Transcript Анілін
Тема уроку:
«АНІЛІН»
ЗАДАЧА
Масові частки елементів у складі речовини становлять: Карбон - 40,5 %, Гідроген 7,9 %, Оксиген - 36 % та Нітроген. Знайдіть формулу сполуки.
• Анілі́н —
C
6
H
5
NH
2 ( феніламін) найпростіший ароматичний амін Його можна розглядати як похідне молекулі якого атом Гідрогену заміщений аміногрупою, або як похідне аміаку, в молекулі якого один атом Гідрогену заміщений радикалом фенілом.
бензену, в
Історія
Вперше анілін був отриманий у 1826 при перегонці індиго з вапном німецьким хіміком Отто Унфердорбеном (
Otto Unverdorben
), який дав йому назву "крісталлін". У 1834 Ф. Pyнгe виявив анілін у кам'яно-вугільній смолі і назвав "кіанолом". У 1841 Ю. Ф. Фрішце отримав анілін нагріванням індиго з розчином КОН і назвав його "аніліном". У 1842 анілін був отриманий М.М. Зініним відновленням нітробензену дією ( N H 4 ) 2 S і названий ним "бензідамом". У 1843 А. В. Гофман встановив ідентичність всіх перерахованих сполук. Промислове виробництво фіолетового барвника мовеїн аніліну почалося у 1856 . на основі
Фізичні властивості
•
Безбарвна масляниста рідина з характерним запахом.
•
Трохи важчий за воду і погано в ній розчинний, добре розчиняється в органічних розчинниках.
•
На повітрі швидко окиснюється і набуває червоно-бурого забарвлення.
•
Отруйний.
•
Назва "анілін" походить від назви однієї з рослин, що містять індиго Indigofera anil (сучасне міжнародне назва рослини - Indigofera
suffruticosa).
Хімічні властивості амінів
Гідроксид метиламонію Не взаємодіє Хлорид метиламонію Хлорид феніламонію (хлористий анілін)
Реакція з бромом
Анілін легко взаємодіє з бромною водою при звичайних умовах — без каталізатора і нагрівання: C 6 H 5 NH 2 + 3Br 2 C 6 H 2 Br 3 NH 2 → C 6 H 2 Br 3 NH 2 + 3HBr - білий осад.
Це якісна реакція на анілін!
Анілін і інші первинні ароматичні аміни добуті за допомогою реакції, яку відкрив у 1842 р. знаменитий російський хімік професор Казанського університету М. М. Зінін.
• Микола Миколайович Зінін (* 13 (25) серпня 1812 , Шуші , Єлизаветпольської губернії, нині Нагірний Карабах — † 6 (18) лютого 1880 , Петербург ) — видатний російський хімік—органік, академік Петербурзької АН (1865; ад'юнкт з 1855 р., екстраординарний академік з 1858 р., ординарний академік з 1865 р.), перший президент Російської фізико-хімічної спілки (1868–1877).
Як відновник М. М. Зінін використав сульфід амоніаку: C 6 H 5 NO 2 + 3(NH 4 ) 2 S → C 6 H 5 NH 2 + 3S + 6 NH 3 + 2H 2 O
Добування аніліну
Відкрите М. М. Зініним перетворення ароматичних нітросполук в аміни дало початок новій епосі у хімічній промисловості і стало поштовхом для бурхливого розвитку промисловості органічного синтезу, особливо анілінофарбової і фармацевтичної промисловості.
«Якщо б Зінін не зробив нічого більше, крім перетворення нітробензолу в анілін, то і тоді його ім’я залишилось би записаним золотими буквами в історії хімії», — так закінчив свою промову, присвячену пам’яті М. М. Зініна, у 1880 р. президент німецького хімічного товариства, засновник німецької анілінофарбової промисловості А. Ф. Гофман.
Застосування аніліну
•
1). Для синтезу барвників.
•
2). Для синтезу лікарських речовин (сульфаніламідних)
•
3). Для синтезу вибухових речовин і високомолекулярних сполук (аніліноформальдегідних смол).