Perkembangan Senyawa Organotimah(IV) Dalam Uji Biologi

(BIOANORGANIK SENYAWA TIMAH)

Bioanor OT 1

Senyawa Organotimah

-

Senyawa Organotimah

Senyawa organotimah merupakan bagian dari senyawa organologam  senyawa-senyawa yang mengandung sedikitnya satu ikatan kovalen C-Sn . Cl Cl Sn OC 4 H 9 OH 1 Cl Cl Sn 2 C 4 H 9 OH Bioanor OT 1b

Senyawa Organotimah(Cont’d)

Sebagian besar senyawa organotimah dapat diang gap sebagi turunan dari R n Sn(IV)X 4-n (n = 1-4)  turunan Sn(IV ). Hampir tidak ditemukan aktivitas biologis dari selain timah(IV)  padahal diketahui juga ada timah(0)  untuk katalis dan timah(II)  sebagai garam biasa untuk reaksi kimia dan sebagian sebagai katalis.

Bioanor OT 2a

Senyawa Organotimah(Cont’d)

Turunan Sn(IV ) diklasifikasikan sebagai mono-, di-, tri- dan tetra- organotimah (IV) , tergantung pada jumlah gugus alkil (R) atau aril (Ar) yang terikat .

Anion lain yang terikat (X) biasanya adalah klorida, fluorida, oksida, hidroksida, suatu thiolat (mengandung sulfur) atau suatu karboksilat. Untuk organotimah(IV) karboksilat  sangat pesat perkembangannya  saat ini berhubungan dengan kemampuan aktivitas biologi yang dimilikinya Bioanor OT 2b

Senyawa Organotimah(Cont’d)

Ikatan Sn-X memiliki derajat ion tertentu bergan tung pada anion (X) dan alkil (R). Sebagai contoh, titik leleh dari (CH > bromida (27ºC) > iodida (3,4ºC).

3 ) 3 SnX bervariasi untuk: fluorida (300ºC) > klorida (37ºC) Senyawa organotimah tahan terhadap hidrolisis atau oksidasi pada kondisi normal walaupun dibakar menjadi SnO 2 , CO 2 dan H 2 O.

Bioanor OT 3

Senyawa Organotimah(Cont’d)

Kecenderungan terhidrolisis dari senyawa organo timah lebih lemah dibandingkan senyawa Si atau Ge yang terkait dan ikatan Sn-O dapat bereaksi dengan larutan asam . Kemudahan putusnya Sn-C oleh halogen atau reagen lainnya bervariasi berdasarkan gugus organiknya dan urutannya meningkat pada urutan.

Bu (paling tidak stabil) < Pr < et < me < vinil < Ph < Bz < alil < CH 2 CN < CH 2 CO 2 R (paling stabil).

Bioanor OT 4

Senyawa Organotimah(Cont’d)

Penggabungan SnR 4 melalui gugus alkil tidak teramati sama sekali. Senyawa-senyawa dengan rumus R 3 SnX atau R 2 SnX 2 tergabung secara luas melalui jembatan X sehingga meningkatkan bilangan koordinasi Sn menjadi lima, enam atau bahkan tujuh .

Dalam hal ini, F lebih efektif dibandingkan unsur unsur halogen lainnya. Contohnya; Me 3 SnF memiliki struktur trigonal bypiramida, Me 2 SnF 2 memiliki struktur oktahedral.

Bioanor OT 5

Senyawa Organotimah(Cont’d)

Sedangkan jembatan Cl yang lebih lemah memiliki struktur terdistorsi. Sebaliknya atom O lebih efektif dari F. Senyawa organotimah juga mengalami katenasi ( penggabungan antar logam ) seperti R 3 SnSnR 3 , R 3 Sn(SnR 2 ) n SnR 3 dan cyclo-(R 2 Sn) n .

Bioanor OT 6

Senyawa Organotimah(Cont’d) Organotimah Halida

-Organotimah halida  R n Sn(IV)X 4-n (n = 1-4) kebanyakan merupakan padatan kristalin dan sangat reaktif  mudah diubah ke senyawa lain. Senyawa ini merupakan pusat dalam kimia organotimah  semua reaksinya bermula dari senyawa ini.

Turunan senyawa ini yang pertama kali dibuat adalah dietiltimah diodida ((C 2 H 5 ) 2 SnI 2 )) oleh Edward Franklin  pada tahun 1950-an.

Bioanor OT 6b

Senyawa Organotimah(Cont’d)

Organotimah halida dapat disintesis secara langsung antara logam timah dengan alkil halida yang reaktif . Metode ini secara luas digunakan untuk pembuatan dialkiltimah dihalida . Penggunaan katalis seperti logam-logam lainnya, logam halida atau basa Lewis juga dapat diaplikasikan untuk alkil halida yang tidak reaktif . Bioanor OT 7

Senyawa Organotimah(Cont’d)

Urutan kereaktifan halogen adalah MeX>EtX>PrX. Sebagai contoh; Sn + 2 PhCH 2 Cl 2  (PhCH 2 ) 2 SnCl 2 Et 3 N/HgCl 2 Sn + 2 CH 2 =CHCH 2 Br (CH 2 =CHCH 2 ) 2 SnBr 2 Alkiltimah trihalida diperoleh dari reaksi yang dikatalisis Sb(III) dari timah(II) halida dengan alkil haliha pada suhu tinggi.

Bioanor OT 8

Senyawa Organotimah(Cont’d)

SnBr 2 + n-C 18 H 37 Br Et 3 Sb n-C 18 H 37 SnBr 3 Prosedur yang umum untuk sintesis organotimah halida adalah disproporsionasi dari tetraorganotimah dengan timah(IV)halida. Melalui perbedaan perbandingan mol dari “

starting material

” tersebut, trialkiltimah halida, dialkiltimah halida dan alkiltimah trihalida secara selektif dibentuk.

Bioanor OT 9

Senyawa Organotimah(Cont’d)

3 R 4 Sn + SnCl 4 R 4 Sn + SnCl 4   4 R 3 SnCl 2 R 2 SnCl 2 R 4 Sn + 3 SnCl 4  4 RSnCl 3 Cara alternatif lain untuk sintesis trialkiltimah bromida atau trialkiltimah iodida adalah pemutusan ikatan Sn-C dari tetraalkiltimah dengan bromida atrau iodida. Sebagai contoh : Me 4 Sn + Br 2  Me 3 SnBr Bioanor OT 10