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Grupos Funcionales (índice)
Hidrocarburos
o o
Alifáticos Aromáticos
Derivados nitrogenados
Aminas
Amidas
Nitrilos (cianuros)
Nitroderivados
Derivados Halogenados
Haluros de alquilo
Derivados oxigenados
Alcoholes
Éteres
Aldehídos y Cetonas
Ácidos Carboxílicos
Ésteres
Grupos funcionales
Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por carbono e hidrógeno.
Familias orgánicas
Conjunto de compuestos de comportamiento molécula de un mismo grupo funcional químico semejante, debido a la presencia en la
Grupo funcional
grupo de átomos, unidos de forma característica, que identifica los compuestos de una misma familia orgánica y es el responsable de la semejanza de sus propiedades químicas
Derivados halogenados
Existen tres grandes grupos de familias Ejemplos:
Compuestos oxigenados Compuestos nitrogenados Grupo funcional Hidroxilo Fórmula -OH Familia
Alcoholes
Ejemplo CH 3 -CH 2 OH Etanol. Alcohol etílico Carbonilo
Aldehídos y Cetonas
CH 3 -CH 2 -CHO Propanal CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 Butanona Carboxilo
Ácidos carboxílicos
CH 3 -COOH Ácido etanoico.
Amino
-NH 2 Aminas
CH 3 -NH 2 Metilamina
Grupos funcionales
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (1/2):
Función Nom. grupo
Ácido carboxílico carboxilo Éster Amida Nitrilo Aldehído Cetona Alcohol Fenol éster amido nitrilo carbonilo carbonilo hidroxilo fenol
Grupo
R –COOH R –COOR’ R –CONR’R R –C N R –CH=O R –CO–R’ R –OH –C 6 H 5 OH
Nom.
(princ.)
ácido …oico …ato …ilo
Nom.
(secund)
carboxi (incluye C) de …oxicarbonil amida nitrilo carbamoil ciano (incluye C) …al …ona …ol …fenol Oxo/formil oxo hidroxi hidroxifenil (incluye C)
Grupos funcionales
Principales grupos funcionales (por orden de prioridad) (2/2):
Función Nom. grupo Grupo
Amina (primaria) (secundaria) (terciaria) Éter Hidr.
etilénico Hidr.
acetilénico “ Amino Oxi alqueno alquino Nitrocompuestro Haluro Radical Nitro halógeno alquilo “ R –NH 2 R –NHR’ R –NR’R’’ R –O–R’ C=C C C R –NO 2 R –X R –
Nom.(princ.)
…ilamina …il…ilamina …il…il…ilamina …il…iléter …eno …ino nitro … X … …il
Nom (sec)
amino oxi …il …en Ino
(sufijo)
nitro X …il
Propiedades de los compuestos de carbono
Los compuestos del carbono forman moléculas cuyos átomos están unidos por fuertes enlaces covalentes, mientras que entre una molécula y otra, cuando las sustancias son enlace muy sólidas o líquidas, hay unas fuerzas de débiles. Por ello decimos que estos compuestos son sustancias covalentes moleculares.
Propiedades
Insolubles en agua y solubles en disolventes orgánicos Temperaturas de fusión y ebullición bajas.
No conducen la corriente eléctrica ni en estado líquido ni en disolución Poseen poca estabilidad inflaman térmica, es decir, se descomponen o se fácilmente cuando se calientan.
Suelen reaccionar lentamente debido a la gran estabilidad de los enlaces covalentes que unen sus átomos.
Formulas de los compuestos de carbono
Como todos los compuestos químicos, las sustancias orgánicas se representan mediante fórmulas. Pero, debido a su diversidad y complejidad, además de la fórmula molecular, se suelen utilizar la fórmula semidesarrollada y la desarrollada.
Ejemplos:
Compuesto Propano Fórmula molecular Fórmula semidesarrollada C 3 H 8 CH 3 -CH 2 -CH 3 Fórmula desarrollada
Acido etanoico
Clasificación de los compuestos de carbono: Hidrocarburos
Compuestos orgánicos cuyas moléculas están formadas sólo por átomos de carbono e hidrógeno. Estos compuestos forman cadenas de átomos de carbono, más o menos ramificadas, que pueden ser abiertas o cerradas y contener enlaces dobles y triples.
Según la forma de la cadena y los enlaces que presentan, distinguimos diferentes tipos de hidrocarburos:
Alcano
De cadena abierta
Saturados –Alcanos Insaturados –Alquenos –Alquinos
De cadena cerrada
Alicíclicos –Cicloalcanos –Cicloalquenos –Cicloalquinos Aromáticos
metilbutano Cicloalcano Alqueno 1-buteno ciclobutano Hidrocarburo aromático Alquino 2-butino Cicloalqueno ciclohexeno 1,3,5-ciclohexatrieno ó benceno
Clasificación de los compuestos de carbono:
Hidrocarburos
Ejemplos butano eteno o etileno 1,3,5-ciclohexatrieno benceno metilpropano ciclopropano ciclohexano etino o acetileno 2-etil-1-penteno 3,5-dimetil-1-octino naftaleno
Clasificación de los compuestos de carbono:
Derivados halogenados
Fórmula general: X–R
X –Grupo funcional, representa un átomo de halógeno (F, Cl, Br o I).
R Radical que representa el resto de la molécula (una cadena hidrocarbonada).
Ejemplos:
CH 2 Cl – CH 2 – CH 2 – CH 2 Cl CH 2 I – CH 2 – CH 2 – CH 3
1,4-diclorobutano
CHF 3
1-yodopropano 1,3-dibromobenceno meta-dibromobenceno trifluorometano
Clasificación de los compuestos de carbono:
Compuestos oxigenados
Familia
Alcoholes Éteres
Grupo Funcional – OH – O – CH 3 OH Metanol. Alcohol metílico Se utiliza como alcohol de quemar.
