Transcript Document
ORGANSKA HEMIJA
Organska hemija e hemija na jaglerodnite soedinenija.
Neorganski i organski soedinenija.
Jaglerodot ima 4 valentni elektroni. Energetski e nevozmo`no davawe ili primawe na 4 elektroni pa jaglerodot gradi kovalentni vrski so drugite atomi.
Elektronskata konfiguracija na atomot na jaglerodot : 1s 2 2s 2 2p 2 Jaglerodot ne se vrzuva kako dvovalenten nego kako ~etvorovalenten atom so 4 istovrsni, ednakvovredni vrski.
HIBRIDIZACIJA
So Linearnata kombinacija na atomskite orbitali se dobivaat hibridni (me{ani) orbitali .
Imaat forma na deformirani osumki ramnomerno raspredeleni vo prostorot 2p 2s 1s sp 3 1s
STRUKTURA NA ORGANSKITE
SOEDINENIJA
Jaglerodnite atomi mo`e da se vrzuvaat me|usebno pri {to nastanuvaat molekuli so razli~ni broevi na jaglerodnite atomi koi mo`e da bidat povrzani vo ramni nizi, razgranati nizi ili prsteni.
H H H C C H H H H 3 C CH 3 H 3 C CH CH 3 CH 3 Osven so atomite na jaglerodot i vodorodot, jaglerodnite atomi mo`e da se se vrzuvaat i so drugi atomi: kislorod, azot, fosfor, sulfur, so halogenite itn.
Razli~nite soedinenija izgradeni se od razli~ni atomi ili imaat razli~en raspored na atomite, a sekoe soedinenie ima karakteristi~ni hemiski i fizi~ki svojstva.
Molekulite na organskite soedinenija gi poka`uvame so strukturnite formuli koi ni poka`uvaat od koi atomi se izgradeni tie molekuli i kako tie atomi me|usebno se povrzani. Od strukturnite molekuli mo`eme da pretpostavime kakvi se hemiskite svojstva na tie soedinenija .
Vo strukturata (gradbata) na organskite molekuli treba da se razlikuva skeletot (kosturot) i funkcionalnite grupi.
Skeletot go so~inuvaat site me|usebno povrzani jaglerodni atomi so sopstvenite vodorodni atomi. Soedinenija sostaveni samo od jaglerodot i vodorodot (jaglevodorodi) slabo se reaktivni.
Funkcionalnite grupi gi odreduvaat fizi~kite i hemiskite svojstva na organskite soedinenija. So nivnata pretvorba ostvaruvame promena na svojstvata.
Organskite soedinenija gi klasificirame prema funkcionalnite grupi.
F unkc.gr up .
-OH -Cl (-X) C O -COOH -NO 2
I me na gr up.
hi dr oksi l na hl or (hal ogen) kar boni l na kar boksi l na ni t r o
Op{ t a f or m.
R-OH, Ar-OH R-Cl, R-X R C O H O , R C R R-COOH R-NO 2
I me na soed.
al kohol i ,f e nol i hl or i di al dehi di i ket oni kar b. ki sel i ni ni t r o soed. -NH2 ami no R-NH2 ami ni -O- et er ska R-O-R et er i
HEMISKI REAKCII VO ORGANSKA HEMIJA
Sintetskata organska hemija gi prou~uva metodite koi se koristat za gradba na skeletot i promena na funkcionalnite grupi.
