Transcript NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS

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NUCLEÓSIDOS Y NUCLEÓTIDOS
SEMANA 31
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
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PURINAS Y
PIRIMIDINAS
+
NUCLEÓSIDOS
RIBOSA O
DESOXIRIBOSA
+
NUCLEÓTIDOS
ACIDO
NUCLEICO
ACIDO
FOSFORICO
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BASES PIRIMÍDICAS
Las bases pirimídicas son derivados del
compuesto principal PIRIMIDINA. La pirimidina
es un compuesto anular heterocíclico de 6
miembros, que contiene 2 átomos de nitrógeno
en el anillo.
Sus derivados uracilo, timina y citosina forman
parte de los ácidos nucleicos.
PIRIMIDINA
3
2
4
5
16
URACILO
TIMINA
CITOSINA
4
BASES PÚRICAS
Las bases púricas son derivadas del
compuesto fundamental PURINA, una amina
heterocíclica que se compone de una anillo de
pirimidina fusionado a un anillo de imidazol.
Sus derivados adenina y guanina son los
componentes púricos de los ácidos nucleicos.
PURINA
1 64
235
7
8
9
ADENINA
GUANINA
5
AZUCARES
Consta de una unidad de D-ribosa ó
2-desoxirribosa,
Que se enlaza con una base amina aromática
heterocíclica (base púrica o pirimídica).
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NUCLEOSIDOS
Se forma entre el carbono (posición 1) del azúcar y el
nitrógeno (posición 1) de la base pirimídica o el
nitrógeno (posición 9) de la base púrica, unidos por un
enlace β-N-glicosídico, en el proceso se elimina una
molécula de agua.
3
ENLACE
β-N-GLICOSIDICO
2
ENLACE
β-N-GLICOSIDICO
4
5
1
6
7
8
9
4
5
3
6
1
2
7
NOMENCLATURA
• Si derivan de bases purícas llevan el
sufijo “osina”.
• Si lo hacen de bases pirimidínicas se
agrega la terminación “idina”.
• Si el nucleósido está unido a la
desoxirribosa se le agrega el prefijo
“desoxi”.
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BASE NITROGENADA + PENTOSA
NUCLEOSIDO
ADENINA + RIBOSA
ADENOSINA
ADENINA + DESOXIRIBOSA
DESOXIADENOSINA
GUANINA + RIBOSA
GUANOSINA
GUANINA + DESOXIRIBOSA
DESOXIGUANOSINA
CITOSINA + RIBOSA
CITIDINA
CITOSINA + DESOXIRIBOSA
DESOXICITIDINA
TIMINA + RIBOSA
TIMIDINA
URACILO + RIBOSA
URIDINA
URACILO + DESOXIRIBOSA
DESOXIURIDINA
9
NUCLEOSIDOS PIRIMIDICOS
CITIDINA
DESOXITIMIDINA
URIDINA
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NUCLEOSIDOS PURICOS
ADENOSINA
GUANOSINA
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NUCLEÓTIDOS
Constituyen
las
subunidades
fundamentales de los ácidos nucleicos al
igual que los aminoácidos lo son de las
proteínas.
Los nucleótidos también se
encuentran en forma libre en todas las
células.
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Los nucleótidos son esteres de fosfato de
los nucleósidos y provienen de la
esterificación del acido fosfórico (fosfato)
con uno de los tres hidroxilos libres de la
pentosa.
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NUCLEOTIDOS PIRIMIDICOS
ESTRUCTURA
NOMBRES
Nucleótido de citidina
Acido citidílico
5-Fosfato de citidina
Nucleótido de desoxitimidina
Acido desoxitimidílico
5-fosfato de desoxitimidina
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ESTRUCTURA
NOMBRES
Nucleótido de uracilo
Acido Uridilico
5-Fosfato de uridina
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NUCLEOTIDOS PURICOS
ESTRUCTURA
NOMBRES
Nucleótido de guanina
Acido guanílico
5-Fosfato de guanosina
Nucleótido de adenina
Acido adenílico
5-Fosfato de adenosina
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El monofosfato de adenosina puede seguir
fosforilando para dar el difosfato de
adenosina (ADP) y el trifosfato de adenosina
(ATP) al igual de los otros nucleotidos.
