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Phenol-Formaldehyd-Harze
(Phenolharze, Phenoplasten)
Gliederung
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Darstellung
Eigenschaften
Verwendung
Geschichtliches
Begriffe
• Harze: amorphe, zähflüssige bis feste
Stoffe ohne festen Schmelzpunkt
• Naturharze: Ausscheidungsprodukte von
Pflanzen
• Kunstharze: Kunststoffe mit ähnlicher
Konsistenz
• Phenol-Formaldehyd-Harz: Polykondensat
aus Phenol und Formaldehyd
Darstellung
• 1. Schritt: elektrophile Substitution
Darstellung
• 2. Schritt: Kondensation
Darstellung
• Polykondensation:
Reaktionsharze
• Zunächst Bildung von Reaktionsharzen:
zähflüssige Präpolymere (niedriger
Polymerisationsgrad), die durch
Vernetzung zu Duromeren aushärten
• Bei saurem Katalysator: Novolake
 nur Methylenbrücken
500 – 5000 g/mol, löslich, schmelzbar,
nicht selbsthärtend (Härtemittel nötig)
Reaktionsharze
• Bei basischem Katalysator: Resole  auch
Methylenetherbrücken und Methylolgruppen
• 150 bis 600 g/mol, löslich, selbsthärtend (in der
Hitze)
Harzhärtung
• Weitere Kondensation führt zu
dreidimensionalen Vernetzungen
• Dadurch Bildung von höhermolekularen
Duromeren, z.B.:
Eigenschaften der Duromere
• Dichte: 1,30 bis 1,45 g/cm³
• Hohe Festigkeit und Härte, elektrisch
isolierend, beständig gegen
Wärmeverformung, gegen Lösemittel und
schwache Basen/Säuren
• Zersetzung erst ab 120 bis 250 °C
• Bräunliche Eigenfarbe, Nachdunkeln
• Eigengeruch nach Phenol
Verwendung
• Pressmassen: Vermischung von
Novolaken mit Härtemitteln und Füllstoffen
 Formgebung im nicht gehärteten
Zustand, dann Härtung durch Erhitzen
• Produkte: Steckdosen, Schaltergehäuse,
Zahnräder, Pfannenstiele usw.
Verwendung
• Isolatormaterial in der Elektrotechnik
• Kupplungs- und Bremsbeläge,
Schleifscheiben
• Unvernetzte Novolake für Lacke und im
Offsetdruck
• Resole in Holzleimen, als Bindemittel für
Spanplatten
Geschichtliches
• Phenoplaste waren die ersten
vollsynthetischen Kunststoffe
• 1872: von Baeyer entdeckt,
aber nicht weiter untersucht
• 1907: Erik Hendrik Baekeland
experimentiert mit
Reaktionsparametern
 Bakelit
Geschichtliches
• Rasche kommerzielle Ausnutzung, ab
1910 Produktion in Erkner
• Erster Weltkrieg: Granatenhülsen,
Zündmechanismen, Flugzeugpropeller
• Zwischen den Weltkriegen sehr starke
Verbreitung, viele Anwendungen: „The
material of a thousand uses“
Geschichtliches
• Ab Ende der 30er Jahre
stehen zunehmend
andere, beliebig
einfärbbare Kunststoffe
zur Verfügung (z.B.
Plaskon)
• Bakelit verschwindet aus
der Alltagsumgebung
Quellen
• Wikipedia (Harze, Polykondensation,
Bakelit, Phenoplaste)
• www.chemgapedia.de (Phenoplaste)
• www.bakelitmuseum.de
• Römpp Chemie-Lexikon