Ejemplos CH 3 -CH 2 OH Etanol. Alcohol etílico Se utiliza como desinfectante. Es el alcohol de las bebidas alcohólicas.
CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 Dietil éter. Éter Se usaba antiguamente como anestésico CH 3 -O-CH 2 -CH 3 Etilmetil éter
Metanol Etanol 2-Propanol Fenol Etanodiol. Eetilenglicol Propanotriol. Glicerina 1-Propanol Dimetil éter Dietil éter
Compuestos oxigenados: Alcoholes
Compuestos orgánicos
que contienen un grupo
–OH (grupo hidróxilo)
Fórmula general:
Ejemplo -CH
3
R-OH
, donde
2 CH 3 R
representa un grupo alquilo (por
Nomenclatura: Se añade el sufijo –ol al nombre del hidrocarburo (“R-ol” )
Metanol Etanol
Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura
Se elige la cadena hidrocarbonada más larga que contiene el enlace C unido al OH. Se utiliza el nombre raíz al que se añade el sufijo –ol.
Ej.: Etan-ol.
Se numera la cadena principal comenzando por un extremo y de manera que al grupo funcional (OH) le corresponda el localizador más bajo posible.
OH Ej: 6-Metilheptan-3-ol.
CH 3 CH CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 3 Si el grupo –OH actúa como sustituyente se utiliza el sufijo: “hidroxi” Para los alcoholes más sencillos también es ampliamente aceptado nombrarlos con la palabra
alcohol
seguida del nombre del radical acabado en
–ico
: Alcohol etílico CH 3 CH 2 OH
Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH): Nomenclatura
Cuando hay más de un grupo –OH se denomina polialcohol Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una estructura aromática se forman los fenoles Se denominan alcoholes primarios , secundarios o terciarios según el grupo –OH esté unido a un carbono primario, secundario, o terciario.
Ejemplos: propanol 2-propanol 2-metil-2-propanol CH 3 CH 2 CH 2 OH OH CH 3 CH CH 3 CH 3 OH C CH 3 CH 3 Si el grupo –OH es un sustituyente se denomina “ hidroxi ”.
Fenoles
Cuándo el grupo -OH está unido directamente a una estructura aromática (benceno) se forman los
fenoles Feno l
(hidroxibeceno) Si hay más de un grupo hidróxilo se forman los polifenoles difenoles o OH H O OH OH o-dihidroxibenceno 1,2-dihidroxibenceno o-difenol 1,2-bencenodiol ( Catecol) m-dihidroxibenceno 1,3-dihidroxibenceno ( m-difenol 1,3-bencenodiol Resorcinol) p-dihidroxibenceno 1,4-dihidroxibenceno p-difenol 1,4-bencenodiol (Hidroxiquinona)
Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)
Ejercicio (ejemplo) 1:
2-butanol Etanol 2metil-ciclopropanol 1,3–butanodiol HOCH 2 –CH 2 –CHOH–CH 3 o-metilfenol (o-hidroximetilbenceno, o-cresol) Algunos alcoholes conservan nombres vulgares o tradicionales (cuatro primeros ejemplos): 1,2-etanodiol (etilenglicol) 1,2-propanodiol (propilenglicol) Pronanotriol (glicerina ó glicerol) fenol
Alcoholes (grupo hidróxilo, -OH)
Ejercicio 2:
p-dihidroxibenceno 2,4Ciclopentadienol 2-etil-2-penten-1-ol 1,2-Etanodiol (etilenglicol) o-clorofenol 3–hexen–1–ol CH 3 –CH 2 –CH=CH–CH 2 –CH 2 OH 2,4,6-ciclooctatrien-1-ol 2-penten-4-in-1-ol
Alcoholes: Usos
Aplicaciones de alcoholes: o Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la industria y en la ciencia como disolventes y combustibles.
o El etanol y el metanol pueden hacerse combustionar de una manera más limpia que la gasolina o el gasoil.
o Por su baja toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no polares, el etanol es utilizado frecuentemente como disolvente en fármacos, perfumes y en esencias.
o Los alcoholes sirven frecuentemente como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica o Buen disolvente, para síntesis de formaldehído o Las aplicaciones del Fenol se centran fundamentalmente en la fabricación de resinas y polimeros (nylon…), producción de colorantes, productos farmacéuticos, herbicidas, funguicidas, bactericidas, detergentes, antioxidantes, aditivos para aceites lubricantes y tensoactivos.
Alcoholes de interes
Metanol - (“alcohol de quemar”) se usa como combustible, es un líquido incoloro, tóxico (causa cequera).
Etanol
(el alcohol de las bebidas) para bebidas se obtiene por fermentación alcohólica (alcohol de orígen agrícola), pero también se obtiene de forma industrial a partir del eteno El
propanotriol
, hidroxilos
glicerol
o
glicerina (C3H8O3)
es un alcohol con tres grupos ( –OH), por lo que podemos representar la molécula como ó, en su forma semidesarrollada como, La
nitroglicerina
, cuyo nombre IUPAC es
trinitrato de 1,2,3-propanotriol,
es un conocido explosivo
CH 3 OH Metanol CH 3 CH 2 OH Etanol Isopropanol Etilenglicol Glicerina
Alcoholes de interés (curiosidad)
Enlace de hidr ó geno
intramolecular en verde Se denomina alcohol de madera porque se obtiene de ella por destilaci ó n seca. Se utiliza como disolvente para pinturas y como combustible. Es muy venenoso y produce ceguera cuando se ingieren o inhalan peque ñ as cantidades. Una dosis de 30 mL resulta letal. Metabolicamente se transforma en formaldeh í do y á cido f ó rmico que impide el transporte de ox í geno en la sangre.
