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CONTENIDO
• LA INGENIERIA INDUSTRIAL ORGANICA
• HIDROCARBUROS
• SATURADOS
• NO SATURADOS
• AROMATICOS
• ALCOHOLES
• ACIDOS CARBOXILICOS
• ESTERES
QUÍMICA ORGANICA
La Química Orgánica se ocupa del estudio de las
propiedades y transformaciones de los
compuestos que contienen el elemento carbono.
Es llamada también Química de los compuestos
del Carbono.
El elevado número y complejidad de estos
compuestos se debe a las características del
enlace del carbono, que puede unirse hasta con
cuatro átomos más. El carbono puede formar
enlaces estables con muchos átomos distintos de
la tabla periódica y además, puede formar
diferentes tipos de enlaces: simples, dobles o
triples.
Existe una amplia gama de sustancias (fármacos,
plásticos, fibras sintéticas y naturales, hidratos
de carbono, proteínas y grasas) formadas por
moléculas orgánicas.
Los químicos orgánicos determinan la estructura
de las moléculas orgánicas, estudian sus
reacciones y desarrollan procedimientos para
sintetizar compuestos orgánicos.
Esta rama de la química ha afectado
profundamente a la vida en los siglo XX y
principios del XXI: ha perfeccionado los
materiales naturales y ha sintetizado nuevas
sustancias que han mejorado la salud, aumentado
el bienestar y favorecido la utilidad de los
productos empleados en la actualidad.
LA QUÍMICA INDUSTRIAL ORGÁNICA
La química industrial orgánica fabrica los
productos que garantizan nuestra calidad de vida.
Desde las necesidades más básicas, como la salud,
la alimentación, o la higiene, hasta aquéllas que
nos permiten disfrutar de un mayor bienestar.
Sin las aportaciones de la química orgánica,
nuestra esperanza de vida apenas superaría los 40
años, y es esta ciencia la que cura nuestras
enfermedades, multiplica el rendimiento de las
cosechas y nos permite disponer de agua potable.
Uno de los sectores industriales de crecimiento
más rápido en una economía desarrollada es la
industria química y, dentro de ésta, destaca la
Química Industrial Orgánica (QIO), la
característica más llamativa es su gran
diversidad. Esta diversidad se debe a varios
aspectos, entre los que destacan:
• El tipo y finalidad de sus productos: desde
abonos hasta perfumes.
• A la capacidad de producción: desde millones
de toneladas de etileno hasta pocas decenas de
kilogramos de algunos fármacos.
• A la extensa variedad de estructuras químicas
que se sintetizan industrialmente.
• A los procesos de síntesis desarrollados para
fabricar dichas estructuras químicas.
Toda la QIO se alimenta de las industrias químicas
pesadas cuyas materias primas son el petróleo, el
gas natural y el carbón. Otra gran parte de la QIO
se abastece de productos naturales de origen
animal o vegetal.
Los productos obtenidos en la QIO se utilizan bien
como intermedios para otros procesos industriales
o bien para consumo directo (fármacos,
plásticos…).
Estos últimos, es decir, los productos orgánicos
utilizados para consumo directo pueden
englobarse en dos grandes grupos:
• Aquellos que se producen a gran escala,
toneladas por año y su precio por kilogramo es
moderado. Como son los plásticos, abonos,
detergentes, plaguicidas…
• Aquellos que se fabrican en cantidades
pequeñas, pero su precio es muy alto. La
fabricación de estos productos constituye la
llamada Química Industrial Orgánica fina. La
QIO fina en la actualidad es la que posee
mayor competencia, mayor gasto en
investigación y mayor velocidad de cambio.
Se muestra un esquema de los distintos sectores
de la QIO:
QIO
Plásticos
Elastómeros
Resinas
Fibras
sintéticas
Detergentes
Emulgentes
Cosméticos
Agroquímicos
Disolventes
Medicamentos
Colorantes y
pigmentos
Barnices y pinturas
Perfumes
La química industrial orgánica juega un papel
muy importante en la economía mundial e incide
en muchos aspectos de nuestra vida diaria con
sus productos.
Enorme importancia industrial de muchos
compuestos orgánicos, se constituyen en la base
de la economía de los países desarrollados.
Algunos de los más representativos dentro de la
química industrial orgánica son: plásticos, resinas
artificiales, jabones, detergentes, perfumes,
cosméticos, tejidos, productos farmacéuticos,
pinturas, papel, tinta, gasolina, neumáticos
insecticidas, polímeros, pesticidas, herbicidas,…
HIDROCARBUROS
SATURADOS O ALCANOS
La principal fuente de hidrocarburos, entre estos
alcanos, es el petróleo, del que constituyen
aproximadamente el 90%. Se obtienen por
destilación fraccionada del petróleo crudo.
