Transcript Versuch Nr. 9: Umesterung

Biodiesel
Quelle: de.wikipedia.org
Die Abbildung zeigt eines der im Rapsöl vorkommenden Triacylglyceride.
Rapsöl enthält bis zu 70% der zweifach ungesättigten Linolsäure und bis zu 30% der einfach ungesättigten Ölsäure als
Fettsäure-Bausteine.
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Die Fettsäure-Bausteine sind ist der obigen Abbildung gekennzeichnet.
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Das Glycerin-“Rückgrat“ ist im Zentrum des Moleküls.
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Die Komponenten des Rapsöls sind aufgrund der van-der-Waals-Kräfte zwischen den relativ großen Molekülen nur sehr
schwer flüchtig.
Es wäre daher technisch extrem aufwendig, das Öl in einer für die Zündung ausreichenden Menge in die Brennkammer
des Dieselmotors zu befördern.
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Die Lösung des Problems der unzureichenden Verdampfbarkeit des großen Moleküls liegt in dessen Aufspaltung (siehe
Pfeil) in drei kleinere Bausteine.
Dies geschieht über den Ersatz der Alkoholkomponente Glycerin, im Idealfall durch die kleinstmögliche
Alkoholkomponente, nämlich das Methanol (dies gewährt eine Minimierung der van-der-Waals-Kräfte zwischen den
Molekülen und somit maximale Verdampfbarkeit).
Bei einem Austausch der Alkoholkomponente eines Esters und dessen Umwandlung in einen anderen Ester spricht man
von einer Umesterung.
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Diese und die nächsten beiden Folien sollen zur Vertiefung des Verständnisses den Mechanismus einer solchen
Umesterung verdeutlichen.
Der besseren Übersicht wegen ist das Triacylglycerid in der obigen Abbildung nur als Ausschnitt mit den für den
Mechanismus relevanten Esterfunktionen wiedergegeben.
Der linke Teil der Abbildung gibt die Elektronenpaarverschiebungen beim nucleophilen Angriff des Methanolat-Ions auf
den elektrophilen Carboxyl-Kohlenstoff einer der drei Estergruppen wieder.
Rechts ist das daraus resultierende ionische Zwischenprodukt abgebildet.
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Der linke Teil der obigen Abbildung gibt die Verschiebungen der Elektronenpaare im nächsten Reaktionsschritt wieder.
Die vorher zum O-Atom bewegten π–Elektronen, wo sie für einen kurzen Zeitraum ein freies Elektronenpaar bildeten,
bewegen sich wieder zwischen das O- und das C-Atom zurück (①).
Gleichzeitig bricht die C-O-Bindung zwischen dem Carboxyl-C-Atom und dem benachbarten O-Atom der
Glycerinkomponente auf (②).
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Rechts ist das daraus entstandene Alkoholat-Ion abgebildet sowie – als Ausschnitt – das gewünschte Produkt der
Umesterung, nämlich der Rapsölmethylester.
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Dieser leichter flüchtige und daher für die Verbrennung in Dieselmotoren geeignete Ester ist im konkreten Fall der
Ölsäuremethylester.
(Die Methylgruppe der Esterfunktion ist hier in der abgekürzten Skelettschreibweise ohne Angabe des „CH3“
wiedergegeben).
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Diese Abbildung gibt abweichend von der abgekürzten Skelettschreibweise die Methylgruppe der Esterfunktion mit
Angabe der Elementsymbole für C und H wieder.