Se obtiene por fermentaci ó n de carbohidratos (az ú cares y almid ó n). La fermentaci ó n se inhibe al producirse un 15% de alcohol. Para conseguir licores es necesaria la destilaci ó n. Es muy venenoso y produce la muerte a concentraciones superiores al 0.4% en sangre. Se metaboliza en el h í gado a raz ó n de 10 mL/hora. Se utiliza como ant í doto contra el envenenamiento por metanol o etilenglicol.
Se mezcla con agua y todos los disolventes org á nicos. Se emplea como antihielo, disolvente, limpiador, deshidratante, agente de extracci ó n, intermedio de s í ntesis y antis é ptico. Es un producto t ó xico por v í a oral, inhalaci ó n o ingesti ó n.
Recibi ó el nombre de glicol porque Wurtz, que lo descubri ó en 1855, not ó un cierto sabor dulce. Se utiliza como disolvente, anticongelante, fluido hidr á ulico, intermedio de s í ntesis de explosivos, plastificantes, resinas, fibras y ceras sint é ticas. Es t ó xico por ingesti ó n.
Descubierta en 1779. Su nombre tambi é n proviene de su sabor dulce. Es una sustancia muy viscosa, soluble en el agua y no t ó xica. La hidr ó lisis alcalina de triglic é ridos (grasas) produce glicerina y jabones. El nitrato triple es la nitroglicerina, explosivo de enorme potencia
Alcoholes de interés (curiosidad)
La nitroglicerina, cuyo nombre IUPAC es 1,2,3 trinitroxipropano, es un compuesto orgánico, que se obtiene mezclando ácido nítrico concentrado, ácido sulfúrico y
glicerina.
La nitroglicerina fue descubierta en el año 1847 por el químico italiano Ascanio Sobrero. En 1867, al célebre Alfred Nobel se le ocurrió absorber la nitroglicerina por una materia poroso e inerte como la sílice, polvos de ladrillo, arcilla seca, yeso, carbón, etc. para darle estabilidad y evitar explosiones accidentales. Este producto constituye la dinamita .
(fuente Wikipedia)
Ascanio Sobrero Nacimiento: 12 de octubre de 1812 Casale Monferrato, Primer Imperio Francés Fallecimiento: Nacionalidad: 26 de mayo de 1888, Tur םn, Italia Italia Ocupación:
Químico Alfred nobel
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)
Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua, en la que se reemplaza un hidrógeno por un grupo carbonado.
De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas.
Los alcoholes se caracterizan por la formación de enlaces por puentes de hidrógeno (enlaces intermoleculares fuertes) y, por tanto, tienen puntos de fusión y ebullición elevados (en comparación con los alcanos correspondientes).
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)
Las propiedades físicas de un alcohol se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene o un grupo hidrofóbico (“odia” el agua, sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano y por tanto apolar, o y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (“ama” el agua, con afinidad por el agua por ser polar), similar al agua.
CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas: (Wikipedia)
Solubilidad:
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgánicos
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas (Wikipedia)
Punto de Ebullición: son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno.
Los puntos de ebullición de los alcoholes también o Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular.
o En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos
Alcoholes, propiedades
Propiedades físicas:
Compuesto IUPAC Común p.f.
(ºC) CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 (CH 2 ) 2 OH CH 3 CHOH
CH
3 CH 3 CHCl
CH
3 CH 3 CH 2 CH 3 CH 3 (CH 2 ) 3 OH Metanol Etanol 1-Propanol 2-Propanol 2-Cloro propano Propano 1-Butanol Alcohol metílico Alcohol etílico Alcohol propílico Isopropanol Cloruro de isopropilo -97.8
-114.7
-126.5
-89.5
-117.2
-187.7
-89.5
(CH 3 ) 3 COH CH 3 (CH2) 4 OH (CH 3 ) 3 CCH 2 OH 2-Metil-2 propanol 1-Pentanol 2,2-Dimetil 1-propanol Alcohol butílico Alcohol terc butílico Alcohol pentílico Alcohol neopentílico 25.5
-79 53 p.eb.
(ºC) 65.0
solub.
en agua Infinita NaCl 14g/L 78.5
97.4
82.4
35.7
-42.1
117.3
82.2
138 114 Infinita Infinita Infinita 3.1 g/L 0.038 g/L 80 g/L Infinita 22 g/L Infinita 0.6g/L 0.1g/L
Compuestos oxigenados: Éteres
Compuestos orgánicos en los que aparece la combinación: donde R y R’ representan
R-O-R’
,
Los éteres los que el alquilo.
pueden considerarse como H del grupo -OH derivados de los alcoholes ha sido reemplazado por un , en grupo Nomenclatura:
o Clásica: Se nombran las dos cadenas (como sustituyentes) seguidas de eter (Ril-R’il-eter) o Actual (IUPAC): Se nombra la raiz de la primera cadena seguida de oxi y de la segunda cadena (R-oxi-R’)
CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 Dietiléter o etoxietano (conocido simplemente como éter)
Éteres: Nomenclatura
Se nombran las dos cadenas de hidrocarburos (como radicales) seguidas de la palabra éter
R
1
-O-R
2
“R
1
il”-” R
2
il”-eter
CH 3 CH 2 O CH 3 etil metil éter
Las actuales normas IUPA recomiendan usar el prefijo oxi entre los nombres de las dos cadenas de hidrocarb:
R
1
-O-R
2
“R
2
oxiR
1
”
El grupo O-R
2
(R
2
es la cadena más corta) se considera un sustituyente y se denomina grupo “alcóxido”.
Hay que indicar la posición de este sustituyente
CH 3 CH 2 O CH 2 etoxipropano CH 2 CH 3 CH 3 CH O CH 3 CH 3 2-metoxipropano
Éteres: Nomenclatura
ÉTERES (R-O-R’):
Método sistematico: R ’ -oxi-R (R es el más complejo).
Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido (O-R’) como un sustituyente, (hay que indicar su posición).
Ejemplos:
Éteres: Nomenclatura
ÉTERES (R-O-R’):
Los éteres sencillos se pueden nombrar citando los nombres de los radicales R y R’ en orden alfabético, seguidos de la palabra éter.