Mnogubrojnite metodi vo organskata sinteza mo`e da se svedat na tri osnovni tipovi na reakcija: 1. REAKCII NA SUPSTITUCIJA (ZAMENA) 2. REAKCII NA ADICIJA (SPOEWE) 3. REAKCII NA ELIMINACIJA
1. REAKCII NA SUPSTITUCIJA
Reakcii na supstitucija se reakcii vo koi eden del od organskata molekula se zamenuva so edniot del na molekulata na reagensot. Supstrat - reagens
R OH + H Cl R Cl + H OH
2. REAKCII NA ADICIJA
Reakcii vo koi se spojuvaat dve molekuli, pri {to nastanuva edna molekula na produktot. Ograni~eni se na soedinenija koi sodr`uvaat pove}ekratno povrzani atomi, t.e. atomi koi me|usebno delat pove}e od eden elektronski par. H 2 C CH 2 + A B H 2 C CH 2 A B
3. REAKCII NA ELIMINACIJA
Reakcii na eliminacija se reakcii na razlo`uvawe pri {to od edna molekula na reaktantot nastanuvaat dve molekuli. Ova e reverzibilna reakcija na adicija i so taa reakcija se voveduva dvojna ili trojna vrska vo molekulata.
H
2
C CH
2
A B H
2
C CH
2
+ A B
HEMISKA REAKTIVNOST
Kovalentnata hemiska vrska mo`e da nastane ili da se raskine na dva na~ina.
1. Homoliti~ki procesi 2. Heteroliti~ki procesi
HOMOLITI^KI PROCESI
Dva neutralna atoma, koi imaat nespareni elektroni vo valentnite orbitali, reagiraat so sozdavawe na kovalentna vrska vo koja sekoj od tie atomi dava po eden elektron. Vo obrnatniot proces hemiskata vrska (elektronski par) se kine taka da po eden elektron pripa|a na sekoj atom. Od neutralnite molekuli nastanuvaat neutralni atomi.
Molekulata so kovalentna vrska mnogu e postabilna od radikalite koi nastanuvaat so raskinuvawe na taa vrska pa homolizata e proces koja ima potreba od mnogu energija (endotermna reakcija).
Obratno, nastanuvaweto na kovalentnata vrska od radikalite e mnogu lesen i brz proces (egzotermna reakcija).
H + H A B A + H H B
HETEROLITI^KI PROCESI
Kovalentnata vrska mo`e da se raskine taka da mo`e da nastanuvaat joni ili vrskata mo`e da nastanuva so reakcii na joni.
A B A + B A + B A B
Gotovo site organsko-hemiski reakcii koi se sproveduvaat vo nekoj rastvor se jonski, heteroliti~ki reakcii.
Pri heteroliti~koto raskinuvawe na vrskite zaedni~kiot elektronski par se priklonuva kon poelektronegativniot atom dobiva negatinen naboj i nastanuva anjon, dodeka ostanatiot atom koj go gubi elektronskiot par ostanuva pozitivno naelektriziran kako katjon.
Vo obratniot proces takvite soedinenija mo`at da nastanat od atomi (ili pomali molekuli) koi imaat sloboden elektronski par i koi mo`at da go dadat toj elektronski par vo novata kovalentna vrska.
LEVISOVA DEFINICIJA NA BAZITE I KISELINITE
Baza e supstanca koja mo`e da dava elektronski par za formirawe na kovalentnata vrska, a kiselina e supstanca koja mo`e da primi elektronski par za formirawe na kovalentnata vrska.
Kiselina e akceptor na elektronskiot par, a baza e donor na elektronskiot par.
Kiselinite se soedinenija vo ~ii molekuli nedostasuvaat elektroni, a bazite se soedinenija ~ii molekuli za delba imaat sloboden elektronski par.
F F B F + H N H H F F B F H N H H Ova definicija za kiselosta i bazi~nosta ima isklu~itelno zna~ewe za razbirawe na organskata hemija i mnogu drugi organsko hemiski procesi.
OKSIDO - REDUKCIJA
Oksidacija e otstranuvawe na elektronite od nekoj atom (molekula ili jon) pri {to se namaluva elektronskata gustina, a redukcija e dodavanje na elektronite na nekoj atom (molekula ili jon) pri {to se zgolemuva elektronska gustina okolu toj atom.
Vo neorganskata hemija so oksidacija se zgolemuva, a so redukcijja se namaluva oksidaciskiot broj (valencija) na atomite.
