Transcript Nomenclatura de alcanos.

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS
ORGÁNICOS
En base a los elementos que contienen:
 Hidrocarburos
 Compuestos orgánicos halogenados
 Compuestos orgánicos oxigenados
 Compuestos orgánicos nitrogenados
 Compuestos con azufre
 Compuestos organometálicos
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
HIDROCARBUROS
ALIFÁTICOS
ALCANOS
ALQUENOS
AROMÁTICOS
ALQUINOS
ALICÍCLICOS
PRINCIPALES CLASES DE COMPUESTOS ORGÁNICOS
Clase
Estructura general
Alcanos
Alquenos
R–H
R2
R3
Alquinos
No tienen un grupo
funcional (formados solo
por enlaces C-C y C-H)
R1
C=C
R4
R – C ≡ C – R’
R
Aromáticos
C=C
R
R
R’
R
Grupo funcional
R
-C≡C–
Clase
Estructura general
Grupo funcional
Halogenuros de alquilo
R–X
Alcoholes
R – OH
- OH
Éteres
R – O – R’
–O –
Aminas primarias
R – NH2
– NH2
Aminas secundarias
R – NH – R’
– NH –
Aminas terciarias
R – N – R’
‫׀‬
R’’
O
R–C
H
–N–
‫׀‬
Aldehído
- X (F, Cl, Br, I)
–C
O
H
Clase
Cetonas
Estructura general
O
║
R – C – R’
Grupo funcional
O
║
–C–
O
Ácidos carboxílicos
Ésteres
R–C
O
–C
OH
OH
O
O
R–C
–C
O – R’
O–
Clase
Estructura general
Grupo funcional
O
Amidas
Cloruros de acilo
o de ácido
R–C
O
–C
NH2
NH2
O
O
R–C
–C
Cl
Anhídridos de ácido
O
O
║
║
R – C – O – C – R’
Nitrilos
R–C≡N
Cl
O
O
║
║
–C–O–C–
–C≡N
Clase
Estructura general
Grupo funcional
Tioles (mercaptanos)
R – SH
– SH
Tioéteres (sulfuros)
R – S – R’
–S–
Sulfonas
R – SO2 – R
– SO2 –
Iminas
R–C=N–R
‫׀‬
R
–C=N–
‫׀‬
ALCANOS
 Hidrocarburos
 Compuestos saturados
 Parafinas (latín, parum affinis = poca
afinidad, poca reactividad)
 Fórmula general: CnH2n+2
 Hibridación del carbono: sp3
 Constituyen una serie homóloga:
Serie de compuestos que difieren uno
del siguiente en una unidad constante, en el
caso de los alcanos únicamente en la
presencia de un grupo metileno (CH2).
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
NOMENCLATURA DE ALCANOS
Sistema IUPAC
 Nomenclatura científica
 IUPAC (siglas en inglés): International Union of
Pure and Applied.
 Se estableció a partir de 1892
NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS
Metano
CH4
CH4
Etano
CH3-CH3
C2H6
Propano
CH3-CH2-CH3
C3H8
Butano
CH3-CH2-CH2-CH3
C4H10
Pentano
CH3(CH2)3CH3
C5H12
Hexano
CH3(CH2)4CH3
C6H14
Heptano
CH3(CH2)5CH3
C7H16
Octano
CH3(CH2)6CH3
C8H18
Nonano
CH3(CH2)7CH3
C9H20
Decano
CH3(CH2)8CH3
C10H22
NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS
Undecano
CH3(CH2)9CH3
C11H24
Dodecano
CH3(CH2)10CH3
C12H26
Tridecano
CH3(CH2)11CH3
C13H28
Tetradecano
CH3(CH2)12CH3
C14H30
Pentadecano
CH3(CH2)13CH3
C15H32
Hexadecano
CH3(CH2)14CH3
C16H34
Heptadecano
CH3(CH2)15CH3
C17H36
Octadecano
CH3(CH2)16CH3
C18H38
Nonadecano
CH3(CH2)17CH3
C19H40
Eicosano
CH3(CH2)18CH3
C20H42
NOMBRE PATRÓN DE ALCANOS
Heneicosano
CH3(CH2)19CH3
C21H44
Docosano
CH3(CH2)20CH3
C22H46
Tricosano
CH3(CH2)21CH3
C23H48
Pentacosano
CH3(CH2)23CH3
C25H52
Triacontano
CH3(CH2)28CH3
C30H62
Pentatriacontano
CH3(CH2)33CH3
C35H72
Tetracontano
CH3(CH2)38CH3
C40H82
Pentacontano
CH3(CH2)48CH3
C50H102
Hectano
CH3(CH2)98CH3
C100H202
Dictano
CH3(CH2)198CH3
C200H402
REGLAS DEL SISTEMA IUPAC PARA
ALCANOS
1. Se selecciona como cadena patrón o principal la
cadena continua de carbonos más larga; dicha cadena
se tomará como base para dar el nombre patrón a la
molécula.
