Transcript Изтегли

Карбоксилни производни
на въглеводородите
Карбоксилна група
 Алканови киселини-хомоложен
ред. Оцетна киселина
 Ароматни киселини

Карбоксилна група
Когато в молекулата на
въглеводорода един от
водородните атоми на
групата —СН3 се замести с
хидроксилната група (ОН), а
другите два-с двувалентния
кислород (О), се получава
функционална група,
наречена карбоксилна. Тя се
разглежда като съставена от
другите две групи –
карбонилната и
хидроксилната. Те образуват
нейното наименование.
Формулата на
карбоксилната група е: —СООН
Кислородни производни на
въглеводородите, съдържащи
карбоксилната група в молекулите си, се
наричат карбоксилни производни
(карбоксилни киселини). Най-простата
поредица от карбоксилни киселини са тези
на алканите, наречени алканови киселини.
Те образуват хомоложен ред с обща
формула R-COOH, където R е водороден
атом (само в най-нисшия представителметановата киселина) или алкилна група.
Наименованията им по IUPAC се образуват
от наименованието на алкана, съдържащ
същия брой въглеродни атоми в
молекулата, към което се прибавя
окончанието –ова и думата киселина. Много
карбоксилни киселини се съдържат в
природни продукти и в живи организми,
които са дали и наименованието си.
Алканови киселини с една
карбоксилна група в молекулата:




Метанова (мравчена)киселина (HCOOH)
Изолирана е от червените мравки.Съдържа се в жилата
на насекомите. Има бактерицидно действие и се
използва в пивоварната промишленост за дезинфекция
на съдове.Използва се и в кожарството. Тя е течност,
която действа силно възпалително на кожата.
Етанова (оцетна) киселина (CH3COOH)
Най-разпространена в природата органична киселина.
Съдържа се в растенията, урината и потта на животните.
Основна съставка на оцета.
Пропанова(пропионова) киселина (CH3CH2COOH)
Тя е един от продуктите на кислородната ферментация
на глюкозата.
Бутанова киселина (С3Н7СООН)
Съдържа се в животински или растителни мазнини,
масла и восъци.
Структурни формули:
Метанова киселина
Пропанова (пропионова)
киселина
Етанова киселина
Важни природни продукти са висшите
карбоксилни киселини, чиято верига
съдържа голям брой въглеродни атоми:




Палмитинова киселина (С15Н31СООН)
Тя е бяло вещество, което се среща в палмовото
масло, маслото, сиренето, млякото и месото.
Стеаринова киселина (С17Н35СООН)
Една от многото полезни мастни киселини, които
идват от животински и растителни мазнини и масла.
Използва се като съставна част на свещи, сапуни и
козметични средства, както и за омекотяване на гуми.
Олеинова киселина
(С17Н33СООН)
Зехтинът съдържа 55–80 % олеинова киселина.
Линолова киселина
(С17Н31СООН)
Съдържа се в конопеното масло, слънчогледовото
олио, маслото от гроздово семе и др. Съставлява 56% от общата енергийна стойност на майчиното
мляко и е жизнено необходима за правилния растеж
и развитие на кърмачетата.
Често висшите карбоксилни киселини се наричат
мастни киселини, защото са съставна част на
мазнините.
Известни са органични киселини с две и
повече карбоксилни групи в молекулите:
Винена(тартарова)
киселина:
СООН
|
H—C—OH
|
H—C—OH
|
COOH
• Съдържа се в
много растения,
особено грозде, и е
една от основните
киселини във
виното. Добавя се
към други храни, за
да им придаде
кисел вкус и се
използва като
антиоксидант.
Ябълчена
киселина:
СООН
|
H—C—OH
|
H—C—H
|
COOH
• За пръв път е
изолирана от зелени
ябълки. В свободно
състояние или под
формата на соли се
съдържа в ябълки,
киселици, вишни, и
други плодове. Като
никотинова сол се
съдържа в тютюна и
махорката.
Лимонена
киселина:
COOH
|
H—C—H
|
OH—C—COOH
|
H—C—H
|
COOH
• Съдържа се в
много плодове и
зеленчуци, но е
най-концентрирана
в лимоните, където
може да съставлява
до 8% от сухото
тегло на плода.
Химични свойства:

Карбоксилните киселини са разтворими във вода в
различна степен, в зависимост от молекулните си
маси. Типична реакция е дисоциацията –
разкъсване на връзката между водородния и
кислородния атом в хидроксилната група. В
резултат молекулите се разграждат на
положителни водородни йони и отрицателни
карбоксилатни йони:
+ Н+
Наличието на водородните йони определя киселинните
свойства и е причина водните разтвори на
карбоксилните киселини да променят лакмуса в
червен.


