محاضرات الفيتامينات
Download
Report
Transcript محاضرات الفيتامينات
كيمياء حيوية عامة ( 101كيح)
الفيتامينات
Vitamins
الفيتامينات
• لونين عام 1881
• إجكمان وهوبكنز ( 1897البري بري)
•
•
أول من تعرف على الفيتامينات عند ظهور إصابة بمرض البري بري في قطيع دجاج يتغذى على
مستخلصات غذائية منقاة أو على األرز المقشور واختفت األعراض عند إضافة األرز الغير المقشور أو
نخالة األرز أو مستخلص كحولي من القشرة
تم استنتاج وجود مادة في ذلك المستخلص تحمي من اإلصابة بالمرض .وكانت تلك المادة شبيهة باألمينات
فسميت باألمينات الحيوية Vital aminesوتم تعميم االسم بعد ذلك على كافة المركبات ذات التأثير
البيولوجي المشابه ،واختصر االسم ليصبح .Vitaminبالرغم من أن ليس كل الفيتامينات تحتوي على
مجموعة أمين
• فنك وتسمية الفيتامينات
• تعريفها
•
هي مواد حيوية يحصل عليها االنسان في غذائه بكميات قليلة وال يستطيع تكوينها بنفسه وتساعده
على االستفادة المثلى من المواد الغذائية والقيام باألنشطة الحيوية المختلفة ،ونقصها قد يؤدي أحيانا ً
إلى ظهور بعض األمراض.
• أهمية الفيتامينات:
• بعضها يدخل في تركيب مرافقات اإلنزيمات Coenzymesالتي ال يمكن
لكثير من التفاعالت الحيوية أن تحدث بدونها.
•
Holoenzyme
إنزيم نشط
Apoenzyme + Coenzyme
مرافق إنزيمي إنزيم غيرنشط
• ويؤدي نقص أي منها إلى اختالل أو اضطراب في بعض العمليات الحيوية مما
يؤدي إلى ضعف النمو وظهور أعراض العديد من أمراض سوء التغذية.
الفيتامينات
• فيتامينات ذوابة في الدهون
• فيتامبنات ذوابة في الماء
فيتامينات ذوابة في الماء
فيتامين ج
(ب )1ثيامين
(ب )2رايبوفالفين
(ب )6البيريدوكسين
(ب )12سيانوكوباالمين
النياسين او حمض النيكوتينيك (ب)3
حمض الفوليك او الفوالسين
حمض البانتوثينيك
البيوتين
فيتامين ج (حمض األسكوربيك )Vitamin C
•
•
•
•
•
•
ال يستطيع االنسان تخليقه داخل الجسم
يوجد بكثرة في الفواكه وخاصة الموالح مثل البرتقال
واليوسفي وكذا الطماطم والفلفل والكرنب.
يحتاج الشخص البالغ 60مجم فيتامين ج يوميا.
نقصه يسبب بطء التئام الجروح ومرض األسقربوط
Scurvyونزيف اللثة وتخلخل األسنان وبعض أمراض
المفاصل.
مضاد لألكسدة
يوصف في حاالت نزالت البرد والتهاب اللثة واألغشية
المخاطية.
) ثيامين1(ب
Pyrophosphate
Pyrimidine
NH2
N
H3 C
N
Thiazole
H
C S
CH 2 N +
O
O P O P O
O
CH 2 CH 2 OH
CH
CH3
O
O
يدخل الثيامين في تركيب المرافق اإلنزيمي ثيامين بيروفوسفات
)Thiamin Pyrophosphate (TPPالذي يشارك في
التفاعالت التحفيزية التي تشمل نزع أو نقل مجموعة كربوكسيل.
يتحول الثيامين إلى ثايمين بيروفوسفات في المخ والكبد بواسطة
إنزيم ثيامين داي فوسفوترانسفيريز Thiamin
.Diphosphotransferase
•يوجد في النخالة والبيض والخميرة واللحوم والبقوليات.
•يحتاج الشخص البالغ 1.5مجم ثيامين يوميا.
