Transcript Изтегли

АРОМАТНИ
ВЪГЛЕВОДОРОДИ
 Бензен
 Арени
Понятието ароматни съединения е
въведено, за да бъдат означени
вещества с приятен аромат, които
се извличат от балсами, етерични
масла и др. Впоследствие се
установява, че тези вещества
съдържат в молекулата си
затворена (пръстенна) въглеродна
верига. Днес е известно, че много
от тях нямат приятна миризма, но
наименованието ароматни
съединения (ароматни
въглеводороди) се е запазило.
БЕНЗЕН С6Н6
(Бензол)
Бензенът е най-типичният представител на
ароматните въглеводороди. Молекулата му
се състои от свързани в пръстен шест
въглеродни атома с редуващи се прости и
двойни връзки между тях. Всеки въглероден
атом е свързан с по един водороден.
Първият учен, предположил, че
бензенът има пръстеновидна структура,
е немският химик Фридрих Август
Кекуле(1865 г.). Известен анекдот гласи,
че една вечер, когато Кекуле мислел
върху загадъчната структура на
бензена, той заспал и му се присънила
змия, която е захапала опашката си.
Именно този символ, според легендата,
навел химика на извода, че бензенът
има пръстеновидна структура.
Модели, представящи
молекулата на бензена:
Особености на химичните
връзки и структурата на
молекулата:
Вече знаем, че при пропускане на етин през нажежена тръба 3 молекули
полимеризират и се получава въглеводородът бензен. Формулата на
бензена дава основание да се допусне, че той е ненаситен
въглеводород. Но при изследване на бензен с разтвор на калиев
перманганат за наличие на характерните за ненаситените
въглеводороди π-връзки, резултатът е отрицателен – бензенът не
обезцветява разтвора. Това е причина да се предположи, че той има поособен строеж на молекулата.
3(CH ≡ CH) → C6H6
етин
бензен




Известно е, че 6-те въглеродни атоми лежат в
една равнина и образуват 6-атомен пръстен. В
него въглеродните атоми са свързани помежду
си и с водородните с по една σ- връзка.
Всеки от въглеродните атоми има по 4
единични електрона:
два предоставя за σ-връзките, свързващи го
със съседните въглеродни атоми;
третия електрон въглеродният атом споделя с
водородния.
четвъртия електрон всеки въглероден атом
предоставя за общо ползване.
По този начин в молекулата в равностойно
положение се намират 6 единични електрона,
които се движат по обща за шестатомния
пръстен орбита. Те образуват обща кръгова
връзка между въглеродните атоми. Такава
връзка се нарича кръгово делокализирана πвръзка и определя ароматния характер на
въглеводорода.
Така структурираната молекула от 6 въглеродни атома,
свързани помежду си в пръстен чрез 6 σ-връзки и
делокализирана 6 π-електронна връзка, се нарича
ароматно ядро. Делокализираната π- електронна връзка
е по-слаба от σ-връзките, но по-здрава от π-връзките.
Физични свойства:

Бензенът е безцветна, лесноподвижна
и леснолетлива течност, която кипи
при 80°С. Той има силна специфична
миризма, наподобяваща тази на
бензина. При температура 5,5°С той
кристализира. Във вода практически
не се разтваря, но се разтваря добре в
органични разтворители и сам е
добър органичен разтворител на йод,
фосфор, смоли, мазнини, каучук и др.
Химични свойства:
 Заместителни реакции:
Бензенът взаимодейства с течен бром, при което
един водороден атом се замества с атом на брома.
Получава се бромобензен (С6Н5Br) и се отделя газ бромоводород (HBr). Бромирането на бензена се
изразява с уравнението:
C 6 H 5 H  Br  Br    C 6 H 5 Br  HBr 
FeBr 3
Едновалентният остатък С6Н5се нарича фенилов.
Освен с бром, бензенът взаимодейства и с
концентрирана азотна киселина HNO3. При
реакцията се получава нитробензен (С6Н5NO2):
При реакцията един водороден атом се замества
с нитрогрупа (NO2). Реакцията е заместителна.
Процесът се нарича нитриране.
Бензенът участва и в заместителна реакция със
сярна киселина, която се нарича сулфониране.