 El metano, etano, propano y el butano, son
gases combustibles que son muy empleados
para calentamiento.
 El propano y el butano forman el combustible
domestico.
 El butano y el 2-metilpropano forman el
combustible usado en encendedores.
 El pentano, el decano, el hexano y el ciclo
hexano son algunos alcanos que forman la
gasolina.
 Las ceras de parafina se usan para elaborar
velas, cerillo e impermeabilizantes.
 Los alcanos también se usan como disolventes
en removedores de pintura y pegamentos, y
constituyen la materia prima para elaborar
infinidad de compuestos orgánicos sintéticos.
HIDROCARBUROS NO SATURADOS (ALQUENOS Y
ALQUINOS)
Los alquenos son hidrocarburos insaturados que
tienen uno o varios dobles enlaces carbonocarbono en su molécula los alquenos cíclicos
reciben el nombre de cicloalquenos.
El eteno (etileno) es el alqueno más importante.
Es uno de los productos químicos de mayor uso
cuyo volumen de producción sólo supera el ácido
sulfúrico, la soda cáustica, el amoniaco y el
oxígeno, el etilenglicol también sirve como
anticongelante y el etileno también se emplea
para provocar la maduración de la fruta.
Los alquinos fueron ampliamente usado en la
industria como materia prima para la elaboración
de acetaldehído, ácido acético, cloruro de vinilo y
otros productos químicos, pero ahora son más
comunes otros procesos más eficientes en los que
se usa etileno como materia prima.
Los alquinos son hidrocarburos alifáticos con al
menos un triple enlace entre dos átomos de
carbono. Son compuestos metaestables debido a
la alta energía del triple enlace carbono-carbono
La mayor parte de los alquinos se fabrica en
forma de acetileno. Una buena parte del
acetileno a su vez se utiliza en la soldadura como
combustible debido a las elevadas temperaturas
alcanzadas.
El grupo alquino está presente en algunos
fármacos citostáticos.
Los polímeros generados a partir de los alquinos,
los polialquinos, son semiconductores.
Son importantes productos de partida en la
síntesis del PVC, de caucho artificial etc.
AROMATICOS
Los compuestos aromáticos conforman un grupo
amplio de moléculas orgánicas que contienen
anillos cerrados de átomos de carbono. El
benceno es un ejemplo de un compuesto
aromático; a partir de éste, mediante
transformaciones químicas, es posible originar
muchas otras moléculas aromáticas.
Un número importante de los compuestos
químicos producidos industrialmente son de tipo
aromático, entre ellos se encuentran
conservadores de alimentos, perfumes y
colorantes.
En la actualidad, los principales usos de los
compuestos aromáticos como productos puros
son: la síntesis química de plásticos, caucho
sintético, pinturas, pigmentos, explosivos,
pesticidas, detergentes, perfumes y fármacos.
Importancia de los compuestos aromáticos en la
industria:
 Los terfenilos y difenilos se utilizan como
agentes de transferencia de calor, en síntesis
orgánicas y en la fabricación de perfumes.
 El difenilmetano, se utiliza como perfume en
la industria del jabón y como disolvente de
lacas de celulosa
 La cumarina se utiliza como desodorante o
como potenciador del olor en jabones, tabaco,
productos de caucho y perfumes
 El benceno. Los derivados mono, di y
trialquilados del benceno se utilizan
principalmente como disolventes y diluyentes
y en la fabricación de perfumes y productos
intermedios en la producción de colorantes.
 El pseudocumeno se utiliza en la fabricación
de perfumes.
 El cloruro de bencilo sirve como producto
químico intermedio en la fabricación de
compuestos bencílicos. Se utiliza en la
fabricación de cloruros amónicos cuaternarios,
colorantes, agentes de curtido, productos
farmacéuticos y perfumes.
ALCOHOLES
Los alcoholes pueden considerarse los derivados
orgánicos del agua, donde uno de los hidrógenos
es sustituido por un grupo orgánico: H-O-H pasa a
ser R-OH.
Los alcoholes están ampliamente distribuidos en
la naturaleza y tienen muchas aplicaciones
industriales y farmacéuticas.
El alcohol etílico o etanol se obtiene por
fermentación al añadir levadura a los azucares
presentes en algunos alimentos, como la cebada,
centeno, uva, arroz. Se utiliza como disolvente en
la preparación de muchos productos
farmacéuticos.
También sirve como medicamento, desinfectante,
además es utilizado en perfumería y como
combustible. Un gran volumen de este producto
se consume en forma de bebidas embriagantes
como vino, la cerveza o en licores.