•يؤدي نقصه إلى عدم إتمام التفاعالت السابقة في الجسم
فيتراكم البيروفيت الذي يؤدي إلى تسمم في الجهاز العصبي
وتراكم السكريات الخماسية وأحماض ألفا كيتوكربوكسيالت
مما يؤدي إلى خلل في الوظائف العصبية والنمو وفقدان في
الشهية وضعف في العضالت ويسبب نقصه مرض
البري بري (. )Beri Beri
(ب )2رايبوفالفين
وهو أصفر اللون يميل لإلخضرار،
شديد التأثر بالضوء وثابت حراريا.
يوجد في الخميرة والكبد والبيض ومنتجات األلبان والنباتات
الخضراء.
تقوم النباتات والكائنات الدقيقة مثل الخميرة ببناء الرايبوفالفين
ولكن ال يستطيع جسم الثدييات عموما من بنائه لذلك يجب أن
يحصلوا عليه في الغذاء.
يتكون الرايبوفالفين من مركب الفالفين (-8.7ثنائي ميثيل آيزو
الوكسازين )Dimethyl isoalloxazine-7,8يرتبط به السكر
الكحولي رايبيتول D-Ribitolبرابطة جاليكوزيدية
Ribitol
H
H
H
H
H
C
C
C
C
CH OH
2
OH OH OH
H C
N
N
9
10
1
6
5
3
8
7
H C
4
O
2
3
N
3
O
Flavin
(7,8-Dimethyl isoalloxazine)
NH
كون كال من FMN , FADجزءا من المراكز النشطة
• يُ ِّ
لعدد من إنزيمات األكسدة واإلختزال المعروفة باسم الدي
هيدروجينيز Dehydrogenasesواألكسيديز Oxidases
والمونوأكسجينيز Mono oxygenasesحيث يستقبال ذرتي
هيدروجين من مادة التفاعل فيتحوال للصورة المختزلة
FMNH2 , FADH2ويتغير لونها من األخضر إلى
عديمة اللون نتيجة الختزالها .
• تعرف اإلنزيمات المحتوية على رايبوفالفينات
بالفالفوبروتينات Flavoproteinsويحتوي معظمها على
أحد المعادن مثل الحديد أو الموليبدينوم.
H3C
H3C
R
N
N
O
NH
N
+2H
H3C
-2H
H3C
O
)فالفين مؤكسد (اخضر مصفر
FMN or FAD
R
N
H
NH
N
H
O
N
O
)فالفين مختزل (عديم اللون
FMNH2 or FADH2
• يحتاج الشخص البالغ 1.7مجم رايبوفالفين يوميا.
• يؤؤؤدي الؤؤنقص فؤؤي فيتؤؤامين ب 2إلؤؤى فقؤؤد الشؤؤهية وبؤؤطء
النمؤؤؤو والتهؤؤؤاب الفؤؤؤم واللثؤؤؤة وسؤؤؤقوط الشؤؤؤعر والتهؤؤؤاب
العينؤؤؤين واإلجهؤؤؤاد السؤؤؤريع للبصؤؤؤر وخلؤؤؤل فؤؤؤى تكؤؤؤوين
الهيموجلوبين.
فيتامين ب3
النياسين او حمض النيكوتينيك
• النياسؤؤين هؤؤو مركؤؤب أبؤؤيض متبلؤؤور يوجؤؤد فؤؤي صؤؤورتين همؤؤا
النيكؤؤؤؤؤؤوتين أميؤؤؤؤؤؤد Nicotinamideوحمؤؤؤؤؤؤض النيكوتينيؤؤؤؤؤؤك
. Nicotinic acid
• يتركب من حلقة بيريدين Pyridineمتصل بها إمؤا مجموعؤة
) (-COOHفؤؤؤؤي حمؤؤؤؤض النيكوتينيؤؤؤؤك أو
كربوكسؤؤؤؤيل
مجموعة أميد ) (-CONH2في النيكوتين أميد.
• يوجد بكثرة في اللحوم والكبد واألسماك والخميرة والحبوب.
NH2
O
C NH2
Nicotinamide
N
N
N
Adenine
N
+
CH2
O
H
O
D- Ribose
N4
H
H
H
H
P
O
O
H
OH OH
O
CH2
O
O
O
P
O
+
NAD
H
D- Ribose
H
OH OH
• يلعب كال من NAD+و NADP+دورا كبيرا في
تفاعالت األكسدة واإلختزال حيث يستقبال جزيء
هيدروجين مع إلكترونين من مركب ويعطيهما إلى
مركب آخر.