Ejemplos:
Éteres: Nomenclatura
ÉTERES CÍCLICOS (R-O-R’):
Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo (son heterocíclos).
La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefijo oxa- seguido del nombre del ciclo.
Ejemplos:
Éteres: Nomenclatura
Éjemplos: METOXIETANO (Etilmetileter) METOXICICLOPENTANO ETOXIETANO (Dietiléter ó éter etílico) 1-isopropoxi-2-metilpropano 1-metoxi-1,4 ciclohexadieno 2-Metil-2-Etoxibutano 1-isopropoxi-1-ciclopenteno
Éteres: Aplicaciones
Aplicaciones:
Anestésico
etoxietano).
general
(éter etílico, dietileter, Disolvente de sustancias orgánicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides).
Combustible inicial de motores Diesel.
Fuertes pegamentos (polímeros de éter ) Poliéteres :Se pueden formar polímeros que contengan el grupo funcional éter. Un ejemplo de formación de estos polímeros: R-OH + n(CH2)O dialcohol → R-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-..
Los poliéteres más conocidos son las resinas epoxi, que se emplean principalmente como adhesivos. Se preparan a partir de un epóxido y de un Medio para extractar para concentrar ácido acético y otros ácidos.
Medio de arrastre para la deshidratación de alcoholes etílicos e isopropílicos.
Éteres
Propiedades físicas
La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.
Los éteres presentan un pequeño momento dipolar neto (debido a esa estructura angular) Esta polaridad débil no afecta apreciablemente a los puntos de ebullición de los éteres, que son similares a los de los alcanos de pesos moleculares comparables y mucho más bajos que los de los alcoholes isométricos (mismo número de carbonos).
No puede establecer enlaces de hidrógeno consigo mismo y sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes del mismo número de cabonos.
Éteres
Propiedades físicas y químicas (Wikipedia)
Suelen ser bastante estables, no reaccionan fácilmente, y es difícil que se rompa el enlace carbono-oxígeno (Normalmente se emplea, para romperlo, un ácido fuerte como el ácido yodhídrico) Al igual que los ésteres, las moléculas de éter no forman puentes de hidrógeno consigo mismas.
Presentan hidrofobicidad, que aumenta con la longitud de las cadenas Los éteres presentan unos puntos de ebullición inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. La solubilidad en agua (de los éteres más pequeños) se explica por los puentes de hidró geno que se establecen entre los hidrógenos del agua y el oxígeno del eter.
Dada su importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disol ventes orgánicos inertes en numerosas reacciones.
Compuestos oxigenados II (Clasificación de los compuestos de carbono)
Familia
Aldehídos
Grupo Funcional – CHO Ejemplos H-CHO Metanal.
Formaldehído. Formol Se usa para conservar muestras de tejidos orgánicos.
CH 3 -CH 2 -CHO Propanal Benzaldehído Es el responsable del aroma de las cerezas – CO –
Cetonas
CH 3 -CO-CH 3 Propanona. Acetona Es el disolvente más común de los quitaesmaltes CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 Butanona
Benzaldehído Propanona Acetona Formaldehído Metanal 5-metil-4-penten-2-ona
Aldehídos y Cetonas
Compuestos orgánicos que contienen un (denominado grupo carbonilo ) doble enlace C=O O O R C H R C R' Aldehído (RCHO) Cetona (RCOR ’) (R y R’ representan grupos alquilos, no necesariamente iguales)
Nomenclatura IUPAC:
o o
Aldehídos: El nombre de la cadena seguida del sufijo -al (R-al) Cetonas: A la cadena completa se le añade el sufijo –ona (“R+C+R’-ona”). Hay que indicar la posición del carbono donde está el grupo.
Aldehídos y Cetonas
Nomenclatura clásica (se usa en compuestos simples):
o Aldehídos: La raíz del nombre de la cadena seguida de “aldehido” o Cetonas: las dos cadenas (como radicales) seguido de “cetona”
Benzaldehído El olor de las almendras y de la canela proviene de aldehídos, mientras que el aroma fresco cetonas de las frambuesas proviene de Dimetilcetona (conocida como acetona)
Aldehídos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)
ALDEHíDOS (R–CHO)
Los aldehídos y dialdehídos lineales se nombran añadiendo los sufijos “–al” o “–dial” al nombre raiz.
No son necesarios los localizadores (el grupo aldehído se encuentra al final de la cadena). Ej. sólo existe un propanodial.
Los aldehídos más simples se pueden nombrar según: “hidrocarburo”-aldehído Formaldehido (metanal), acetaldehído (etanal) También tienen nombre especiales que se pueden utilizar: Formol (metanal),
Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo, C=O)
CETONAS (R-CO-R’): Se nombran utilizando el sufijo –ona, -diona, etc.
Ej. Hexano-2,4-diona.
H 3 C C CH 2 C CH 2 CH 3 O O Las monocetonas Ej. Bencil etil cetona.
pueden nombrarse también utilizando la nomenclatura por grupo funcional. Los grupos R y R’ se consideran sustituyentes del carbonilo y por tanto se citan como prefijos en orden alfabético. Para terminar el nombre se añade la palabra cetona.
CH 2 C CH 2 CH 3 O Cuando cetonas o aldehidos no son el grupo principal se nombran con el prefijo “-oxo” Ácido 3,4-dioxobutanoico O CH C CH 2 C O O OH
Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo, -OH)
CURIOSIDADES:
Los aldehídos unidos directamente a un sistema cíclico se nombran añadiendo el sufijo –carbaldehído al nombre del ciclo. Ej: ciclohexanocarbaldehído.
cis-4-Hidroxi-ciclohexano-carbaldehído Si existen más de dos grupos carbonilo (fuera de la cadena), la cadena principal es la más larga que contenga el mayor número de grupos CHO. El nombre se construye añadiendo los sufijos –tricarbaldehído, etc. al nombre raiz que corresponde a la cadena principal (descontando los carbonos de los grupos carbonilo).
