Transcript 6-спирты
happynews.com ОРГАНИКА – 6 in-drive.ru russkii-izumrud.ru CПИРТЫ diary.ru Строение и свойства 1) Н-связь Ткип, Тпл, растворимость 2) Полярность О-Н кислотные свойства 3) Неподеленная пара на О основные и нуклеофильные свойства 4) Полярность С-О + на С SN + + HO . . . HO + + R R Правило Эрленмейера: R2C(OH)2 R2C=O RC(OH)3 RCOOH Правило Эльтекова: R2C=CR(OH) R2CH-CR=O Кислотные свойства Cпособность к ионному разрыву связи О-Н: Cl-CH2-CH2OH > CH3OH > CH3-CH2OH > > (CH3)2-CHOH > (CH3)3-COH КW(Н2О) = 10-14, К(спиртов) ~ 10-16 2ROH + 2Na 2RONa + H2 ROH + NaOH ≠ RONa + H2O RONa + H2O ROH + NaOH Особенности кислотности многоатомных спиртов: СН2ОН-СНОН-СН2ОН > ОН-CH2-CH2OH > Cl-CH2-CH2OH СН2ОН-СНОН-СН2ОН + NaOH СН2ОН-СНОNa-СН2ОН + H2O Нуклеофильное замещение • Этерификация (SN) (в прис. Н+) СН3ОН + RCOOH RCOOCH3 + H2O СН2ОН-СНОН-СН2ОН + 3HNO3 CH2ONO2-CHONO2-CH2ONO2 + 3H2O PhOH + CH3I PhOCH3 + HI PhOH + CH3COCl PhOCOCH3 + HCl (PhOH + RCOOH ) Кто нуклеофил? • Образование галогенпроизводных ROH + HHal RHal + H2O 5ROH + PHal5 5RHal + H3PO4 + H2O orgchem.city.tomsk.net Дегидратация спиртов C2H5O O C2H5OH + (HO)2SO2 (изб.спирта) (C2H5O)2SO2 S HO O to to CH2=CH2 C2H5-O-C2H5 + H2SO4H2O СH3OH + C2H5OH ? Этиленгликоль ? Глицерин ? Окисление спиртов [O] Oкислители – CuO, KMnO4, K2Cr2O7 • + СuO альдегид (из первичного спирта), кетон (из вторичного) CH3-CHOH-CH3 + CuO CH3-CO-CH3 + Cu + H2O • + KMnO4 или K2Cr2O7 кислота или соль (из первичного), кетон (из вторичного) С2Н5ОН + KMnO4 + H2SO4 CH3COOH + MnSO4 (+ K2SO4 + H2O) С2Н5ОН + KMnO4 CH3COOK + MnO2 (+ KOH + H2O) CH3-CHOH-CH3 + K2Cr2O7 + H2SO4 CH3-CO-CH3 + Cr2(SO4)3 (+ K2SO4 + H2O) Многоатомные спирты files.school-collection.edu.ru Получение спиртов • Гидратация алкенов (AE) • Гидролиз галогеналканов (SN) • Восстановление С=О [H] Восстановители - KBH4, LiAlH4: 4R2C=O + KBH4 + 4H2O = 4R2CH-OH + KB(OH)4 • Окисление двойной связи диолы • Магнийорганический синтез кетон третичный спирт, альдегид вторичный, формальдегид первичный • Промышленное получение СН3ОН СО + 2Н2 = СН3ОН (Сr2O3, ZnO, p, to) • Спиртовое брожение глюкозы С6Н12О6 2С2Н5ОН + 2 СО2 xa-xa.by pics.rbc.ru Строение фенола - .. ОН - newchemistry.ru пирокатехин (орто-дигидроксибензол) (мета-дигидроксибензол) (пара-дигидроксибензол) Фенолы в природе him.1september.ru Особенности фенола: влияние Ph на ОН • Почему бензол жидкий, гексанол жидкий, а фенол твердый? .. + ОН Ph ОН • Почему гексанол не реагирует с NaOH, а фенол – реагирует? PhOH + NaOH PhONa + H2O Комплексное соединение фенола (качественная реакция): Особенности фенола: влияние ОН на Ph Облегчение SE seilnacht.com 20% орто конц. пикриновая кислота (мелинит, лиддит, шимоза) пикрат натрия sciencemadness.org пара Особенности фенола: влияние ОН на Ph Облегчение SE бромная вода Легкое окисление белый осадок seilnacht.com Особенности фенола: влияние ОН на Ph forum.ximicat.com Получение фенола • Сплавление галогенбензолов и ароматических сульфокислот со щелочами PhCl + 2NaOH PhONa + NaCl + H2O PhSO3H + 3NaOH PhONa + Na2SO3 + 2H2O • Окисление кумола (изопропилбензола) перекисями Ph-CH(CH3)2 Ph-C(CH3)2OOH PhOH + (CH3)2C=O • Гидролиз солей диазония (to) Ph-N2+Cl- + Н2О PhOH + N2 + HCl sbras.nsc.ru Кислотные свойства фенолов ОН ОН фенол К = 110-10 ОН ОН пирокатехин К = 3,610-10 ОН ОН гидрохинон К = 1,110-10 ОН ОН пирогаллол К = 8,910-10