Взаимодействие с основи –
неутрализация. Получават се соли,
носещи общото наименование
карбоксилати.
Между алкохол и карбоксилни киселини
протича процесът естерификация, при
който се отделя вода и се получават
естери. Естерификацията е обратим
процес-естерът може да взаимодейства с
водата и отново да се получи алкохол и
карбоксилна киселина. В живите
организми се синтезират разнообразни
естери. Повечето природни естери имат
приятен аромат.
Оцетна киселина СН3СООН
Оцетната (етановата)
киселина е найразпространената
карбоксилна киселина в
природата. Още в
древността хората са
получавали оцет от вино.
Днес методът е известен
като оцетна ферментация.
Чистата оцетната киселина
е безцветна течност, с остра
миризма и кисел вкус. Под
16,5°С тя кристализира в
безцветни иглести
кристали. Кристалната
оцетна киселина се нарича
ледена.
Оцетната киселина се
разтваря много добре във
вода.
Лабораторна
оцетна
киселина
Ледена
оцетна
киселина




Химичните свойства на оцетната киселина се
определят от карбоксилната група:
Оцетната киселина е слаба киселина.
Взаимодейства с активни метали и основи, в
резултат на което се получават соли, наречени
ацетати. Поради това оцетната киселина е
вещество, корозивно за много метали, като желязо,
магнезий и цинк.
Медният ацетат влиза в състава на “парижката
зеленина”, използвана за борба с вредителите в
селското стопанство.
Оцетната киселина е една от малкото, които
взаимодействат с оловото. Оловният ацетат
(“куршумена вода”) се използва в медицината за
компреси при възпаления.
Хромовият и железният ацетат се използват като
съставки на различни оцветители.
 Оцетната киселина е една от
активните съставки в плодчетата на
хвойната, които се използват за
лечение на много заболявания.
 Тя е важен промишлен химикал,
който се използва в
производството на пластмасови
бутилки за напитки, на
фотофилми, на лепила за дърво,
както и в много синтетични влакна
и тъкани.
 В домакинството разтвор на
оцетна киселина се използва често
за отстраняване на варовикови
отлагания.
 6% и 9%-ните разтвори на
оцетната киселина са известни под
търговското наименование оцет.
Освен като подправка в
домакинството, оцетът се използва
и като консервиращо средство при
приготвянето на различни туршии.
Чистата оцетна киселина има токсично
действие. Тя е една от т. нар. корозивни
отрови.
 Корозивните отрови

притежават изразено местно
действие, което се изразява в
химично изгаряне, а след
всмукване в кръвта и лимфата –
общо натравяне, вследствие
нарушение на обменните
процеси.
Използването на оцетна
 Древните римляни варели
киселина в химията
вкиснато вино в оловни съдове,
датира от древността.
Гръцкият философ
за да получат много сладък
Теофаст описва
сироп, наречен „сапа“. Сапата
действието на оцета върху
била богата на оловен ацетат,
метал, при което се
сладко вещество, наричано
получават пигменти,
използвани в изкуството,
също „захар от олово“ или
между които „оловно
„захар на Сатурн“, което
белило“ и зелена смес от
причинявало оловно отравяне
медни соли като меден
сред римската аристокрация.
ацетат.
Ароматни киселини
1. Бензоена (бензенкарбоксилна) киселина
 Химична формула: С6Н5СООН
Бензоената киселина може да се
разглежда като получена от бензен,
на който един водороден атом е
заместен с карбоксилна група.
 Бензоената киселина е безцветно
кристално вещество. При
обикновена температура тя е малко
разтворима във вода, а при
повишена температура
разтворимостта й се повишава.
Температурата на топене е 122°С, но
при по-бавно загряване тя
сублимира. Парите на бензоената
киселина имат остра миризма. Те
предизвикват кашлица, тъй като
Структурна формула
дразнят дихателните пътища.
Получаване и употреба




Под формата на естери
бензоената киселина се среща в
някои природни смоли и балсами,
както и в боровинките.
Промишлено тя се получава при
окисление на метилбензен
(толуол) в присъствието на
катализатор.
Солите на бензоената киселина се
наричат бензоати.
Бензоената киселина е по-силна
от алкановите киселини с
изключение на мравчената.
Има антисептично действие и се използва в
хранително-вкусовата промишленост като консервант.
Най-широко приложение има нейната сол - натриев
бензоат. Използва се и за синтез на лекарства, багрила
и др.

2. Салицилова киселина
Салициловата киселина е изолирана
за пръв път от кората на върба
(salyx alba), откъдето произлиза
нейното популярно наименование.
От нея североамериканските
индианци са правели лекарства
срещу главоболие. Съдържа се в
малините, ягодите, черешите и
други плодове.
Салициловата киселина е безцветно
кристално вещество със сладък вкус. Тя
се разтваря по-добре в гореща вода,
сублимира при слабо нагряване.


Салициловата киселина
предотвратява
протичането на
гнилостни процеси, тъй
като има антисептично и
бактерицидно действие.
Естерифицира с алкохоли
и с киселини. При
естерификацията й с
оцетната киселина се
получава лекарството
аспирин
(ацетилсалицилова
киселина).