El alcohol isopropílico es muy utilizado en la
limpieza de lentes de objetivos fotográficos y
contactos de aparatos electrónicos, ya que no
deja marcas y es de rápida evaporación. Es un
antiséptico más eficaz que el alcohol etílico. Se
usa en la industria para la elaboración de
acetona.
El alcohol metílico o metanol en un principio se
obtenía a partir de la destilación seca de la
madera por eso se la conoce como alcohol de
madera. Tiene importantes aplicaciones como
disolventes y materia prima para la fabricación
de formaldehído, y otros compuestos, es
empleado como anticongelante, disolvente y
combustible. Es muy tóxico la inhalación de sus
vapores y su ingestión produce ceguera e incluso
la muerte. El METANOL, según los "expertos", es
mucho mas viable como combustible a corto plazo
que el hidrógeno, actualmente, es un 75% menos
contaminante que la gasolina, incluyendo los
procesos de obtención del mismo.
Etilenglicol CH2OH-CH2OH (1,2-etanodiol) o glicol.
Se emplea en grandes cantidades como
anticongelantes para radiadores y como líquidos
para frenos hidráulicos.
Glicerol ( glicerina ó 1,2,3- propanotriol). Se
emplea en la fabricación de jarabes, en la
industria de los alimentos y en la farmacéutica;
además se usa como lubricante, plastificante,
anticongelante y en la fabricación de explosivos,
es decir, para producir nitroglicerina.
Fenol C6H5OH Este alcohol
aromático es de gran
importancia química y
tiene aplicación como
desinfectante, germicida y
anestésico local.
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son moléculas en las que
el carbono, que se encuentra en un extremo de
ella, está enlazado con un grupo -OH y un oxígeno
a través de un doble enlace como se muestra en
la figura.
El más simple es el ácido metanoico
(ácido fórmico) usado por algunos
animales como defensa (hormiga), y
uno de los más familiares es el ácido
etanoico (ácido acético), que en
estado diluido e impuro forma parte
del vinagre.
Los ácidos carboxílicos con un único grupo
carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se
denominan ácidos grasos; la cadena
hidrocarbonada puede ser saturada o bien
contener uno o más enlaces dobles.
Se utilizan los acidos carboxilicos como
emulsificantes, se usan especialmente para pH
bajos, debido a su estabilidad en estas
condiciones.
Además se usan como antitranspirantes y como
neutralizantes, también para fabricar
detergentes biodegradables, lubricantes y
espesantes para pinturas.
El ácido esteárico se emplea para combinar
caucho o hule con otras sustancias, como
pigmentos u otros materiales que controlen la
flexibilidad de los productos derivados del
caucho; también se usa en la polimerización de
estireno y butadieno para hacer caucho artificial.
Entre los nuevos usos de los ácidos grasos se
encuentran la flotación de menas y la fabricación
de desinfectantes, secadores de barniz y
estabilizadores de calor para las resinas de vinilo.
Los ácidos carboxílicos son compuestos utilizados
en la industria textil, el tratamiento de pieles, la
producción de fumigantes, insecticidas,
refrigerantes y disolventes y en la fabricación de
espejos, acetatos, vinagres, plásticos y
colorantes.
ESTERES
Los miembros inferiores de los ésteres de los
ácidos carboxílicos son líquidos incoloros con
aroma de fruta; los superiores son inodoros.
Como ejemplos pueden citarse el butirato de
butilo, con aroma a pino, el valerianato isoamilo,
con aroma a manzana y el acetato de isoamilo,
con aroma a plátano. El olor de los productos
naturales se debe a más de una sustancia
química.
Algunos ésteres se utilizan como aromas y
esencias artificiales. por ejemplo el formiato de
etilo (ron, aguardiente de arroz), acetato de
isobutilo (plátano), butirato de metilo
(manzana), butirato de etilo (piña), y butirato de
isopentilo (pera).
En la medicina encontramos algunos ésteres como
el ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para
disminuir el dolor. La novocaína, otro éster, es un
anestésico local.
El compuesto acetilado del ácido salicilico es
un antipirético y antineurálgico muy valioso, la
aspirina (ácido acetilsalicílico) que también ha
adquirido importancia como antiinflamatorio no
esteroide.
Todas las fibras obtenidas de la celulosa, que se
trabajan en la industria textil sin cortar, se
denominan hoy rayón (antiguamente seda
artifical). Su preparación se consigue disolviendo
las sustancias celulósicas (o en su caso, los
ésteres de celulosa) en disolventes adecuados y
volviéndolas a precipitar por paso a través de
finas hileras en baños en cascada (proceso de
hilado húmedo) o por evaporación del
correspondiente disolvente (proceso de hilado en
seco).
El éster acetoacético es un importante producto
de partida en algunas síntesis, como la
fabricación industrial de colorantes de
pirazolona.