Присъединителни реакции:
Наличието на делокализирана π- връзка обуславя
участието на бензена в присъединителни реакции.
Бензенът присъединява водород и хлор.
Присъединителните реакции не са така характерни за
бензена. Те протичат по-трудно, отколкото при
ненаситените въглеводороди.
 Горене:
Бензенът гори със силно пушлив пламък. С въздуха
парите му образуват експлозивни смеси.
Химичните свойства на бензена се определят от
неговото ароматно ядро. Бензенът участва по-лесно в
заместителни реакции (халогениране, нитриране и
сулфониране) и по-трудно - в присъединителни. Тези
свойства го характеризират като ароматно съединение.
Биологично действие:
Бензенът е силно
отровен.
Под неговото
въздействие се
развива левкимия,
уврежда сърдечносъдовата система,
увреждат се
половите клетки, а
в по-големи
количества може да
доведе и до
безплодие. Ето
защо е забранено
със закон да се
работи с
веществото в
учебни заведения.
В човешкия организъм бензен
може да попадне поради
замърсяване на околната
среда при непълно горене на
каменни въглища; на петрол; в
райони на бензиностанции;
при работа с нитролакове, в
състава на които влиза бензен.
В човешкия организъм той
попада и чрез въздуха, и през
кожата и въздейства главно на
централната нервна система.
В случаи на отравяне се
препоръчва усилено хранене с
храни богати на витамини,
особено на витамин С.
Употреба:
Инсектициди
Разтворител
Пластмаси
Бензен
Органичен
синтез
Лекарства
Взривни
вещества
Бензенът се използва в органичния
синтез. Той е изходна суровина за
получаване на различни лекарства,
багрила, взривни вещества,
пластмаси, синтетични влакна и
други. Прибавен към бензина, той
подобрява детонационната му
устойчивост и е важна съставна
част на безоловното гориво.
Опасностите обаче, които крие
бензенът, са причина днес да се
търсят негови заместители.
Арени
Известни са въглеводороди, които могат да се
разглеждат като произлезли от бензена чрез
заместване на един или повече водородни атоми с
алкилови групи (едновалентни групи с обща
формула СnH2n+1). Тези въглеводороди образуват
хомоложен ред на бензена и носят названието
арени. ПРИМЕРИ:
бензен
метилбензен
(толуен)
етилбензен
Когато алкиловите остатъци са
два, те могат да са разположени:

при съседни въглеродни
атоми: в ортоположение (о-)
орто- прав, т.е. съседен

през един: в метаположение
(m-)
мета- през (през един въглероден
атом)

през два: в параположение (р-)
пара- срещуположен
Следователно, при два
заместителя съществува
позиционна изомерия.
Изомерите са три: (о-), (m-) и
(p-) арени.
Свойства на арените
Арените притежават свойствата и на
бензена и на алканите.

С бензеновото ядро арените участват в
заместителни реакции. Както при алканите
водородните атоми могат да се заместят с
халогенни атоми (халогениране) и с други
функционални групи, напр. от азотна
киселина (нитриране) и сярна киселина
(сулфониране), които протичат по-леко
отколкото при бензена.
Нитриране:
нитробензен
Сулфониране:
бензенсулфонова киселина

Арените , подобно на бензена, участват и в
присъединителни реакции, но те протичат
трудно. Причината е стабилността на кръговата
делокализирана връзка на ароматното ядро.

Арените горят и както при всички
въглеводороди се получават СО2 и Н2О с
отделяне на топлина.
Познати са въглеводороди, които съдържат две
бензенови ядра (нафтален); с три бензенови ядра
(антрацен и фенантрен). Бензеновите ядра при тези
въглеводороди са свързани с по два въглеродни атоми.
Те се наричат въглеводороди с кондензирани бензенови
ядра.
нафтален (нафталин)
антрацен
фенантрен