Ej: O CH
1
CH
2
CH 2 CH O O CH C CH 2 CH O H C O O etano-1,1,2-tricarbaldehído 2-oxo-butanodial
Aldehidos y cetonas (grupo carbónilo)
Ejercicio 1:
Acetona Dimetil cetona Propanona Ciclohexanona 1-Feniletanona (Fenil metil cetona) Acetaldehído Etanal Formaldehído Metanal Etil metil cetona Butanona 2-Butinal
Aldehidos y cetonas (grupo carbóxilo)
Ejercicio 2:
Benzaldehído Benceno-carbaldehído 3 pentanona Ciclopentanona hidroxipropanona 1-hidroxi,2-butanona Ciclopentano carbaldehído CHO 2,2-dimetilpropanodial.
5-Hidroxi-6-hepten-3-ona
Aldehidos y cetonas Propiedades Propiedades Físicas:
La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos y cetonas en compuestos polares.
Solubilidad: Los compuestos de hasta cuatro átomos de carbono, forman puentes de hidrógeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgánicos.
Punto de Ebullición: los puntos de ebullición de los aldehídos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y ácidos carboxílicos comparables.
(Esto se debe a la formación de dipolos y a la ausencia de formación de puentes de hidrógeno intramoleculares en éstos compuestos).
Aldehidos y cetonas Propiedades
Aldehidos y cetonas. Usos
Aldehídos:
El metanal (aldehído fórmico) es el aldehído con mayor uso en la industria, se utiliza fundamentalmente para la obtención de resinas fenólicas y en la elaboración de explosivos (pentaeritrol y el tetranitrato de pentaeritrol, TNPE) así como en la elaboración de resinas alquídicas y poliuretano expandido.
También se utiliza en la elaboración de uno de los llamados plásticos técnicos que se utilizan fundamentalmente en la sustitución de piezas metálicas en automóviles y maquinaria, así como para cubiertas resistentes a los choques en la manufactura de aparatos eléctricos. Estos plásticos reciben el nombre de POM (polioximetileno)
Aldehidos y cetonas. Usos
Cetonas:
La cetona que mayor aplicación industrial tiene es la acetona (propanona) la cual se utiliza como disolvente para lacas y resinas, aunque su mayor consumo es en la producción de polímeros (plexiglás, resinas epoxi y poliuretanos).
Otras cetonas industriales son la metil etil cetona (MEK, siglas el inglés) y la ciclohexanona que además de utilizarse como disolvente se utiliza en gran medida para la obtención de la caprolactama, que es un monómero en la fabricación del Nylon 6 y también por oxidación del ácido adípico que se emplea para fabricar el Nylon 66.
Aldehidos y cetonas. Usos
Muchos aldehídos y cetonas forman parte de los aromas naturales de flores y frutas, por lo cual se emplean en la perfumería para la elaboración de aromas como es el caso del benzaldehído (olor de almendras amargas), el aldehído anísico (esencia de anís), la vainillina, el piperonal (esencia de sasafrás), el aldehído cinámico (esencia de canela).
De origen animal existe la muscona y la civetona que son utilizados como fijadores porque evitan la evaporación de los aromas además de potenciarlos por lo cual se utilizan en la industria de la perfumería.
Compuestos oxigenados III (Clasificación de los compuestos de carbono)
Familia
Ácidos Carboxílico s Ésteres
Grupo Funcional – COOH – COO – Ejemplos H-COOH fórmico Ácido metanoico. Ácido Es el responsable de el escozor que producen las ortigas y las hormigas rojas CH 3 -COOH acético Ácido etanoico. Ácido Es el componente básico del vinagre.
Se usa conservante como acidificante y CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Etanoato de butilo. Acetato de butilo CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Se usan en Etanoato de hexilo. Acetato de hexilo alimentación como aromas de piña y pera respectivamente
Ácido fórmico Ácido metanoico Ácido 3,4-dimetilpentanoico Acetato de pentilo Etanoato de pentilo Ácido acético Ácido etanoico Acetato de metilo Etanoato de metilo
Ácidos Carboxílicos
Moléculas orgánicas que contienen un grupo hidroxilo (-OH) unido al carbono de un
(-C=O)
La combinación de estos grupos se denomina carboxílico (-COOH) grupo O Ácido carboxílico (R-COOH) R C OH
Tienen carácter ácido porque en las reacciones ácido base se cede el átomo de H unido al átomo de O
Nomenclatura IUPAC: A la raíz de la cadena principal se le añade el sufijo “-oico” todo precedido de la palabra ácido (ácido R-oico).
Ácidos Carboxílicos
Ácido acético (ácido etanóico) Ácido láctico
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)
Ácidos carboxílicos (R-COOH):
Método sistematico: se nombran añadiendo los sufijos “–oico” ó “– dioico” al nombre raiz. (R).
Ej: ácidos etanoico, CH 3 - COOH
ACIDO METANOICO (ácido fórmico) ACIDO ETANODIOICO (ácido oxálico) ACIDO 2-HIDROXIETANOICO ÁCIDO 3-HIDROXIPENTANOICO ACIDO CLOROACÉTICO ACIDO 3-METILBUTANOICO
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)
Para compuestos con el grupo –COOH enlazado a un anillo se usa el sufijo “-carboxílico”.
El carbono al que está enlazado el carboxilo lleva el índice 1 y el carbono carbonílico no se numera en este sistema.