Vo organskata hemija nema promena na oksidaciskiot broj (valentnost) na atomot na jaglerodot, no so promenata na atomot koi se vrzani na jaglerodniot atom se menuva i elektronskata gustina na toj atom.
Zgolemuvaweto na elektronskata gustina se narekuva redukcija, a namaluvaweto oksidacija.
Za polesno da se sledi redukcisko oksidaciskite promeni na poedinite C voveden e formalen oksidaciski broj: atomi C-C 0 C-H -1 C-X +1
H C C H H H C C H H H H H C C H H H -1 -2 -3 H 3 C C O OH H 3 C C O H H H 3 C C H OH +3 +1 -1
IZOMERIJA Izomeri – razli~ni soedinenija koi imaat ista molekulska formula.
VIDOVI NA IZOMERI: 1. Konstituciski izomeri 2. Stereoizomeri 2.1. Konformaciski 2.2. Konfiguraciski
KONSTITUCISKI IZOMERI Soedinenijata koi imaat ednakvi molekulski formuli, a se razlikuvaat po redosledot na vrzuvaweto na kovalentnite atomi.
H 3 C CH 2 OH C 2 H 6 O H 3 C O CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C 4 H 10 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3
STEREOIZOMERI
Soedinenijata koi imaat ista molekulska formula, no razli~ni fizi~ki i hemiski svojstva se narekuvaat izomeri, dodeka izomerite koi se razlikuvaat vo prostorniot raspored se narekuvaat stereoizomeri 1. KONFORMACISKI IZOMERI slobodna rotacija na atomi ili atomski grupi okolu zaedni~kata ( ) vrska pome|u – pretstavuva C-C atomi.
2. KONFIGURACISKI IZOMERI - mora da dojde do raskinuvawe na vrskata da eden preminuva vo drug.
KONFORMACISKI IZOMERI
H Br H Br H H Br Br H H H H zaseneta ( eklipti~na) H H Br H Br H Br H H H Br svezdesta H
KONFIGURACISKI IZOMERI
Cis-trans izomerija – go opi{uva relativnata polo`ba na atomite ili grupite povrzani na atomite na dvojnata vrska ili na prsten koja se smeta planarna ili vo edna ramnina.
Br H C C Br H Br Br Br H C C H Br Br Br
E
– endgegen -
Z
–zuzamen izomerija geometriska ili cis trans izomerija Sekvencisko pravilo: 1. Ligandite se ozna~uvaat spored pa|aweto na atomskiot broj 2. Ako se prvite atomi isti se gledaat slednite do prvata razlika 3. Dvojnite (trojnite) vrski se vbrojuvaat kako dve (tri) edine~ni.
Br C Cl I C F HO C H 3 CO C CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3
C O
C N
C O O C
N C N C N C
1 H 3 C H 2 C C 2 CH 2 CH 1 C(CH 3 ) 2 OH
E
-
APSOLUTNA KONFIGURACIJA
Apsolutnata konfiguracija go ozna~uva prostorniot raspored na atomite na hiralnite molekulski edinki (ili grupi) i go dava nejzinot stereohemiski opis, na.pr.
R
ili
S
.
Ako ~etirite valencii na C - atomot, vo molekulata na soodvetnoto organsko soedinenie se zasiteni so ~etiri razli~ni atomi ili atomski grupi, toj C -atom se narekuva hiralen (asimetri~en) C -atom i se bele`i so yvezdi~ka. (*) Hiralnite molekuli nemaat nitu eden element na simetrija. Hiralniot asimetri~niot C C -atom gradi dva vozmo`ni prostorni izomeri koi se odnesuvaat eden sproti drug kako levata raka kon desnata ili kako predmet kon likot vo ogledaloto, i vzaemno ne mo`at da se preklopuvaat. Sredi{teto na asimetrijata e hiralniot ili atom.
