Transcript 鏡像異性体

ポリ乳酸の合成 研究過程
乳酸の構造
不斉炭素
ポリ乳酸の合成において、L体のみで形成したL-ポリ乳酸と
R体のみで形成したRーポリ乳酸は性質が異なる。
（※ L-ポリ乳酸とR‐ポリ乳酸を融合することで、耐有機溶剤生分解プラスチックが
≪お願い≫
生成可能との文献あり）
次に、ポリ乳酸合成の過程の説明に移ります
全ての元素配置はペイントソフトによる手作りのため、一部
おかしいところがありますが、ご了承ください。
性質が異なったとしても、どちらも生分解されることは変わ
らないため、今回はL-R-混合乳酸を用いることとした。
そのため、できたポリ乳酸（未実験）はL-,R-体がランダムに
混合された形であると推測できる。
鏡像異性体（光学異性体）
ポリ乳酸の合成過程１
オリゴマーの生成反応
このようなエステル化を経て、オリゴマーは次のようにあらわされる。
ただし、熱するだけであるため長くはならず、m=5～30程度である。
ポリ乳酸が数万単位でつながっていることを考えると、短いものであ
る。
※温度は150~200℃程度
ポリ乳酸の合成過程２（予定）
乳酸二量体の形成
乳酸二量体はオリゴマーを
分解することによって行う。
乳酸二量体は乳酸から直接
生成できそうであるが、二量
体になるものの割合が低い
ため、いちどオリゴマーにす
る段階が必要である。
上の2箇所を触媒（理想はオクチル酸スズ・塩化スズ
等でも可）で切断
ポリ乳酸の合成過程３（予定）
ポリ乳酸の形成
先ほどの段階を踏み、二量体を開環重合することにより数百万単位
でつながったポリ乳酸が得られる。触媒は二量体形成とおなじようにオ
クチル酸スズが最適だが、塩化スズでも可能。ただし純度は下がる。
実験の様子
（写真４）生分解性
（写真2）乳酸を加熱
（写真3）オリゴマー
（写真５）結果
（写真１）乳酸を注ぐ
大きさを写真に撮り記録し
乳酸は沸点が130℃程度
より低温度でより長時間
加水分解したと思われる。
乳酸は極性が高く、
て、生分解が行われている
と低いため、160℃程度で
ゆっくり反応させれば無
土が混ざり、よく分からない
最初から粘性が高い。
か確認する。
蒸発し、白い煙が上がる。
色となるが、通常は黄色
物体となっている。
ただし、現段階では確認で
くなる。ただし、成分には
形から見て、この二つは同
きておらず、既に加水分解
この写真は第一予備実験
問題がなく、無色のものと
じものであると考えられる。
された可能性もあるため、
段階で第二予備実験では
性質は変わらない。
今後の実験の課題となる。
より大きいビーカーを用い
た。
オリゴマーの分子量測定
ナトリウムメトキシドによる適定
（注）滴定といえるレベルの実験はまだ行っていない。そのため、今回は「適当滴定」
を略して「適定」ということばを用いた。誤字ではないのでご了承お願いします。
適定の概要（滴定の予備実験）
エタノールにナトリウムをとかしたナトリウムメトキシドは塩基性を
示す。それを用いて、オリゴマーをエタノールにとかした溶液（酸）
をフェノールフタレイン溶液を用いて中和させた。
ここで、エタノールは単なる溶媒で反応には関与しない。
5～8程度の鎖がつながっているという文献があったため、それを
目安に、ナトリウムの分子量から、電子天秤で中和する点を確認
した。すると、平均して約14程度の鎖がつながっていることが求
められた。
これからの実験予定
・オリゴマーの分子量の滴定
・塩化スズを用いた二量体の形成
・塩化スズを用いたポリ乳酸の形成
・ポリ乳酸の蒸気圧降下を用いた分子量の
測定
・オリゴマー・ポリ乳酸の生分解性の確認
ご拝聴ありがとうございました