Transcript IAZEPAM! trabalho final

Instituto Superior de Ciências da Saúde do Norte
Química Orgânica II
Ciências Farmacêuticas
Diazepam
Diazepam
.O Diazepam é o princípio activo do Valium;
.faz parte do grupo dos benzodiazepínicos, pois na sua estrutura
apresenta um anel benzénico unido a um diazepínico;
.Foi criado em 1954 pelo Dr. Leo Sternbach nos laboratórios
da Roche. A sua comercialização iniciou-se em 1963.
Propriedades físico-químicas
Fórmula molecular: C16H13N2ClO
Nome IUPAC: 7-cloro-1-metil-5-fenil-1,3-diidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-ona
Peso Molecular: 284,7 g/mol
Solubilidade: Solúvel em solventes orgânicos, tais como, clorofórmio, DMF benzeno e acetona.
Percentagem molecular: 67,49% C; 4,60% H ;
12,45% Cl; 9,84% N; 5,62% O.
Ponto de fusão: 125-126ºC
Grupos Funcionais
Amida
terciária
Imina
Testes de solubilidade
pelos testes de solubilidade concluí-se que o Diazepam é um ácido fraco
Solvente
Teste
H20
Insolúvel
HCL
Insolúvel
NaOH
Insolúvel
NaHCO3
Insolúvel
H2SO4
Solúvel
Que tipo de usos tem o Diazepam?
• No tratamento da ansiedade;
• No tratamento da insónia;
• Como relaxante muscular;
• Em medicação pré-anestésica;
• Transtorno do pânico;
• Distúrbio bipolar.
Como actua o Diazepam?
.O
diazepam
actua
por
potenciação
do
GABA
(neurotransmissor) a nível do sistema nervoso central
resultando numa redução da actividade serotoninérgica .
.Benzodiazepinas
inibem os mecanismos que actuam na
ansiedade. A pessoa fica mais tranquila e menos reactiva aos
estímulos externos. Como consequência desta acção, os
ansiolíticos produzem uma depressão da actividade do nosso
cérebro.
Quais são os efeitos secundários do
Diazepam?
.Sonolência;
.Vertigens;
.Tremores;
.Perda de equilíbrio;
.Coordenação anormal;
.Pode provocar dependência (física e psicológica).
Espectros do Diazepam
• Espectro IV
• Espectro UV
• Espectro de 1H RMN
• Espectro de 13C RMN
Espectro IV
• Espectro dividido em radiação: próximo, médio e distante;
• Permite a identificação dos grupos funcionais;
• Região de interesse de 4000-666 cm-1;
• Mede a vibração das ligações;
• Espectro dividido em duas zonas:
-zona dos grupos funcionais
-zona de impressão digital.
Espectro IV
Anel aromático
C=C
C=O
Espectro UV
Cromóforos
Transição
 máximo/nm
C=O:
n  π*
235
C=C
π π*
170
Espectro de Ressonância Magnética
Nuclear (RMN)
• No processo de absorção são os átomos do núcleo que estão
envolvidos;
• Obtêm-se quando os átomos do núcleo são colocados num
campo magnético estático (RMN);
• Baseiam-se na medição da absorção da radiação
electromagnética;
Espectro de 1H RMN
CH3
CH2
ANEL AROMÁTICO
Espectro 13 C RMN
CH2
CH3
C=O
Anel Aromático
Reacções
• Benzeno
• Amidas
Reacções do Benzeno
Reacções do Benzeno
Reacções das Amidas
Bibliografia
. Mc Murray, J. (2007), " Organic Chemistry " , 7ª Edição, Brooks / Cole Publishing
Company/ Study Guide with Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry,
7th by John E. McMurry
.Solomons, T. W. G. (2010), “Organic Chemistry ", 10th Edition John Wiley and Sons,
Inc
.http://pt.wikipedia.org/wiki/Diazepam
.http://www.dq.fct.unl.pt/cadeiras/qpn1/molweb/2003/Valium/
.Editora Merck, 1935; Index Merck
Instituto Superior de Ciências da Saúde do Norte
Ciências farmacêuticas
• Trabalho realizado por:
• Ricardo Ramos
• Pedro Cruz
• Turma 5, Grupo 6