Transcript Изтегли

Хидроксилни
производни на
въглеводородите
Хидроксилни производни на
мастните въглеводороди. Алкохоли
Етилов алкохол
Глицерол
Хидроксилни производни на
ароматните въглеводороди. Феноли
Хидроксилни производни на
въглеводородите
Съединения, които могат да се
разглеждат като получени от
въглеводороди, в молекулите на
които един или няколко водородни
атома са заместени с хидроксилна
група (ОН), се наричат
хидроксилни производни на
въглеводородите.
І. Алкохоли
 Алкохолите са хидроксилни производни на
алканите, алкините и алкените.
 Алкохоли с една хидроксилна група в молекулата
се наричат едновалентни алкохоли.
 Алкохоли с повече от една хидроксилна група при
различни въглеродни атоми в молекулата се
наричат многовалентни алкохоли.
 Наименованията на алкохолите се образуват от
наименованията на съответните въглеводороди с
наставка –ол. Тя е краткото название на
хидроксилната група.
Пример: Хидроксилните производни на
алканите (алканолите) образуват хомоложен
ред, като наименованията им са:
н
|
н ─ с ─ он
|
н
метанол
н н
|
|
н ─ с ─ с ─ он
|
|
н н
н н н
| | |
н ─ с ─ с ─ с ─ он
| | |
н н н
етанол
и така нататък …
пропанол
1. Етилов алкохол (етанол)
 Химична формула:
СН3СН2ОН или С2Н5ОН
Структурна формула:
Н Н
|
|
H ─ C ─ C ─ OH
|
|
H H
Състав, строеж и наименование
В практиката етиловият алкохол е
известен като обикновен (етилов) спирт,
като обикновен алкохол, както и като
винен спирт (от лат. spiritus vini-дух на
виното).
Етиловият алкохол може да се разглежда
като получен от етан, в молекулата на
който един водороден атом е заместен с
хидроксилна група. Етиловият алкохол е
едновалентен алкохол.
По номенклатурата на Международния
съюз за чиста и приложна химия (IUPAC)
наименованието му е етанол.
Сведения за елементния състав на
етиловия алкохол и за строежа на
молекулата му дава методът за неговото
получаване от йодоетан (C2H5I) и влажен
сребърен оксид, който действа като
сребърен хидроксид (AgOH):
Н
Н
H
H
|
|
| |
H ─ C ─ C ─ I + AgOH → H ─ C ─ C ─ OH + AgI
|
|
| |
H H
H H
↓
↓
↓
↓
йодоетан
сребърен
хидроксид
етилов
алкохол
сребърен
йодид
Физични свойства:
 Етиловият алкохол е
безцветна леснолетлива
течност, със специфична
миризма и парлив вкус. Кипи
при 78° С, а замръзва при -115°
С.
 Във водата алкохолът се
разтваря във всяко
отношение, при което общият
обем на разтвора намалява. •Спиртните разтвори
Явлението е известно като
на лекарствата се
контракция на обема.
наричат тинктури; на
етеричните масла –
 Етиловият алкохол е
есенции; на смолите –
разтворител на редица
лакове.
органични и неорганични
Химични свойства:
Химичните свойства на етиловия алкохол
се определят от хидроксилната група. Тя е
негова функционална група. По-голямата
полярност на ковалентната връзка между
кислородния и водородния атом в нея
(електронната двойка е изтеглена към
кислородния атом) определя
подвижността на този водороден атом.
Ето защо той може да се замества с други
атоми или атомни групи при химичните
взаимодействия, в които участва
етиловият алкохол.
• Взаимодействие с алкални метали:
При взаимодействие с металите от първа главна
група на периодичната система (алкални метали)
се получават съединения, наречени етилати.
Пример: Взаимодействие с натрий:
2CH3CH2OH + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2↑
↓
натриев етилат
Етиловият алкохол не променя лакмуса в червен,
не взаимодейства с NaOH. Следователно,
етиловият алкохол не е киселина.
• Взаимодействие с
кислородсъдържащи киселини:
Процесът на взаимодействие на алкохол с
кислородсъдържащи киселини се нарича
естерификация, а продуктите – естери.