• ويرتبط الهيدروجين بذرة رقم 4مما يؤدي إلى تعادل
الشحنة الموجبة الموجودة على ذرة النيتروجين في
حلقة البيريدين وفك أحد الروابط الثالثة فى الحلقة
ويتحوال إلى NADHو .NADPH
• يحتاج الشخص البالغ 19مجم نياسين يوميا.
• يؤدي نقص النياسين إلى مرض البالجرا
Pellagraالذي يتميز بقرح في الفم واللثة
وتشقق الجلد والتهاب األغشية المخاطية المبطنة
للقناة الهضمية وعدم القدرة على هضم الطعام
وتمثيله مصحوبة بإسهال وفقدان للوزن (نحافة).
البيوتين
•
•
•
•
•
•
•
البيوتين هو مركؤب حلقؤي حامضؤي يحتؤوي علؤى مجموعؤة كربوكسؤيل
يؤؤؤرتبط بشؤؤؤدة مؤؤؤع اإلنزيمؤؤؤات عؤؤؤن طريؤؤؤق رابطؤؤؤة أميديؤؤؤة تتكؤؤؤون بؤؤؤين
مجموعؤؤؤة الكربوكسؤؤؤيل الموجؤؤؤودة بؤؤؤه ومجموعؤؤؤة األمؤؤؤين الموجؤؤؤؤودة
بالسلسلة الجانبية للحمض األميني اليسين الموجود في اإلنزيم.
يرافؤق اإلنزيمؤات التؤي تحفؤز إضؤافة أو نؤزع ثؤاني أكسؤيد الكربؤون فؤي
أيض األحماض الدهنية واألمينية.
تكونه الكائنات الدقيقة باألمعاء
يسمى أحيانا فيتامين H
أكؤؤؤل البؤؤؤيض الغيؤؤؤر مطهؤؤؤي المحتؤؤؤوي علؤؤؤى أفيؤؤؤدين يمنؤؤؤع امتصؤؤؤاص
البيوتين.
يوجؤؤؤؤؤد فؤؤؤؤؤي صؤؤؤؤؤفار البؤؤؤؤؤيض والفسؤؤؤؤؤتق وااللبؤؤؤؤؤان والكبؤؤؤؤؤد والخميؤؤؤؤؤرة
والخضروات والعنب والموز
تنتجه الكائنات الدقيقة باالمعاء
O
CO 2
HN
NH
HC
CH
H 2C
C
S H
Enzyme-Biotin~CO 2 + Pyruvate
(CH2)4
COOH
Enzyme-Biotin + Oxaloacetate
حمض البانتوثينيك
مركب زيتي القوام يذوب في الماء يتكون من ارتباط حمض بيتا االنين b-
Alanineبحمض البانتويك Pantoic
يوجد في الخميرة والكبد والبيض واأللبان ونادرا ما يحدث نقص في هذا
الفيتامين.
تتمثل أعراض النقص في التهاب بالجلد واألغشية المبطنة لألعضاء
الداخلية وسقوط الشعر ووخز في أصابع األقدام.
يؤؤدخل فؤؤي تركيؤؤب المرافقؤؤات األسؤؤيلية Acyl CoEnzyme Aوالتؤؤي
تتركب من أدينوزين 5-3ثنائي فوسفات وحامض البانتوثينيك و مركب ثيو
إثانول أمين (السيستيامين (
حمض البانتوثينيك
b-Alanine
H
HOOC
Pantoic acid
H
H
O
O H C H3
C C
N
C
C
C
H
C H3
H
H
C H2 O H
Adenosine 3’,5’- di phosphate
NH2
Cysteamine
N
N
Pantothenic acid
N
N
O
O OH CH3
O
O
HS-CH2-CH2-NH-C-CH2-CH2-NH-C-CH -C-CH2-O-P-O-P-O- CH2
CH3
OH OH
H
H
O
H
H
OH OH
فيتامين ب6
بيريدوكسين
•
يدخل فيتامين ب 6في تركيب المرافق اإلنزيمي بيريدوكسال
فوسفات الذي يرتبط بمجموعة من اإلنزيمات الخاصة بأيض
األحماض األمينية ومنها:
نقل مجموعة األمين والمسماة ترانس أمينيز Transaminase إنزيمات دي كربوكسيليز Decarboxylaseالتي تقوم بنزع مجموعةكربوكسيل من األحماض األمينية.