ADP
(Difosfato de adenosina)
ATP
(Trifosfato de adenosina)
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Además existe un
3’,5’-fosfato de adenosina
cíclico, en el cual, el
grupo fosfato de halla
enlazado a dos de los
carbonos de ribosa, que
recibe el nombre de AMP
cíclico.
Nucleótidos de Importancia Biológica
 INTERMEDIARIOS DE ENERGIA
Los di y trifosfato de nucleótido contienen enlaces
anhidro de fosfato de alta energía que se forman
durante el catabolismo metabólico (degradación de
nutrimentos) y se usa en el proceso de biosíntesis.
El trifosfato de adenosina (ATP) es el mas
conocido .
 MENSAJEROS QUIMICOS
La comunicación de señales mediadas
por
hormonas y por nervios puede implicar también
formación de mensajeros intracelulares que se
conocen como nucleótidos cíclicos. El AMP 3’,5’ciclico o cAMP, y el cGMP (monofosfato de
guanocina cíclico), son biomensajeros de esta clase.
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TRANSPORTADORES DE ELECTRONES
Diversas variantes de nucleótidos participan
como cofactores en las reacciones catalizadas
por enzimas. Estos cofactores contiene vitaminas
hidrosolubles . Uno de ellos es la nicotinamida
que se encuentra unida a el AMP como
dinucleotido de nicotinamida y adenina o NAD.
El NAD tiene dos formas redox : NAD+ y NADH.
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 La riboflavina, ( vitamina B2 ) en el organismo
se puede unir a un grupo fosfato para formar
mononucleotidos de flavina (FMN). El FMN
también se puede ligar con AMP para producir
dinucleotido de flavina
y adenina (FAD:
dinucleotido de flavina adenina) .
FMN
FAD
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ACIDOS NUCLEICOS
Semana 32
Licda. Lilian Judith Guzmán Melgar
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POLINUCLEOTIDOS
Los polinucleótidos son cadenas lineales
de nucleótidos.
Cuando los trifosfatos de nucleótidos se
condensan para formar ácidos nucleicos se
forman enlaces 5’- fosfato de una molécula
y el 3’- hidroxilo de la molécula adyacente,
conociendose
este
como
enlace
5´3´fosfodiester.
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Puede considerarse que el
grupo fosfato es el puente de
conexión entre los nucleósidos
adyacentes.
Esto da lugar a una
molécula con un esqueleto
alternante azúcar- fosfato que
posee un enlace 3’,5’diesterfosfato.
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ACIDO DESOXIRRIBONUCLEICO (ADN)
El ADN es una acido nucleíco que se
encuentra casi exclusivamente en el núcleo
celular. El ADN es un acido nucleíco de doble
filamento en su estructura dos cadenas de ácidos
nucleícos se hallan íntimamente asociados entre
sí mediante enlaces de hidrógeno.
Composición de ADN
Purinas: adenina (A) y guanina (G)
Pirimídinas: citosina (C) y timina (T)
Azúcar: 2-desoxiribosa
Fosfato
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ADN
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Modelo Watson-Crick para ADN
En este modelo las bases púricas y pirimídicas
del ADN se encuentra relacionadas entre si, la
ADENINA siempre esta apareada con la
TIMINA y la GUANINA con la CITOSINA.
En la unión entre la adenina (A) y la timina (T)
forman 2 enlaces de hidrógeno.
En la unión entre la guanina (G) y la citosina
(C) forman 3 enlaces de hidrogeno).
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Según este modelo, el ADN se compone de 2
cadenas polinucleótidas derechas
complementarias y enrolladas alrededor del
mismo eje, de modo que forman una doble espiral
Los dos filamentos de la doble
espiral se orientan con
polaridad opuesta
(antiparalela).
La espiral contiene 10 pares de
nucleótidos en cada vuelta de
la espiral.
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Ejemplo
Si la secuencia de ADN es
5´ T-G-C-T-A-G-A 3´
Su segmento complementario es
3´ A-C-G-A-T-C-T 5´
Si la secuencia de ADN es
3´ A-G-T-C-A-T-C 5´
Su segmento complementario es
5´ T-C-A-G-T-A-G 3´
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EJERCICIO
Para el segmento:
3´ T-G-T-T-C-G-T-A-C-G-A 5´
¿Cuál es el segmento complementario?
