Transcript Угљени хидрати

Ugljeni hidrati
• Polihidroksilni aldehidi ili ketoni
• Empirijska formula (CH2O)n , gde je n=3 ili više
• Ugljeni hidrati se dele u tri grupe:
1. Monosaharide
2. Disaharide
3. Polisaharide
Monosaharidi
• Ne mogu biti hidrolizovani na prostije UH.
• Jedna aldehidna ili keto grupa
• C atomi povezani u negranati lanac, i za svaki
ugljenikov atom sem jednog je vezana po
jedna hidroksilna grupa.
• Aldoze-karbonilna grupa (-C=O) na prvom C
atomu
• Ketoze-karbonilna grupa na drugom C atomu
Monosaharidi
• Prema broju C atoma :
1. Trioze : Gliceraldehid, Dihidroksiaceton
2. Tetroze : Eritroza, Treoza, Eritruloza
3. Pentoze : Glukoza, Galaktoza, Fruktoza
4. Heksoze : Riboza, Dezoksiriboza
Monosaharidi
Monosaharidi
Glukoza
L – Glukoza
← ENANTIOMER I →
D – glukoza
Monosaharidi
Monosaharidi
Monosaharidi
Ciklični izomeri monosaharida
• Monosaharidi formiraju ciklične forme - u reakcijama
nukleofilne adicije između karbonilne grupe i
hidroksilne grupe u okviru istog molekula. U tim
reakcijama zavisno da li se radi o aldozi ili ketozi
nastaju hemiacetali odnosno hemiketali.
• Ciklična forma može postojati u dve stereoizomerne
forme α i β koje se razlikuju po položaju hidroksilne
grupe na novoformiranom stereogenom centru. Ove
dve izomerne forme se nazivaju anomeri i imaju
sposobnost da u različitim smerovima skreću ravan
polarizovane svetlosti.
β - D fruktofuranoza
α - D fruktofuranoza
Disaharidi
• Sastoje se iz dva molekula monosaharida
međusobno povezanih glikozidnom vezom.
1. Saharoza (D-glukoza+D-fruktoza) α 1-2 glikozidna
veza
2. Maltoza (D-glukoza+D-glukoza) α 1-4 glikozidna
veza
3. Laktoza (D-galaktoza+D-glukoza) β 1-4 glikozidna
veza
Nema slobodnih anomernih C atoma pa nema redukujuće sposobnosti
Maltoza
Druga glukoza ima jedan slobodan anomerni C atom pa maltoza poseduje
redukujuće sposobnosti
Glukoza ima jedan slobodan anomerni C atom pa maltoza
poseduje redukujuće sposobnosti
Polisaharidi
• Heteropolisaharidi
• Homopolisaharidi
• Skrob :
amiloza - negranati molekul, polimer D-glukoze,
α 1-4 glikozidna veza;
amilopektin - molekul granate strukture, polimer Dglukoze,
α 1-4 glikozidna veza, na mestima grananja i α 1-6
glikozidne veze)
• Glikogen (sličan po strukturi sa amilopektinom ali
mnogo razgranatiji)
1. Reakcija sa fenilhidrazinom
Glukoza posle inkubacije
Laktoza posle hlađenja
Negativna reakcija saharoze
2.Molish-ova reakcija
5-Hidroksimetil furfurali
nastali u reakciji
dehidratacije glukoze
pomoću koncentrovane
mineralne kiseline se
kondenzuju sa αnaftolom dajući obojeni
produkt tj. ljubičasti
prsten na dodirnoj
površini dveju faza
3. Reakcija sa alkalijama
Poznata još i kao Van Ekenstein-ova reakcija-rearanžman grupa
na anomernom C atomu (enolacija), dešava se pod dejstvom
razblaženih alkalija.
Reakcija je pozitivna ako se posle zagrevanja u epruveti razvija
slab miris karamela i slaba žuta boja.
4. Fehling-ova reakcija
Saharoza je neredukujući
disaharid bez slobodnog
anomernog C atoma pa je
reakcija negativna
Glukoza i Laktoza su
redukujući saharidi pa je
za njih reakcija pozitivnastvaranje crvenog taloga
5.Reakcija sa Lugolovim rastvorom
6. Fehling-ova reakcija za skrob
• Radi se zajedno sa vežbom 4.
• Reakcija je naravno
negativna pošto skrob nema
redukujuće sposobnosti.
7.Hidroliza skroba mineralnim
kiselinama
• Ako je hidroliza skroba
uspela dobija se
glukoza koja u fehlingovoj reakciji daje
crveni talog
8. Ekstrakcija glikogena iz jetre
9. Reakcija glikogena sa antronskim
reagensom
• H2SO4 hidrolizuje glikogen do glukoze, čiji se
molekuli kondenzuju u hidroksimetil furfurale
koji sa antronom daju rastvor tamno zelene
boje