles de notes proposés, do 2-do3 ou do2-ré2, celui que doit jouer Julien au synthétseur
pour obtenir un intervalle consonant. On s’appuiera sur les spectres de fréquences donnés sur l’annexe 2 à rendre
avec la copie et on justfera la réponse.
2. Si la fûte traversière et le synthétseur jouent la même note simultanément avec la même intensité sonore, le
niveau sonore doublera-t-il ? Justfer.
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Exercice 3 :
Le chant des baleines
(5 points)
Jeux, ruts, combats ou fuites, les baleines communiquent par leurs “ chants ”. Sans cordes vocales, elles émettent des
sons par leur larynx et leur évent. Ces messages peuvent, pour les grandes espèces, être perçus à plusieurs centaines
de kilomètres.
Pour communiquer entre elles, deux baleines doivent non seulement se trouver à une certaine profondeur dans un
couloir d’une hauteur de quelques centaines de mètres, mais aussi à une certaine distance l’une de l’autre.
À partir des documents et de vos connaissances, évaluer :
1. la profondeur du couloir de communication ;
2. la distance maximale entre deux baleines pour qu’elles puissent communiquer.
L’ensemble de l’argumentaton et des calculs doit apparaître de manière détaillée.
Document 1 : Le SOFAR (SOund Fixing And Ranging), un guide d’ondes sonores
Dans les océans et dans certaines conditons, une onde sonore qui se dirige vers le haut est ramenée vers le bas dès
qu’elle parvient dans les couches supérieures où la vitesse du son est plus grande ; à l’inverse, elle est ramenée vers
le haut quand elle se dirige vers le bas dès qu’elle y rencontre des couches inférieures où la vitesse du son est
supérieure. Quand une zone respecte ces critères, on parle de SOFAR.
Ce couloir SOFAR agit comme un guide d’ondes sonores comme illustré ci-dessous.
Illustration du trajet du son dans un SOFAR
Document 2 : Cartographie de la vitesse du son en fonction de la profondeur dans l’océan
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Document 3 : “ La voix et l’oreille ” des mammifères marins
Les cétacés produisent des émissions sonores dans une très large bande de fréquences, entre 10 Hz et 150 kHz
environ. Les sons produits peuvent être de type bref (clics, tcs, bourdons,...) ou contnu (sifements, chants,
mugissement).
Quelques émissions sonores de cétacés :
Fréquence moyenne
d’émission
Niveau d’intensité sonore
moyen à l’émission
Seuil d’audibilité*
Baleine (chant)
4 000 Hz
170 dB
50 dB
Grand dauphin (clics)
120 kHz
222 dB
40 dB
* Le seuil d’audibilité correspond au niveau d’intensité sonore minimal perceptble par l’animal.
D’après un extrait de Richardson et al, 1995, Marine mammals and noise
Document 4 : Absorption acoustique de l’eau de mer
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ANNEXE 1 À RENDRE AVEC LA COPIE – EXERCICE 1 : MOLÉCULE D’IBUPROFÈNE
NOM : ..................................................
Figure 1 – qu. 1.1.
Figure 2 – qu. 1.2.b.
CLASSE : .....................
Figure 3 – qu. 1.2.d.
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ANNEXE 2 À RENDRE AVEC LA COPIE – EXERCICE 2 : FLÛTE TRAVERSIÈRE ET SYNTHÉTISEUR
NOM : ..................................................
CLASSE : .....................
1. Étude d’un son produit par une flûte traversière
3. Sons consonants
Spectres en fréquences
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