5´ A-C-A-A-G-C-A-T-G-C-T 3´
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ESTRUCTURA SECUNDARIA DEL ADN:
En el ADN podemos encontrar tres tipos de estructura
secundaria, que responden a las siguientes
características:
TIPO
DE
ADN
GIRO DE
HELICE
Plano entre bases
No. de nucleótidos por vuelta
A
Dextrógiro
inclinado
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- Estructura más ancha y corta de las tres .
-Los surcos tienen aprox. el mismo ancho
-No existe en condiciones celulares normales
-Y se obtiene de manera artificial
deshidratando el tipo B
B
Dextrógiro
Perpendicular
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Forma principal en las celulas
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- Presenta una doble hélice mas estrecha y
alargada que el B
- El surco mayor desaparece por completo.
- El surco menor se hace aún mas estrecho y
profundo.
Z
Levogiro
zig-zag
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ESTRUCTURA SECUNDARIA DEL ADN
A
B
Z
SURCO
MAYOR
SURCO
MENOR
El de laboratorio
Modelo de
Watson-Crick
Es momentáneo
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ESTRUCTURA TERCIARIA
El ADN no está libre dentro del núcleo de la
célula, sino que está organizado en un complejo
llamado cromatina.
Cromatina : estructura formada por ADN y
proteínas histónicas y no histónicas.
La molécula de ADN forma largos y numerosos
filamentos que se enrollan a sucesivas moléculas
de histonas.
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Esto produce que el ADN sufra una importante
compactación, en cada enrollamiento el ADN da
casi dos vueltas sobre cuatro pares de histonas.
Esas histonas, que se reconocen como H2A,
H2B, H3 y H4, forman el octámero de histonas al
agruparse en pares, llamado cromatosoma
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Cada cromatosoma seguido de la histona H1 y
del ADN espaciador forma las unidades
fundamentales de la cromatina de las células
eucariotas,
llamadas
nucleosomas.
Que
adoptan la forma de un collar de perlas.
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ESTRUCTURA CUATERNARIA:
Los nucleosomas también se compactan
enrollándose de manera helicoidal.
Forman estructuras denominadas solenoides.
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Las proteínas no histónicas actúan como un
andamiaje sobre los solenoides,
ensamblándose
en forma de espiral.
Estas proteínas
brindan un armazón a
la fibra de cromatina y
colaboran en su
plegamiento
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ACIDO RIBONUCLEICO (ARN)
El ARN es un ácido nucleico de un solo
filamento, que posee 3 características
estructurales importantes que lo distinguen
del ADN:
 La unidad de pentosa del ARN es una
D-ribosa en vez de una 2-desoxiribosa,
 Las bases pirimídica del ARN son uracilo
y citosina, en vez de tímina y citosina.
 El ARN está formado por una sola
cadena, en vez de dos.
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Las células contienen hasta ocho veces más ARN
que ADN. Las moléculas de ARN se clasifican
según su estructura y función en tres tipos
principales: ARN ribosómico, ARN de
transferencia, ARN mensajero.
ARN ribosómico
(rARN)
Forman parte de las
subunidades de los
ribosomas.
Los ribosomas son el
sitio donde se lleva a
cabo la síntesis de
proteína en la célula.
ARN transferencia
(tARN)
Función:
transportar
aminoacidos activados,
desde el citosol hasta el
lugar de síntesis de
proteínas
en
los
ribosomas.
ARN mensajero
(mARN)
Portadores
de
la
información genética y
la
transportan
del
genoma (molécula de
ADN
en
el
cromosoma) a los
ribosomas
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LOCALIZACION
EN LA CELULA
COMPOSICION
#
CADENAS
A
D
N
A
R
N
2
1
AZUCAR
PRESENTE
2DESOXIRIBOSA
RIBOSA
BASES
PURICAS
A ,G
A, G
BASES
PIRIMIDICAS
C, T
C,U
FOSFA
TO
PROCARIOTAS
SI
C
I
T
O
P
L
A
S
M
A
SI
C
I
T
O
P
L
A
S
M
A
EUCARIOTAS
Mayoría en el
NUCLEO
pequeñas
cantidades en
MITOCONDRIAS,
y PLASTIDIOS
(células vegetales)
NUCLEO durante
su síntesis luego
va al
CITOPLASMA
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PRODUCTOS DE HIDRÓLISIS DE ADN Y ARN
ADN
Adenina, Guanina, Citosina, Timina,
Desoxirribosa, Acido fosforico
ARN
Adenina, Guanina, Citosina, Uracilo,
Ribosa, Acido fosforico