2. Numere la cadena de tal forma que a los sustituyentes
les toque el número más bajo posible. Un sustituyente
es un átomo (que no es hidrógeno) o grupo de átomos
que está unido a uno de los carbonos de la cadena
patrón.
3. Si existe más de una cadena de longitud máxima
(cadena patrón) se seleccionará aquella que tenga un
mayor número de sustituyentes.
4. Si un sustituyente aparece más de una vez, utilice los
prefijos di, tri, tetra, penta etc., para destacar cuántos de
ellos hay e indique mediante un número la posición de
cada uno de ellos.
5. Si a la cadena principal se unen varios sustituyentes
diferentes, nómbrelos alfabéticamente o bien por orden
de tamaño creciente. Para el orden alfabético no se
toman en cuenta los prefijos que indican cantidad (di,
tri, tetra, etc), ni aquellos que van separados por un
guión (sec- y ter-).
6. Escribir el nombre del compuesto como una sola
palabra. Los números se separan de los nombres de los
sustituyentes por un guión, y los números se separan
unos de otros mediante comas. Los nombres de los
sustituyentes van antes del nombre patrón.
La estructura de los compuestos orgánicos
puede ser de:
 Cadena continua
 Cadena ramificada
TIPOS DE ÁTOMOS DE CARBONO E HIDRÓGENO
 Se clasifican los átomos de carbono de acuerdo con el número de
átomos de carbono adicionales que tiene unido.
 Un átomo de carbono primario (1°) está unido a sólo un átomo de
carbono adicional; uno secundario (2°), se une a dos; uno terciario
(3°), a tres; y uno cuaternario (4°), a cuatro.
CH3
|
CH3 – C – CH3
|
CH3
4°
Los hidrógenos se clasifican recibiendo la misma designación de
primario, secundario o terciario, según el carbono al cual se
encuentran unidos.
USO DE PREFIJOS
Prefijo n
Se utiliza cuando todos los carbonos se
encuentran formando una cadena continua. En el caso
de los grupos alquilo además de formar una cadena
continua, el punto de unión debe encontrarse al final en
un carbono primario. Solo se utiliza en el sistema
común.
CH3CH2CH2-
n-propil
CH3CH2CH2CH2-
n-butil
CH3CH2CH2CH2CH2-
n-pentil
Prefijo iso
Prefijo neo
Sistema común
 Cualquier otra nomenclatura diferente a la IUPAC
 Se utiliza por lo general para nombrar compuestos de
5 ó 6 átomos de carbono.
En este tipo de nomenclatura se utilizan solo los
prefijos n, iso y neo.
¿Cuándo se utiliza el prefijo n?
Cuando todos los carbonos constituyen una
cadena continua se antepone la palabra normal o el
prefijo n antes del nombre patrón.
CH3 – CH2 – CH2- CH3
n-Butano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
n-Pentano
¿Cuándo se utiliza el prefijo iso?
¿Cuándo se utiliza el prefijo neo?
NOMENCLATURA DE HALOGENUROS DE
ALQUILO
Sistema IUPAC
Se siguen en general las mismas reglas que en el
caso de alcanos, considerando al halógeno como un
sustituyente más y se nombra como cloro, fluoro, bromo
o yodo, según el halógeno presente.