Ejemplos:
Si hay más de 2 grupos carboxílicos en la molécula se usa la notación: “ácido 2,3,4 tricarboxilico” (los carbonos del COOH no se cuentan)
Ejemplos:
Ácido 2 hidroxipropanotricarboxilico
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo) Excepción:
Está aceptado la denominación ácido benzoico para el benceno monosustutido por un grupo carbóxilo:
O C OH
Ácidos Carboxílicos (grupo carbóxilo)
Ejemplos:
ÁCIDO O-METILBENZOICO ÁCIDO P-CLOROBENZOICO ÁCIDO 2 HIDROXIPROPANOICO ácido láctico ÁCIDO O-HIDROXIBENZOICO Ácido etanodioico (ácido dietanoico ácido oxálico )
Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclatura
Grupos acilo:
Un grupo acilo es un grupo derivado de un ácido carboxílico, por eliminación de al menos un grupo hidroxilo.
Los derivados de un ácido carboxílico tienen como fórmula general: .
Grupo acilo
.
Grupo acetilo
.
Ácidos Carboxílicos: Particularidades de la nomenclatura
NOMENCLATURA DE HALUROS DE ÁCIDO (R-CO-X)
Estos compuestos llevan nombre al estilo de sales inorgánicas.
Se nombran citando el ión haluro seguido de la preposición de y del nombre del sustituyente acilo.
El nombre del grupo acilo se deriva del ácido carboxílico reemplazando la terminación ico por ilo o la terminación carboxílico por carbonilo
Ácidos Carboxílicos. Propiedades
Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua.
Esto hace que los primeros cuatro ácidos monocarboxílicos alifáticos sean líquidos completamente solubles en agua. La solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono.
Ácidos Carboxílicos. Propiedades
A partir del ácido dodecanóico o ácido láurico los ácidos carboxílicos son sólidos blandos insolubles en agua.
Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.
Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.
Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importancia
Ácido metanóico o ácido fórmico:
El primer miembro de la serie alifática de los ácidos carboxílicos. Este ácido se encuentra en la naturaleza segregado por las hormigas al morder Es un ácido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios
Acido propanoico
Se utiliza como conser vante. El ácido propanoico inhibe el crecimiento de moho y de algunas bacterias.
Ácido láctico
Compuesto producido durante el metabolismo celular
Ácidos Carboxílicos. Usos y compuestos de importancia
Los ácidos grasos son ácidos carboxílicos. Por ejemplo, el ácido palmítico, esteárico, oleico, linoleico, etcétera. Estos ácidos con la glicerina forman ésteres llamados triglicéridos.
Ácido palmítico o ácido hexadecanoico, se representa con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 14 COOH
Ésteres
Derivados de los ácidos carboxílicos en los que el H del grupo carboxilo es reemplazado por un grupo alquilo (-R) R O C O R’ Éster (RCOOR’) Propanato de etilo
Ésteres
Ésteres (R-COOR’):
Se consideran derivados de los ácidos carboxílicos, en los que el H del grupo hidroxilo ha sido sustituido por una cadena hidrocarbonada (R’) Los ésteres reciben nombres como si fueran sales inorgánicas.
Se nombran como el ácido carboxílico del que derivan, sustituyendo el sufijo “-oico” por “-ato” seguido de la preposición “de” +nombre del grupo R’ (tomado como sustituyente).
Ej.:
Ésteres
Ejemplos:
propanoato de metilo metanoato de butilo. formiato de butilo etanoato de fenilo (acetato de fenilo) metanoato de metilo (formiato de metilo) butanoato de metilo (butirato de metilo) metanoato de benzilo (formiato de benzilo)
Compuestos nitrogenados (Clasificación de los compuestos de carbono) Familia Aminas Amidas Nitrilos Grupo Funcional – NH 2 – NH – – N – |
– CO – NH 2
–C
N Ejemplos
CH 3 -NH 2 Metilamina Es la responsable del olor del pescado fresco CH 3 -NH-CH 2 -CH 3 Metiletilamina CH 3 -N-CH 3 | CH 3 Trimetilamina CH 3 -CO-NH 2 Etanamida. Acetamida Se usaba antiguamente como anestésico H-C N Metanonitrilo.
De este Ácido cianhídrico ácido derivan los cianuros.
CH 3 -C N Etanonitrilo
Acetamida Metilamina Fenilamina Propenonitril o Etanonitrilo
Derivados Nitrogenados I (Nitrocompuestos)
NITRODERIVADOS:
N + O Derivadas de hidrocarburos añadiendo el grupo nitro “NO
2 ”.
O Se nombran añadiendo el prefijo “-nitro” con su localizador y multiplicador (di, tri…) correspondiente.
Ej:
1-NITROPENTANO NITROBENCENO (NITROGLICERINA) (1,2,3-trinitrato de propan o no sabemos nombrarlo, don´t worry) ÁCIDO 3,5 DINITROBENZOICO 2,4,6-TRINITRO-1-METILBENCENO (2,4,6-trinitrotolueno)
Derivados Nitrogenados II (Nitrilos o Cianuros)
NITRILOS:
Derivados del cianuro de hidrogeno “
H C≡N” (ión cianuro CN ).
añadiendo el sufijo “-nitrilo” También se admite Se nombran la denominación: “cianuros de alquilo”, esto es, “cianuro de R-ilo”.
Cuando en la molécula existe otro grupo principal se nombran como radical con el prefijo “ciano-”.
Ej:
PROPANONITRILO (cianuro de etilo) PROPENONITRILO (cianuro de vinilo) BENZONITRILO (cianuro de fenilo) ACIDO 3-CIANOPROPANOICO
Derivados Nitrogenados III:
Aminas
Las aminas pueden ser vistas como derivados del amoniaco (NH 3 ), en el que los átomos de H son reemplazados por cadenas de carbono R N H H Amina (RNH 2 )
Amina primaria: RNH 2 ;
Amina secundaria: R 2 NH
Amina terciaria: R 3 N Meti lamina
Derivados Nitrogenados III:
Aminas Amina primaria Metilamina
CH 3 NH 2
Dimetilamina
CH 3 NH CH 3
Amina secundaria Nicotina Amina terciaria
Derivados Nitrogenados III:
Aminas
NOMENCLATURA “CLÁSICA” (IUPAC) AMINAS:
AMINAS PRIMARIAS (R-NH 2 ):
Aminas primarias simples se nombran agregando el sufijo amina al nombre del sustituyente alquílico (metil, etil, etc.).