Konfiguracija na asimetri~nite (hiralnite) jaglerodni atomi se ozna~uva so
R
ili
S ,
a se odreduva taka da: 1. Odreduvame prioritet na atomite ili atomskite grupi vrzani na hiralniot atom (sekvencisko pravilo) 2 . Ja definirame nasokata na gledawe.
4 H 1 OH C * 2 3 CH 2 CH 3 CH 3
R-
1 OH 2 H 3 CH 2 C H 3 C 3 C * H 4
S-
OHC CH 2 OH H C C HO H OH
H H H C O C C OH OH CH 2 OH H H C O OH H OH CH 2 OH
FISCHER -OVITE PROEKCISKI FORMULI
OHC CH 2 OH H C C HO H OH H OH H HO C C OHC CH 2 OH H H CHO OH OH CH 2 OH
H H 1 2 CHO OH 3 OH 4 CH 2 OH
(2
R
, 3
R
)-2,3,4-trihidroksibutanal
RELATIVNA KONFIGURACIJA
H CHO OH CH
2
OH
D
-gliceraldehid
HO CHO H CH
2
OH
L
-gliceraldehid
HO H CHO H OH CH 2 OH D
-treoza
H HO CHO OH H CH 2 OH L
-treoza
ELEMENTI POTREBNI ZA @IVOT
glavni elementi (H, O, C, N) 99,3 % na atomite makrominerali (Ca, P, K, S, Cl, Na, Mg) elementi vo tragovi (I, F, Zn, Cu, Co …)
El ement Vodor od Ki sl or od Jagl er od Azot % od vkupni ot br oj na at omi vo ~ove~kot o t el o 63 Kol i ~est vo g / 70 kg 7 058 25,4 9,5 1,4 45 348 12 671 2 180
JAGLEROVODORODI
UGLJIKOVODICI AROMATSKI ALIFATSKI ALKANI ALKENI ALKINI ALIFATSKI CIKLICKI
x x C C x x C C sp 3 C x x C x x C C sp 2 x C C x C C sp
ALKANI
Alkanite se organski soedinenija sostaveni samo od C i H atomite.
Site C-C vrski vo nivnite molekuli se edine~ni pa gi narekuvame i zasiteni jaglerovodorodi.
Bidej}i se mnogu stabilni i nereaktivni i te{ko stapuvaat vo reakcija so drugite soedinenija se narekuvaat i parafini ( od lat. Parum affinis - slabo reaktivni).
STRUKTURA NA ALKANITE
Site vrski vo molekulite na alkanite se edine~ni, a C atomite se sp 3 hibridizirani. Op{ta formula e C n H 2n+2 (n = celi broevi).
Sekoj ~len od nizot se razlikuva od sosednite ~lenovi za edna metilenska-CH ~lenovi na toj niz se homolozi.
2 - grupa. Onie pretstavuvaat homologna niza, a poedinite Site ~etiri H-atomi me|usebno se ekvivalentni, maksimalno oddale~eni od agol od109,5 o .
C -atomot so pribli`en
KONFORMACIJA NA ALKANITE
Molekulite na alkanite nemaat cvrsti strukturi.
Atomite mo`at da ja menuvaat me|usebnata polo`ba, koja e posledica na rotacijata na edine~nata vrska.
Razli~nite formi na molekulite koi se posledica na rotacijata okolu vrskata se konformacii.
H CH 3 HCH 3 H H H H CH 3 CH 3 H H CH 3 3 CH 3 H H H H H H H H CH 3 Ovoj na~in na poka`uvawe se narekuva Newmanova proekcija odnosno Newmanovi proekciski formuli.
NOMENKLATURA NA ALKANITE
Sekoe soedinenie ima sopstveno ime/ naziv koe go objasnuva samo toa soedinenie.
Nekoi soedinenija poseduvaat nesvojstveni, voobi~aeni( trivijalni imiwa), koi ~esto se poednostavni i poprakti~ni.