-أكسدة المركبات األمينية.
•
•
•
•
•
يحتاج الشخص البالغ 2مجم بيريدوكسال يوميا.
يوجد في الحبوب واللحوم واألسماك الخضروات وصفار البيض.
نقص ب 6نادر الحدوث ويكون ضمن نقص في مجموعة فيتامين
ب المركب ومن أسباب نقصه في السيدات استخدام حبوب منع
الحمل لفترة طويلة .شرب الكحوالت.
تسبب بعض عقارات عالج مرض السل عدم قدرة الجسم على
االستفادة من الفيتامين لتحوله إلى هيدرازون.
أعراض نقص ب 6تتمثل في خلل في أيض األحماض األمينية
والتهابات جلدية وتشنجات.
)الفوالسين (حمض الفوليك
Pteridine
p-aminobenzoic
Glutamic
• يعمل هذا الفيتامين كمرافق إلنزيمات نقل مجموعات أحادية
الكربون مثل نقل مجموعة فورميل أو ميثيل أو هيدروكسي
ميثيل
• ترتبط تلك المجموعات إما بذرة النيتروجين رقم 5في
البتريدين أو رقم 10في حمض بارا أمينو بنزويك.
• تقوم تلك اإلنزيمات ببناء مركبات عديدة في الجسم مثل بناء
األحماض األمينية الغير أساسية مثل السيرين والجاليسين
والميثيونين و بناء القواعد النيتروجينية البيورين
والبيريميدين وبناء الكولين.
•
•
•
•
•
يدخل رباعي هيدروفوالت في تفاعالت بناء الحمؤض النؤووي
وبناء خاليا الدم الحمراء.
يحتاج الشخص البالغ 0.2مجم فوالت يوميا.
يؤدي نقص هذا الفيتؤامين إلؤى نؤوع مؤن األنيميؤا يتميؤز بؤنقص
عدد كؤرات الؤدم الحمؤراء وكبؤر حجمهؤا مؤع نقؤص فؤي كؤرات
الدم البيضاء.
لؤؤؤذا يجؤؤؤب إعطؤؤؤاء األم الحامؤؤؤل حمؤؤؤض الفوليؤؤؤك أثنؤؤؤاء الحمؤؤؤل
لتجنب األنيميا.
يؤؤؤدي نقصؤؤه أيضؤؤا إلؤؤى التهؤؤاب باللسؤؤان وإسؤؤهال وبؤؤطء ف ؤي
النمو.
سيانوكوباالمين
•يتكون من بلورات حمراء اللون .هو أكثر الفيتامينات تعقيدا
من ناحية التركيب حيث يحتوي على نواة البورفيرين متصل
بها ذرة كوبالت تعطيه اللون األحمر.
يحتاج الشخص البالغ 2ميكروجرام يوميا.
يساعد هذا الفيتامين على تخزين حمض الفوليك في
الجسم ويؤدي نقصه إلى ظهور مرض األنيميا وضمور
األعصاب الجانبية في الحبل الشوكي
فيتامينات ذوابة في الدهون
Vitamin A - فيتامين أ-1
الكاروتينويدات
b-Carotene
Vitamin A
•
يوجد في كثير من الخضروات والفاكهة الصفراء مثل الجزر
والبرتقال والمشمش والطماطم والفلفل كما يوجد في األغذية
الحيوانية مثل البيض واللحوم
• يمثل بيتا كاروتين واحد من أشهر المواد المضادة لألكسدة،
وبالتالي فهو يلعب دورا مهما في حماية الحامض النووي
الديوكسي ريبوزي DNAمن التكسير بواسطة المواد المؤكسدة و
يحمي الجسم من مسببات السرطان.
• يلعب فيتامين Aدورا هاما في عملية اإلبصار ونقصه يؤدي إلى
مرض العشي الليلي والرمد الجاف ولفيتامين Aدورا هاما لسالمة
األغشية المخاطية والجلد وللنمو.