Se indica si es necesario a que carbono está unido el grupo amino Ej:
2-Pentilamina
Si hay ramas se elige la cadena más larga unida al nitrógeno como base para nombrar. Los sustituyentes se nombran y posicionan en la forma habitual NH
butiletilamina 3-hexilamina
Derivados Nitrogenados III (Aminas)
Ej:
AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS SÍMÉTRICAS (R-NH-R)
Si los sustituyentes son iguales (Aminas secundarias y terciarias simétricas), se admite el nombrarlas citando el nombre de R como radical precedido del prefijo di- o tri- y seguido del sufijo –amina.
Diisopropilamina Trietilamina
AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimétricas, R-NH-R’)
Aminas asimétricas se nombran como aminas primarias N-sustituidas.
Se escoge el grupo alquilo más largo como padre y los otros grupos alquilo se consideran sustituciones en el átomo de nitrógeno.
Los sustituyentes unidos directamente al átomo de nitrógeno se indican con el localizador -N-.
Derivados Nitrogenados III (Aminas)
AMINAS SECUNDARIAS Y TERCIARIAS (Asimétricas, R-NH-R’)
Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N.
Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.
N,N-dimetilpentanamina (N,N-dimetilpentilamina) N,N’-dimetilpentan-1,5-diamina (N,N’-dimetilpentil-1,5-diamina)
Si los sustituyentes son simples también se permite nombrarlos como radicales en orden alfabético seguido de Amina (desaconsejado).
Derivados Nitrogenados III (Aminas)
AMINAS, otras opciones y particularidades de la nomenclatura:
Cuando el grupo amino no es el principal y actúa como susituyente se nombra con el prefijo “amino” y el marcador de posición.
Radicales más complejos se nombran cambiando la terminación “–ina” de la amina por “-ino” O O CH 3 CH C CH 3 NH CH 2 CH 2 C NH 2 OH OH 2-aminopropanoic acid 3-(methylamino)propanoic acid En las moléculas más complejas el grupo amino se considera un sustituyente más. Se nombra con el localizador y los prefijos correspondientes, añadidos como sufijo al nombre “normal” de la cadena principal Si hay más de un grupo amino se añade el sufijo di, tri y se indican con localizadores las posiciones de los grupos amino.
CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 N CH 3
N
,
N
-dimethylhexan-1-amine
Derivados Nitrogenados III (Aminas)
AMINAS OTRAS OPCIONES DE NOMENCLAURA:
El Chemical Abstracts ha adoptado un sistema de nomenclatura para aminas que es más racional que el de la IUPAC. En este sistema, las aminas se nombran cambiando la terminación o de la cadena principal del compuesto por el sufijo amina.
En este caso, se selecciona la cadena más larga (completa) y con un marcador de posición hay que indicar la posición del carbono al que se une el nitrógeno
Derivados Nitrogenados III (Aminas)
Derivados Nitrogenados III (Aminas) Ejemplos
ETIL,METIL AMINA
H O CH 2 CH 2 CH 2
3-Aminopropan-1-ol
NH 2 H O CH 2 NH
Amino metanol
2
N-METIL-PROPILAMINA
H O CH 2 CH 2 CH 2 NH CH 3
3-(metilamino)propan-1-ol
OH O CH H C CH 2 NH CH 3
2-hidroxi-3-(metilamino)propanal ACIDO 2-HIDROXI-2 AMINO-PROPANOICO
Derivados Nitrogenados III (Aminas) Ejemplos
ÁCIDO AMINOACÉTICO (ácido aminoetanoico)
H 3 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 N CH 3 CH 3
N
,
N
-dimethylhexan-1-amine H 3 C H 3 C N CH 3 N CH 3
N
,
N
,
N
',
N
'-tetramethylpentane-1,5-diamine
Aminas de interes (I)
Aminas. ¿Dónde se encuentran?
Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como
biorreguladores
o
neurotransmisores
, en mecanismos de defensa (como la adrenalina y la noradrenalina) y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como
medicamentos
.
Adrenalina
( Hormona estimulante del sistema nervioso) Las aminas son parte de los
alcaloides
que son compuestos complejos sintetizados por las plantas (como medio de defensa), muchas de las cuales constituyen conocidas (y potentes) drogas (como la morfina y la nicotina).
Nicotina Morfina
Aminas de interés (II) “Para saber más”
Algunos compuestos que contienen el grupo amina pueden obtenerse de extractos de plantas o sintetizarse artificialmente. Unos son beneficiosos, otros conflictivos y adictivos
Anfetamina (estimulante) Mescalina (Alucinógeno extraído del peyote) Benzedrex (anticongestivo nasal) Urotropina Hexametilen tetramina (Agente antibacteriano)
Aminas de interes (I)
Aminas. ¿Dónde se encuentran?
Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los
aminoácidos
que conforman las proteínas que son uno de los componentes esenciales del organismo de los seres vivos.
Aminoácido
Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.
Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.
Aminas de interés (II) “Para saber más”
Como clase, las aminas comprenden algunos de los compuestos biológicos más importantes que se conocen. Las aminas funcionan en los organismos vivos como biorreguladores, neurotransmisores, en mecanismos de defensa y en muchas otras funciones más. Debido a su alto grado de actividad biológica muchas aminas se emplean como medicamentos.
Hormonas estimulantes del sistema nervioso neurotransmisor Neurotransmisor (inhibición ira, sueño, apetito, sexualidad
Aminas de interés (II) “Para saber más”
Los alcaloides son un grupo importante de aminas biológicamente activas, que son biosintetizadas por algunas plantas para protegerse de insectos y otros animales depredadores, muchas constituyen conocidas (y potentes) drogas.