Nazivite na alkanite se sozdavaat na toj na~in {to na osnovata- koja go ozna~uva brojot na C -atomite vo sostavot, se dodava nastavkata – an.
CH 4 H 3 C-CH 3 H 3 C-CH 2 -CH 3 H 3 C-(CH 2 ) 2 -CH 3 H 3 C-(CH 2 ) 3 -CH 3 H 3 C-(CH 2 ) 4 -CH 3 H 3 C-(CH 2 ) 5 -CH 3 H 3 C-(CH 2 ) 8 -CH 3 METAN ETAN PROPAN BUTAN PENTAN HEKSAN HEPTAN DEKAN
Nomenklatura na alkanite so razgraneti lanci
CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 PENTAN 4 CH 3 3 CH 2 2 CH 3 CH 1 CH 3 2-METILBUTAN 1 H 3 C 2 CH 3 C 3 CH 3 CH 3 2,2-DIMETILPROPAN
CH 3 CH 2 CH 8 3 CH 7 2 5 CH CH 6 2 4 3 2 1 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 3 5-ETIL-3-METILOKTAN CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 4-ETIL-1,2-DIMETILCIKLOHEKSAN
FIZI^KI SVOJSTVA NA ALKANITE
Kaj molekulite na alkanite nema me}usebni dipol-dipol privlekuvawa, nema vodorodni vrski, mnogu se slabi intermolekulskite sili na privlekuvawe (van der Waals-ovi sili) i spored toa alkanite i tie imaat najniski vriewa, odnosno topewa, od site organski soedinenija, sli~ni na relativnata molekulska masa. Vriewata, topewata i gustinata na n-alkanite, se zgolemuvaat so zgolemuvaweto na brojot na atomite.
C
DOBIVAWE NA ALKANITE
Alkanite se dobivaat edinstveno od prirodni izvori: od nafta i od zemen gas.
So destilacija, vrz osnova na nivnite razli~ni temperaturi na vriewe, se odvojuvaat razli~ni jaglevodorodi, odnosno sme{i jaglevodorodi so sli~ni temperaturi na vriewe.
So posebna postapka na raskinuvawe ( kreking ), od pogolemite molekuli se dobivaat pomali molekuli, a mo`at da se dobijat i nezasiteni jaglevodorodi.
REAKCII NA ALKANITE
1. SOGORUVAWE Celta na ova reakcija e dobivawe na energija C n H 2n+2 + O 2 nCO 2 + (n+1) H 2 O 2. HALOGENIRAWE
CH
4
+ Cl
2
h
CH
3
Cl + HCl
ALKENI
Alkenite se soedinenija koi imaat dvojna vrska pome|u jaglerodnite atomi.
Nivnata struktura ne e tetraedarska tuku planarna (site vrski le`at vo edna ramnina) pod agol od 120 o pome|u poedine~nite vrski.
Dvojnite i trojnite vrski se pomalku stabilni, {to zna~i deka se poreaktivni od edine~nite vrski. Poradi toa onie formiraat reaktivni mesta vo organskata molekula. Soedinenijata so dvojni i trojni vrski mo`at da adiraat (vrzuvaat) na sebe nekoi drugi atomi i zatoa ka`eme deka se onie nezasiteni.
NOMENKLATURA NA ALKENI
Imiwata na alkenite se formiraat isto kako i imiwata na alkanite samo {to na korenot na imeto se dodava nastavkata -en.
Kako glavna niza se zema najdolgata niza na ja jaglerodnite atomi koi sodr`at dvojna vrska.
Broi se taka da dvojnata vrska da ima {to ponizok broj. Se ozna~uva samo prviot C atom na dvojnata vrska.
Ako molekulata ima dve ili pove}e dvojni vrski se dodava prefiks di-, tri -en.
tetra,… ispred nastavkata
CH 3 CH 3 CHCH CCH 3 CH 3
2,4-dimetil-2-penten
FIZI^KITE SVOJSTVA NA ALKENITE
Nerastvorlivi vo voda , no dobro se rastvorlivi vo nepolarnite rastvoruva~i (benzen, eter, hloroform).
