Transcript 第二章烷烃烃是只含有碳和氢两种元素的有机化合物

第二章 烷烃
烃是只含有碳和氢两种元素的有机化合物，是最基本的有机
化合物，也是有机化学工业的基础原料。
第一节 链烷烃
链烷烃的通式是CnH2n＋2。
一．烷基的名称
二．烷烃的命名
（1）选择最长的，然后是取代基最多的碳链为主链。
（2）从离取代基最近的碳链一端编号。
（3）书写时，较优基团后写。
(1)CH3CH2C(CH3)2CH2CH3
(2) (CH3 )2 CHC(CH3 )2
CH3 CHCH3
(3)
CH3
CH3CH2 CHCHCH2CH2CH3
CH(CH3)2
(4) CH3 CHCH3
CH2 CH3
(5)
CH3 CH2 CHCH2 CH2 CCH2 CH3
CH3
（6）三乙基甲烷
（7）写出由一个叔丁基和一个异丙基的组成的烷烃。
（8）写出由一个仲丁基和一个异戊基组成的含一个季碳的分子量
最小的烷烃。
伯仲叔季碳
三．烷烃的构型和构象
烷烃分子中所有碳原子都位于四面体的中心，与它相连的四个
原子位于四面体的四个顶点上。
（1）甲烷分子为正四面体构型。
取代的甲烷分子为有点扭曲的四面体。
（2）乙烷分子有两个极端构象：重叠式和交叉式。
可用透视式和投影式表示。
构型和构象都指的是分子中原子在空间的排列方式。
构型间不可相互转换，构象间可以相互转换。
（3）丁烷分子有四个极端构象：
全重叠式、对位交叉式、部分重叠式和部分交叉式。
P34 思考题2.1
四．烷烃的制备
（1）烯烃的氢化
（2）卤代烷的还原
（3）卤代烷与金属有机化合物的偶联
例题：用上述方法制备己烷CH3(CH2)4CH3
五．烷烃的物理性质
状态
密度和溶解性
沸点
熔点
例题：将下列化合物按沸点从高到低排列。
（1）2，3－二甲基戊烷 （2）庚烷
（3）2－甲基己烷
（4）丁烷
（5）辛烷
（6）异丁烷
六．烷烃的化学性质
1．氧化反应
2．裂化反应
3．卤化反应（氯代和溴代）
P63 8
某烷烃的分子量为72，氯化时，（1）只得一种一氯代产物；
（2）得三种一氯代产物；（3）得四种一氯代产物；
（4）只有两种二氯代产物。分别写出这些烷烃的构造式。
比较下列游离基的稳定性。
（1）•CH3
（2）•CH（CH3）CH2CH3
（3）•CH2CH2CH3 （4） •C(CH3)3
第二节 环烷烃
一．分类和命名
例题：（1）
CH3
CH2CH3
(2)
(3)
(4)仲丁基环戊烷
(6)双环[4.4.0]癸烷
（5）1－甲基－3，5－二乙基环庚烷
（7）螺[2.5]辛烷
二．环烷烃的制备
伍尔兹环合成
三．环烷烃的物理性质
四．环烷烃的化学性质
1.取代反应
游离基历程
五元环和六元环发生反应
2.加成反应
三元环和四元环更容易开环。
3.氧化反应
不与高锰酸钾或臭氧反应。
五．环的稳定性
环丙烷角张力最大，环丁烷为蝶式，环戊烷为信封式，
环己烷有船式和椅式两种极端构象。
六．环烷烃的立体化学
1．顺反异构
2．环己烷的构象
椅式构象中有6个直立键，又称a键；以及6个平伏键，又称e键。
取代基优先占据e键，因为这样基团距离大些，空间排斥力小。
例题：写出下列化合物的优势构象。
顺－1，2－二甲基环己烷，顺－1，3－二甲基环己烷，
顺－1，4－二甲基环己烷
反－1，2－二甲基环己烷，反－1，3－二甲基环己烷，
反－1，4－二甲基环己烷
反－1－甲基－2－异丙基环己烷，反－1－乙基－3－叔丁基环己烷
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3 H C
3
H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
CH3 H3C
CH3
CH3
CH3
CH3
H3C
CH3
H3C