Естерификацията е молекулен, бавен, обратим
процес, който се извършва в присъствие на
катализатор Н+.
Пример: Взаимодействие с концентрирана азотна
киселина (HNO3):
+
CH3CH2OH + HONO2 H↔
CH3CH2ONO2 + H2O
↓
етилов естер на азотната киселина
• Дехидратиране:
При нагряване на етилов алкохол в
присъствие на концентрирана сярна
киселина (H2SO4) се получава етен.
Протича процес на вътрешномолекулно
обезводняване (дехидратиране):
H H
H H
|
|
| |
H2SO4
H ─ C ─ C ─ H → H ─ C = C ─ H + H2O
160°C
|
|
↓
H OH
етен
 Горене:
Запален, етиловият алкохол гори с
бледосин пламък с отделяне на
голямо количество топлина:
С2Н5ОН + 3О2 → 2СО2 + 3Н2О + Q
Това свойство го прави суровина в
модерни технологии за екологично
чисто гориво.
Чист етанол се използва
като гориво за
автомобили със
специално
конструирани
двигатели. В Бразилия и
Аржентина има
многобройни
бензиностанции, в които
се продава и алкохолно
гориво.
Етанолът може да се
използва и като добавка
в горивото за
обикновените
двигатели. Това гориво
е с по-малко вредни
газове при изгаряне.
Получаване на етилов алкохол:
 Големи количества етилов алкохол за
технически цели днес се получават при
хидратация на етен.
 Етилов алкохол се получава също така и
чрез спиртна ферментация. Под
действието на ензими, въглехидратите,
съдържащи се в плодовете и зърнените
храни (ечемик, ориз, пшеница и др.) се
разграждат до етилов алкохол и
въглероден диоксид:
въглехидрати
ензими
→ С2Н5ОН + СО2
Действие върху човешкия
организъм
 Етанолът е най-старият наркотик,
известен на хората. Той е
универсална клетъчна отрова.
Системната му употреба води до
хронично отравяне.
Пристрастяването към алкохола е
известно като алкохолизъм.
 Попаднал в организма, алкохолът
атакува първо храносмилателната
система. Той дразни лигавицата на
стомаха и може да причини гастрити.
 Етиловият алкохол лесно прониква
през стените на нервните клетки и
предизвиква нарушения в
равновесието и движенията, липса
на задръжки и контрол в действията.
 Алкохолът уврежда сърцето,
бъбреците и черния дроб. Честата
употреба на концентрати води до
заболяване на черния дроб, известно
като цироза.
Черен дроб, поразен от
цироза
Употреба на етиловия алкохол:
 Екологично гориво
 За получаване и като разтворител на лекарствени
препарати.
 Разтворител в производството на
парфюмерийни и козметични продукти.
 В медицината като дезинфекциращо средство.
 Изходно вещество при получаване на други
органични съединения (оцетна киселина,
синтетичен каучук, лакове и др.)
 В ограничени количества за производство на
спиртни напитки. За да не се пие, търговският
етанол за горене е денатуриран-прибавят му се
отровни и неприятно миришещи вещества и
той става негоден за пиене. Дори в минимални
количества денатурираният алкохол е силна
отрова.
Начало
2. Глицерол (глицерин)
 Химична формула:
С3Н5(ОН)3
 Структурна формула:
Н
|
H ─ C ─ OH
|
H ─ C ─ OH
|
H ─ C ─ OH
|
H
Състав, строеж и наименование
Ако на трихлоропропан се действа с водна пара, протича процес, който
може да се представи с уравнението:
Н
|
H ─ C ─ Cl + HOH
|
t°
H ─ C ─ Cl + HOH
→
|
H ─ C ─ Cl + HOH
|
водни пари
H
1, 2, 3-хлоропропан
Н
|
H ─ C ─ OH
|
H ─ C ─ OH + 3HCl
|
H ─ C ─ OH
|
H
1, 2, 3-пропантриол
(глицерин, глицерол)
 От уравнението се вижда, че глицеролът
(глицеринът) може да се разглежда като получен
от пропан, в чиято молекула по един водороден
атом при всеки въглероден е заместен с
хидроксилна група. Така броят на хидроксилните
групи в молекулата е три. Следователно,
глицеринът е многовалентен алкохол.