أيزوبرين 2
CH3
CH2OH
15
14
13
12
11
أيزوبرين 1
CH3
CH3
7
9
10
8
CH3
CH3
رتينول A1
5
6
1
2
4
3
CH3
CH3
CH3
CHO
CH3
CH3
CH3
A1 رتينال
CH3
CH3
COOH
CH3
CH3
A1 رتينويك
O
CH3
CH3
O
CH3
CH3
A2 فيتامين
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CHO
CH3
CH3
Retinal Isomerase
CH3
CH3
H3 C
ريتينال مقابل
ريتينال مجاور
All-trans-retinal
11-cis-retinal
اوبسين
Opsin
ضوء
) اوبسين+ رودوبسين (ريتينال مجاور
Rhodopsin
ظالم
OHC
-2التوكوفيروالت :فيتامين هـ Vitamin E -
CH3
CH3
CH3
R1
CH3
R2
O
CH3
HO
R3
R2
-CH3 -CH3
-CH3
-H
-CH3 -CH3
-CH3
-H
R1
اسم التوكوفيرول
-CH3
الفا توكوفيرول
-CH3
بيتا توكوفيرول
-H
جاما توكوفيرول
-H
دلتا توكوفيرول
R3
يتميززز فيتززامين Eبخصائصززل المضززادك لال كسززدك وب ز لك ي مززي
الجسززم مززن التززاثير الضززار للمززواد المؤكسززدك .فهززو ي مززي خاليززا الززد
ال مراء من الت لل الدموي hemolysisاو االنفجار.
يمن ز ززس اكس ز ززدك االحم ز ززا الدهني ز ززة اللي ز ززر م ز ززب ة وت وله ز ززا الز ز ز
بيروكسيدات في االنسجة.
مضززاد لل ززم حيززن ان ن صززل يسززب ال ززم لكز يززر مززن ال يوانززات
كم ززا يس ززب ن ص ززل ال ززمور ال ض ززالت وح ززدو االز ز رابات عص ززبية
وانفجار في كرات الد ال مراء.
Vitamin D – فيتامين د-3
Sterols اإلستيروالت
CH3
CH3
CH3
HO
CH3
CH2
CH3
CH3
CH3
CH 3
24
CH 3
23
CH 3
22
CH 3
CH2
HO
)ارجوكالسيفيرول(
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
HO
كولي كالسيفيرول
• يمثل اإلرجوستيرول Ergosterolمصدر لفيتامين D2
المعروف بالكالسيفيرول حيث أنه يتحول للفيتامين إذا ما
تعرض لألشعة فوق البنفسجية.
• ترجع أهمية الكالسيفيرول إلى أنه يتحكم في ضبط نسبة
الكالسيوم والفوسفور في الدم.
K فيتامين-3
O
CH3
CH3
O
CH3
CH3
1فيتامين ك
CH3
CH3
O
C H
3
C H
3
n
O
3
C H
C H
3
3
K2 (n=4, 6, 7 or 8)
O
C H
3
Vitamin K3
O
C H
فيتامين ك
فيتامين Kله أهمية كبيرة في تخثر الدم و منع النزيف ويطلق عليه
فيتامين التجلط .حيث يساعد على تكوين بروتين في الكبد يسمى
بروثرومبين Prothrombinالذي يتحول في الدم إلى ثرومبين
.Thrombin
عند الجروح يقوم الثرومبين بتحويل البروتين الذائب المسمى فيبرينوجين
Fibrinogenإلى بروتين متجلط عند موضع النزيف يسمى فيبرين
Fibrinوبذلك تتكون شبكة من الفيبرين تمنع فقدان الدم من موضع
الجرح.
نقص فيتامين Kيتسبب في إطالة الوقت الالزم لتكوين الجلطة وبالتالي
حدوث النزيف .ويراعى دائما ً إمداد الحوامل عند الوالدة بهذا الفيتامين
لتجنب أخطار النزيف لألم أو الوليد.
• لفيتامين Kاهمية كبيرك في تخ ر الد و منس
النزيف ون صل يتسب في اطالة الوقت الالز
لتكوين الجل ة وبالتالي حدو النزيف.