Veneno (paraliza los músculos respiratorios)
Áminas. Propiedades
Propiedades Físicas:
Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados.
Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco.
A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado.
Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.
Áminas. Propiedades
El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas (debido a los puentes de hidrogeno entre moleculas).
El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Y por ello el punto de ebullición de las aminas es más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular .
CH 3 CH 2 OH P.eb. = 78ºC CH 3 CH 2 NH 2 P.eb. = 17ºC
Nombre Metil-amina Dimetil-amina Trimetil-amina Fenil-amina Difenil-amina Metilfenil-amina Pto. de fusión(ºC)
-92 -96
Pto. de ebullició n(ºC) Solubilidad (gr/100 gr de H 2 O)
-7,5 Muy soluble 7,5 Muy soluble -117 -6 53 -57 3 184 302 196 91 3,7 Insoluble Muy poco soluble
Áminas. Propiedades
Solubilidad:
ella.
Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.
Propiedades Químicas:
Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
Derivados Nitrogenados IV:
Amidas
Son moléculas orgánicas en las que un está unido al carbono de un
grupo amino (-NH 2 ) grupo carbonilo (C=O)
.
Pueden considerarse derivadas de un ácido que ha perdido su
grupo hidróxilo (-OH)
que ha sido sustituido por un
grupo amino (-NH 2 )
.
La combinación de estos grupos se denomina grupo amida
R N O C H Amida (RNHCOR’) R' Metil propanamida
Derivados Nitrogenados IV (Amidas)
AMIDAS
Se forman al sustituir algún H del amoniaco (NH 3 ) por radicales procedentes de ácidos que han perdido el grupo OH (radicales acilo) O R-CO + NH 2 OH H
→
R C NH 2 + H 2 O Las amidas se nombran a partir del ácido que les da origen, eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación oico o ico por “-amida” o la terminación carboxílico por “-carboxamida”.
Si la amida tiene sustituyentes alquílicos en el átomo de nitrógeno, se indica su posición con el prefijo N-.
Derivados Nitrogenados IV (Amidas)
AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:
En las misma situaciones en que los ácidos carboxílico se nombran con el súfijo carboxílico las amidas se nombran mediante el sufijo “carboxamida-” seguido del nombre del ciclo.
o Cuando el grupo amida esta unido a un ciclo: O C
ciclopentanocarboxamida
NH 2 o Cuando hay mas de 3 grupos amida:
1,2,4-butanotricarboxamida
Cuando el grupo amido no es el principal, se nombra con el sufijo “
carbamoil ”:
O C NH 2
Ácido 2-carbamoilbenzoico
O C OH
Derivados Nitrogenados IV (Amidas)
AMIDAS, particularidades de la nomenclatura:
Cuando hay varios grupos acilo ( R-C0 ) unidos al mismo nitrógeno se pueden nombrar: o Si son simétricas: como di-, tri, amidas: o O sean símetricas o no, se pueden nombrar como derivados de aminas (acil, diacil o triacilaminas) O O O O O O C C C C C N CH 3 NH CH 3 H N C H H 3 C H H
NH(CHO) 2 N-formilformamida diformilamida (diformillamina) NH(COCH 3 ) 2 N-acetilacetamida Diacetamida (diacetilamina) C 6 H 5 -CO-NH-CO-CH 3 N-acetilbenzamida acetilfenilamina
O N C CH 3 C O CH 3
N-ciclopentildiacetamida Diacetil(ciclopentil)amina
Amidas. Usos y compuestos de importancia
Importancia y usos:
Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas, vitaminas.
En las proteínas, los aminoácidos están unidos entre si mediante un enlace denominado peptídico que no es más que un enlace “amida” Es utilizada en el cuerpo para la excreción del amoníaco (NH 3 ) mediante la urea (en la orina) Muy utilizada en la industria farmacéutica, y en la industria del nailon.
Derivados Nitrogenados IV (Amidas)
Ejemplos
Derivados Nitrogenados. Ejemplos
Ejemplos
H 3 C CH 2 C O NH 2 H 3 C CH 2 C O NH CH 3 H 3 C CH 2 C O N CH 3 CH H 2 C
N
-ethenyl-
N
-methylpropanamide
N-etenil-N-metilpropanamida
O CH H C OH C O N CH 3 CH H 2 C
N
-ethenyl-2-hydroxy-
N
-methyl-3-oxopropanamide
N-etenil-2-hidroxi-N-metil-3-oxopropanamida
Derivados Nitrogenados. Ejemplos
Ejemplos
NH 2
fenilamina (anilina)
NH NH
N
diciclopentilamina N-ciclopentilciclopentanamina
CH 2 H C H 3 C N CH 2 CH 3
N
N-etil-Nmetiletenoamina
CH 2 H 3 C C O NH 2
Difenilamina (N-fenilanilina)
NH
N-propilanilina
CH 3
N-propilbencenamina N-propilfenilamina
Derivados Nitrogenados. Ejemplos
Ejemplos
Principios de Química Orgánica
Páginas web interesantes para este tema:
o Página de la IUPAC en internet: http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/ http://www.iupac.org/ o 4. Edición electrónica de las reglas de la IUPAC: o http://www.acdlabs.com/iupac/nomenclature o 5. Tutorial de nomenclatura orgánica en internet: o http://www.sci.ouc.bc.ca/chem/nomenclature/nom1.htm
(no funciona) o 6. Generador de Nombres IUPAC: o http://www.equi.ucr.ac.cr/escuela/cursos (no funciona)
Principios de Química Orgánica
Páginas web interesantes para este tema: o http://www.alonsoformula.com/organica/ o http://www.juntadeandalucia.es/averroes/html/adjuntos/2007/09/24/0005/main.htm
o http://www.quimicaorganica.net/index.htm
o http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/index.htm
o http://www.uam.es/departamentos/ciencias/qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html