 Както при етиловия алкохол, хидроксилните
групи са функционалните групи, които
определят химичните свойства на глицерола.
 Връзките в молекулата на глицерола, както при
етанола, са ковалентни, като връзките между
кислорода и водорода са по-силно полярни,
отколкото при етанола.
Физични свойства:
 Глицеролът е безцветна
трудноподвижна течност, по-тежка от
водата. Има сладък вкус, който е дал
наименованието му (от гр. гликерос –
сладникав). Сладкият вкус се дължи
на натрупването на хидроксилни
групи в молекулата на
съединението.
 Температура на кипене: 290° С –
значително по-висока от тази на
едновалентните алкохоли.
 Във вода се разтваря във всяко
отношение.
 Глицеролът е хигроскопичен (поема
водни молекули от околната среда).
Затова, прибавен към смеси, ги прави
по-трудно съхливи. Прибавя се в
пастите за зъби. В козметичните
продукти се влага с цел омекотяване и
хидратиране на кожата.
•
Приет като хранителна
добавка, поради хигроскопичността си действа
положително върху нивото на хидратация и
водния баланс на организма.
Химични свойства:
 Глицеролът взаимодейства с
активни метали. При
взаимодействието му с натрий се
получава съединението натриев
глицерат и се отделя водород:
2C3H5 (OH)3 + 6Na → 2C3H5(ONa)3 + 3H2 ↑
↓
натриев глицерат
 Глицеролът също не променя
цвета на лакмуса в червен и не е
киселина. Но водородните атоми от
хидроксилните групи са поподвижни, отколкото при етиловия
алкохол и затова той
взаимодейства с меден
дихидроксид Cu(OH)2:
C3H5 (OH)3 + Cu(OH)2 → мастиленосин
разтвор
Реакцията е качествена и
се използва за доказване
на многовалентни
алкохоли.
 Естерификация. Глицеролът, както и етанола, се
естерифицира. С концентрирана азотна киселина в присъствие
на положителни водородни йони се образува веществото
глицеролов тринитрат, познато още като нитроглицерин:
H+
C3H5 (OH)3 + 3HONO2 ↔ C3H5(ONO2) 3 + 3H2O
↓
глицеролов тринитрат (нитроглицерин)
Реакцията е открита през 1847 г. от италианския химик Асканьо
Собреро. Нитроглицеринът е безцветна, тежка, сиропообразна
течност. При преливане или при удар се взривява, тъй като се
отделя голямо количество топлина и газообразни вещества.
Използва се за приготвяне на динамит.
 Горене. Парите на глицерола горят с безцветен пламък поради
наличието на повече кислород в молекулата му
Получаване:
 Глицеролът се получава от мазнини.
 За нуждите на промишлеността той
се получава от нефта.
 Схематично основните етапи на
производството могат да се
представят по следния начин:
Употреба на глицерола:
Лекарства и хранителни
добавки
Хранително-вкусова
промишленост
Козметични продукти
Глицерол
Тектилна
промишленост
Взривни вещества
Полиграфия
Антифриз
Физиологично действие:
 За организма глицеролът е безвреден. Използва се в
хранително-вкусовата промишленост. Така например той се
прибавя към бонбоните с пълнеж от крем.
 Глицеролът не дразни кожата. Той е хигроскопичен. Поради това
се използва в козметиката за приготвяне на различни кремове,
лосиони, тоалетни сапуни, за пасти за зъби и пр.
 Глицеролът e естествен продукт в човешкото тяло, но може да се
приема и под форма на хранителна добавка. Използва се от
атлети, които се занимава с различни спортове – професионални
бегачи, тежкоатлети, тенисисти.
 Оказва влияние на инсулина и кръвната захар в организма.
 Предпазва атлетите от преумора и способства за повишаване
интензивността на тренировъчния процес. Той съдейства и за
терморегулацията на тялото, като поддържа оптимален воден
баланс.