Sistema Común
En este sistema se nombra al compuesto como
una sal, se dice halogenuro de y después se da el
nombre del grupo alquilo al que está unido el halógeno.
Ejemplos de nomenclatura
REPRESENTACIÓN DE LAS MOLÉCULAS
ORGÁNICAS
Fórmula estructural desarrollada: Se representan
todos los átomos y enlaces de la molécula.
Fórmula
estructural
semidesarrollada:
Se
representan cada uno de los átomos de carbono sin
mostrar los enlaces de los hidrógenos con éste.
Fórmula molecular: Fórmula mínima de
representación de la molécula donde se suman
átomos iguales.
ISOMERÍA
ISÓMEROS
Compuestos diferentes que tienen
igual fórmula molecular
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Igual fórmula molecular y diferente
fórmula estructural
 De cadena
 De posición
 Por grupo funcional
ESTEREOISÓMEROS
Tienen igual fórmula molecular, igual
fórmula estructural, pero difieren en la
la orientación espacial de sus átomos
Isómeros estructurales de cadena:
CH3 – CH2 – CH2 – CH3
CH3
CH3 – CH – CH3
Butano
Isobutano
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3
Pentano
CH3
CH3- CH –CH2 – CH3
Isopentano
CH3
CH3 – C – CH3
CH3
Neopentano
Isómeros de posición
CH3 – CH2 – CH2 – Cl
1-Coropropano
CH3 – CH – CH3
Cl
2-Cloropropano
Isómeros por grupo funcional
CH3 – CH2 – OH
CH2 = CH – CH = CH2
Etanol
1,3-Butadieno
CH3 – O – CH3
CH3 – CH2 – C ≡ C – H
Éter metílico
1-Butino
Número de alcanos isómeros estructurales de una determinada
fórmula molecular
FÓRMULA MOLECULAR
Número de isómeros estructurales
CH4
1
C2H6
1
C3H8
1
C4H10
2
C5H12
3
C6H14
5
C7H16
9
C8H18
18
C9H20
35
C10H22
75
C15H32
4347
C20H42
366319
PROPIEDADES FÍSICAS DE ALCANOS
NOMBRE
ESTRUCTURA
pf( ºC) pe( ºC) d (g/mL)
Metano
CH4
-183
-162
Etano
CH3CH3
-172
- 88.5
0.424
Propano
CH3CH2CH3
-187
-42
0.501
Butano
CH3CH2CH2CH3
-138.4
- 0.5
0.579
Pentano
CH3CH2CH2CH2CH3
-130
36
0.626
Hexano
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
-
95
69
0.659
Isobutano
CH3
CH3 – CH – CH3
-159.6
-12
0.557
Isopentano
CH3
CH3 – CH – CH2 - CH3
-160
28
0.620
Neopentano
CH3 – C (CH3)2 – CH3
- 17
9.5
0.591
¿Qué comportamiento presentan los alcanos en
cuanto a su punto de ebullición?
 Unen sus moléculas por
fuerzas de dispersión de
London.
La intensidad de estas
fuerzas se ve afectada por el
peso molecular y la
superficie de contacto entre
las moléculas
“Al aumentar el peso molecular, aumenta la intensidad de estas
fuerzas”
Estos alcanos tienen el mismo número de carbonos y sus
puntos de ebullición son muy distintos. La superficie efectiva
de contacto entre dos moléculas disminuye cuanto más
ramificadas sean éstas. Las fuerzas intermoleculares son
menores en los alcanos ramificados y tienen puntos de
ebullición más bajos.
PUNTO DE FUSIÓN
El punto de fusión también aumenta con el tamaño del alcano
por la misma razón. Los alcanos con número de carbonos impar
presentan menor empaquetamiento en la estructura cristalina y
poseen puntos de ebullición un poco menores de lo esperado.
DENSIDAD EN ESTADO LÍQUIDO
Cuánto mayor es el número de carbonos las fuerzas
intermoleculares son mayores y la cohesión intermolecular
aumenta, resultando en un aumento de la proximidad
molecular y, por tanto, de la densidad. Nótese que en todos
los casos es inferior a uno.