Transcript S - WordPress.com

ANALISIS RETRO-SINTESIS
ANALISIS RETRO-SINTESIS
Jenis
Sinton
a0
a1
Contoh
Reagen
Gugus Fungsi
(CH3)2P+
(CH3)2P-Cl
(CH3)2P-
Alkil a
CH3+
(CH3)3S+Br-
-
d0
d1
d2
d3
CH3SCN-CH CHO
2
CH3SH
KCN
CH3CHO
C-S
-CN
-CHO
-C-NH2
Alkil d
CH3-
LiCH3
-
a2
a3
ANALISIS RETRO-SINTESIS
ANALISIS RETRO-SINTESIS
ANALISIS RETRO-SINTESIS
MERANCANG SINTESIS: DISKONEKSI DUA GUGUS TAK LOGIS
Diskonesi dua gugus tak logis
1,2 Dioksigenasi
1,4 Dioksigenasi
1. Senyawa α-hidroksi karboksilat
2. Senyawa α-hidroksi karbonil
3. Senyawa 1,2-diol
1. Senyawa 1,4-dikarbonil
2. Senyawa ϒ-hidroksi karbonil
1,6 Dioksigenasi
1. Retro Diels Alder
2. Reduksi Birch
3. Rekoneksi
SENYAWA α-HIDROKSI KARBOKSILAT
tidak logis
CNSintesis:
SENYAWA α-HIDROKSI KARBOKSILAT
Analisis Retro-Sintesis:
Sintesis:
SENYAWA α-HIDROKSI KARBOKSILAT
MOLEKUL TARGET
MERANCANG SINTESIS: SENYAWA α-HIDROKSI KARBOKSILAT
Analisis Retro-Sintesis:
Sintesis:
MERANCANG SINTESIS: SENYAWA α-HIDROKSI KARBOKSILAT
Analisis Retro-Sintesis:
Sintesis:
MERANCANG SINTESIS: SENYAWA α-HIDROKSI KARBONIL
Diskoneksi:
Sintesis:
MERANCANG SINTESIS: SENYAWA 1,2-DIOL
Senyawa 1,2-Diol
KMnO4 or OsO4
ALKENA
Pereaksi Wittig
KARBONIL
pendekatan 1,2-diol
reduksi
pinakol
penataan
ulang pinakol
MERANCANG SINTESIS: SENYAWA 1,4-DIKARBONIL
a-halo karbonil
ELEKTROFIL
ANORMAL
karbonil a,b
tak jenuh
MERANCANG SINTESIS: 1,4-DIKARBONIL
Retrosintesis:
Sintesis:
MENGAPA ?
MERANCANG SINTESIS: 1,4-DIKARBONIL
YANG TERBENTUK
YANG
SEHARUSNYA
DILAKUKAN
ENAMIN
MERANCANG SINTESIS: 1,4-DIKARBONIL
Retrosintesis:
Sintesis:
MERANCANG SINTESIS: 1,4-DIKARBONIL
Retrosintesis:
Sintesis:
MERANCANG SINTESIS: ϒ-HIDROKSI KARBONIL
Sinton :
EPOKSIDA:
MERANCANG SINTESIS: ϒ-HIDROKSI KARBONIL
Retrosintesis:
1.
2.
Sintesis:
MELALUI PEMBENTUKAN ENAMIN
DITAMBAHKAN GUGUS PENGAKTIF
MERANCANG SINTESIS: ϒ-HIDROKSI KARBONIL
Retrosintesis:
Sintesis:
MERANCANG SINTESIS: 1,6-DIOKSIGENASI
Reaksi dengan ozonIsasi atau
ekivalennya
MERANCANG SINTESIS: 1,6-DIOKSIGENASI
•Cara lain untuk membuat sikloheksena adalah dengan
reduksi parsial cincin benzena (reduksi Birch), seperti :
Retrosintesis:
MERANCANG SINTESIS: 1,6-DIOKSIGENASI
Sintesis:
MERANCANG SINTESIS: HETEROATOM DAN HETEROSIKLIK
Senyawa siklik
1. Siklik 3
 Siklopropana
 Epoksida
Siklik 4
Siklik 5
Siklik 6
SINTESIS EPOKSIDA
1. Oksidasi Alkena dengan peracid:
2. Oksidasi Karbonil α,β-tak jenuh:
SINTESIS EPOKSIDA
3. Reaksi Darzen:
Sintesis:
SINTESIS CINCIN 3
1. Reaksi Insersi Simmons-Smith :
2. Reaksi Arndt-Eistert:
SINTESIS CINCIN 3
Sintesis:
SINTESIS CINCIN 4
1. Reaksi Adisi Fotokimia:
SINTESIS CINCIN 5
1. Reaksi Kondensasi 1,4-Dikarbonil:
2. Reaksi Kondensasi 1,5-Dikarbonil:
SINTESIS SIKLIK 6 (REAKSI PERISIKLIK)
Reaksi Sikloadisi (Reaksi Diels-Alder):
SINTESIS SIKLIK 6 (REAKSI PERISIKLIK)
Regiokimia:
SINTESIS SIKLIK 6 (REAKSI PERISIKLIK)
Retrosintesis:
Sintesis:
SENYAWA HETEROSIKLIK
Sistem heterosiklik tersebar luas di alam:
Asam nukleat, Alkaloid, Flavonoid, Pigmen, Klorofil. Vitamin
Cincin 5:
Cincin 6:
Poliheterosiklik:
SENYAWA HETEROSIKLIK
Sintesis senyawa heterosilkik melibatkan reaksi-reaksi organik yang
umum, Mis: Pembentukan ikatan C-N, melibatkan reaksi antara gugus
amino/amina dengan
• Ester
• Aldehid
• Keton
• Alkil halida
• Alkena teraktifkan (Reaksi adisi Michael)
Pembentukan ikatan C-C alifatik umumnya melalui reaksi melalui katalis
asam/basa:
• gugus metilen teraktivasi
• Keton
Sintesis senyawa-senyawa aromatik (cincin benzena) umumnya melalui
reaksi Friedel-Cratfs
SENYAWA HETEROSIKLIK
SENYAWA HETEROSIKLIK
Retrosintesis:
Sintesis:
Retrosintesis:
Sintesis:
SENYAWA HETEROSIKLIK
Pirol,Indol dan senyawa heterosiklik lainnya (m engandung N, O, S)
dapat bereaksi dengan organologam (RMgX, RLi) pada posisi 2
Sintesis:
SENYAWA HETEROSIKLIK
Sintesis:
SENYAWA HETEROSIKLIK
Sintesis Indol (Sintesis Bischler):
Reaksi α-hidroksi/ α-halo keton dengan aril amina dalam suasana asam
SENYAWA HETEROSIKLIK
Reaksi Bischler-Napieralski:
Sintesis Alkaloid Isokuinolin
Sintesis Alkaloid Indol
SENYAWA HETEROSIKLIK
SENYAWA HETEROSIKLIK
Strategi dalam pembentukan kerangka C Alklaoid Benzilisokuinolin