Начало
ІІ. Феноли
 Феноли е общото наименование на
хидроксилните производни на бензена, при
които хидроксилната група е директно
свързана с ароматното ядро.
 Наименованието фенол е образувано от
старото название на бензена – фен и
наставката –ол.
 В зависимост от броя на хидроксилните групи
фенолите биват едновалентни, двувалентни,
тривалентни и поливалентни.
Най-известен е едновалентният фенол.
Наименованието му по IUPAC е бензенол, наричан е
още хидроксибензен, карбол или карболова киселина.
Химична формула:
С6Н5ОН
За строежа на молекулата на
фенола се съди по неговото
получаване чрез хидролиза на
хлоробензен:
От структурната формула се
вижда, че фенолът може да се
разглежда като получен от
бензен, на който един водороден
атом е заместен с хидроксилна
група.
Физични свойства:
 Фенолът е безцветно
кристално вещество. С
течение на времето той
променя цвета си от розов
до червено−кафяв, което се
дължи на окисляването му.
 Той е със специфична
миризма.
Разтворимостта на
 Температурата на топене е фенола във вода при ниска
температура е ограничена.
43°С, а температурата на
Над 66°С, той практически
кипене е 182°С.
се разтваря във вода във
всякакво отношение.
•
Химични свойства:
 Свойства, определени от хидроксилната група:
Лакмусова хартийка, поставена в разтвор на
фенол, променя цвета си в червен. Това показва,
че във воден разтвор връзката в хидроксилната
група ОН се разкъсва и се отделя Н+.
Следователно, в хидроксилната група на фенола
връзката е по-силно полярна, отколкото при
алкохолите.
Фенолът проявява свойствата на слаба киселина.
От тук идва и наименованието на водните му
разтвори - карболова киселина. Освен Н+ , се
получава и фенолатен йон, който дава
наименованието на солите - фенолати:
С6Н5ОН ↔ Н+ + С6Н5О-
↓
фенолатен йон
Като киселина фенолът взаимодейства с активни
метали и с основи:
С6Н5ОН + NaOH ↔ С6Н5ОNa + H2O
↓
натриев фенолат
 Свойства, определени от бензеновото ядро :
Бензеновото ядро определя ароматните свойства на
фенола. Характерни реакции са халогениране,
нитриране и сулфониране.
Реакцията бромиране на фенол
протича без катализатор, полеко, отколкото при бензена.
Физиологично действие:
 Той е протоплазмена отрова. Попаднал върху кожата,
предизвиква изгаряне поради това, че пресича белтъчните
вещества. С това му свойство е свързано и антисептичното му
действие. Дълго време се е употребявал като дезинфекционно
средство под наименованието карбол.
 Вредно действие имат не само разтворите, а и парите на
фенола. Вдишан в малки количества, той причинява главоболие.
При хронични отравяния се наблюдават изменения в кръвта,
въздействие върху централната нервна система, смущения в
храносмилателната система, дразнене на дихателните пътища,
раздразнителност, безсъние и пр.
 Фенолът е един от най-опасните замърсители на околната среда.
Особено опасно е замърсяването на водата. Много опасно е и
замърсяването на океаните, където фенолът попада главно
когато се разбият петролоносачи и танкери, превозващи суров
нефт. Неблагоприятно действие има неговата токсичност, както и
лесна окисляемост, при което намалява съдържанието на
кислород във водата.
Употреба:
 Производство на лекарства
 Производство на пластмаси
 Производство на синтетични влакна
 Производство на взривни вещества
 Производство на хербициди
Да запомним:
 Алкохолите и фенолите са хидроксилни
производни на въглеводородите.
 Алкохолите с малка молекулна маса са течни, а с
много голяма – твърди. Фенолите са твърди
вещества със специфична миризма.
 Алкохолите и фенолите са разтворими във вода.
 Алкохолите и фенолите са по-реактивоспособни от
въглеводородите, защото реагират с
функционалната си хидроксилна група.
 Взаимодействат с киселини, при което се
получават естери. Процесът се нарича
естерификация.
 Взаимодействат с активни метали.
 При дехидратиране се превръщат в алкени и
етери.
Начало