Transcript CHM 2520 – Devoir 5 Dans ce devoir: MODIFICATION AU #21 le 2

CHM 2520 – Devoir 5
Dans ce devoir: MODIFICATION AU #21 le 2 nove
- Spectroscopie RMN
- Spectroscopie IR
- Résolution de problèmes
Traductions :
Wavenumber = Nombre d’ondes
Transmittance = Transmission
Br s = singulet large
Chemical formula : Formule chimique
Partie A : Répondez à chacune des questions suivantes :
1. Associez chacun des spectres suivants avec un des composés ci-dessous et justifiez
vos réponses.
a. Acide propanoïque
b. 2-Pentanol
c. Alcool benzylique
d. Acétophénone
Devoir 5 – RMN, IR
2
Devoir 5 – RMN, IR
2. Associez chacun des spectres suivants avec un des composés ci-dessous et justifiez
vos réponses.
a. 2-Propyn-1-ol
b. 1-Pentyne
c. 4-Méthylpentanenitrile
d. p-Acétylbenzonitrile
3
Devoir 5 – RMN, IR
2. Cont.
4
Devoir 5 – RMN, IR
3. Donnez la multiplicité qui serait observée dans le spectre RMN 1H pour chacun des
protons indiqués ci-dessous :
4. Combien de signaux seraient observés dans le spectre RMN 1H pour chacun des
composés suivants?
5. Expliquez les différences en déplacement chimique indiquées dans chaque composé
ci-dessous.
5
Devoir 5 – RMN, IR
6. Déterminez la structure de chacun des composés inconnus suivants en utilisant le
tableau pour compléter vos réponses.
a.
Signal
A
d
Intégration
Multiplicité
Commentaires
B
C
6
Devoir 5 – RMN, IR
b.
Signal
A
d
Intégration
Multiplicité
Commentaires
B
C
D
E
7
Devoir 5 – RMN, IR
c.
Signal
A
d
Intégration
Multiplicité
Commentaires
B
C
D
E
8
Devoir 5 – RMN, IR
7. Déterminez la structure, parmi les choix ci-dessous, d’un composé ayant la formule
chimique C9H12, qui a un spectre RMN 1H avec:
un doublet à d 1.25 ppm
un septuplet à d 2.90 ppm et
un multiplet à d 7.25 ppm
]
8. Déterminez la structure, parmis les choix ci-dessous, d’un composé ayant la formule
chimique C10H13Cl, qui a un spectre RMN 1H avec:
singulet, d 1.6 ppm
singulet, d 3.1 ppm
multiplet, d 7.2 ppm (5H)
9. Déterminez la structure, parmis les choix ci-dessous, d’un composé ayant la formule
chimique (C6H10O), qui réagit avec du brôme en donnant une solution incolore. Les
donnés obtenus des spectres RMN 1H et IR sont les suivants:
1
H RMN
triplet, d 1.0
singulet, d 2.4
singulet, d 1.4
singulet, d 3.4
quadruplet, d 1.6
IR
2200 cm-1 (aigu)
3300 cm-1 (aigu)
3500 cm-1 (large)
9
Devoir 5 – RMN, IR
10. Comment distingueriez-vous entre les composés suivants en regardant leurs spectres
RMN 1H ?
11. Un composé inconnu a la formule : C6H12O. Déterminez la structure de ce composé
en analysant les spectres IR and RMN 1H, ci-dessous.
Signal
A
d
Intégration
Multiplicité
Commentaires
B
C
D
E
10
Devoir 5 – RMN, IR
12. Un composé inconnu a la formule : C3H7NO2. Déterminez la structure de ce
composé en analysant les spectres IR and RMN 1H, ci-dessous.
Signal
A
d
Intégration
Multiplicité
Commentaires
B
C
11
Devoir 5 – RMN, IR
Partie B : Déterminez la structure représentée dans chacun des spectres RMN 1H suivants.
La formule chimique de chacun des composés est fournie.
1.
2.
3.
12
Devoir 5 – RMN, IR
4.
5.
6.
13
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7.
8.
9.
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10.
11.
12.
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13.
14.
15.
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16.
17.
18.
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19.
20.
21.
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22.
23.
24.
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25.
26.
27.
20
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28.
29.
30.
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31.
32.
33.
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34.
35.
36.
23
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37.
38.
39.
24
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40.
41.
42.
25
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43.
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45.
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49.
50.
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