Polesni se od vodata Temperaturata na vriewe i mrznewe se zgolemuva so zgolemuvawe na brojot na atomi.
C
DOBIVAWE NA ALKENI
PRIRODNI IZVORI: nafta (destilacija i krekirawe) LABORATORISKA PRIPREMA:
a) eliminacija na halogenovodorod od alkilhalogenidi so nekoja baza K OH + CH 3 H CH CH Br CH 2 CH 3 CH 3 CH CHCH 2 CH 3
b) eliminacija na molekulite na voda od alkoholi vo prisustvo na kiselini CH 3 CH 2 OH H 2 SO 4 H 2 C CH 2 + H 2 O
c) eliminacija na molekulite na halogen od dihalogenalkani so cink CH 3 CH CHCH 3 Br Br + Zn CH 3 CH CHCH 3 + ZnBr 2
d) redukcija na alkini R C C R + H 2 kat.
R CH CH R
REAKCII NA ALKENITE
1. REAKCII NA ADICIJA 1.1. Adicija na vodorod (kataliti~ko hidrogenirawe) kat.
CH 3 CH CHCH 3 + H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
1.2. Adicija na halogeni elementi CH 3 CH CHCH 3 + Br 2 CH 3 CHCHCH 3 Br Br
1.3. Adicija na halogenovodorodi CH 3 CH 2 CH CH 2 + HBr CH 3 CH 2 CHCH 3 + Br CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br CH 3 CH 2 CHCH 3 + Br CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 + Br CH 3 CH 2 CHCH 3 Br CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br CH 3 < CH 3 CH 2 < CH 3 CHCH 3 < CH 3 C CH 3 CH 3
CH 3 CH 2 CH CH 2 + HBr CH 3 CH 2 CHCH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br Br
MARKOVNIKOVO PRAVILO
Atomot na vodorod se vrzuva na jaglerodniot atom na alkenot koj ima pove}e vodorodni atomi.
1.3. Adicija na voda CH 3 CH 2 CH CH 2 + H 2 O H 2 SO 4 CH 3 CH 2 CHCH 3 OH
2. REAKCII NA KINEWE 2.1. Ozonoliza CH 3 H H C C CH 2 CH 3 O 3 CH 3 H C H O O C CH 2 CH 3
ALKINI
Jaglevodorodi koi sodr`at edna ili pove}e trojni vrski pome|u dva jaglerodni atomi.
Op{ta formula:
R C C R
NOMENKLATURA NA ALKINITE
Imiwata na alkinite, sprema pravilata na IUPAC-, se dobivaat so dodavaweto na nastavka -in vo korenot koj go ozna~uva brojot na jaglerodnite atomi vo molekulata, so toa {to so redniot broj se ozna~uva polo`bata na trojnata vrska.
H C C H ETIN ACETILEN CH 3 CH 2 C CH 1-BUTIN
FIZI^KI SVOJSTVA NA ALKINITE
Temperaturite na topewe,vriewe i gustinata na ednostavnite alkini se ne{to povisoki nego kaj alkenite i alkanite so ist broj na C atomite. Rastat so zgolemuvawe na brojot na C atomite.
Rastvorlivi vo nepolarni rastvoruva~i
Dobivawe na alkini
1.
So kalcium karbid vo voden rastvor 2 Ca + C C 2 _ + 2 H 2 O HC CH + Ca(OH) 2 2.
So eliminacija na halogen vodorod od dihalogeniranite derivati na alkanite CH 3 Br CH Br CH CH 3 + 2 KOH CH 3 C CCH 3 + 2 KBr + 2 H 2 O
REAKCII NA ALKINI
1. REAKCII NA ADICIJA HC CH + HCl H 2 C CHCl HCl H 3 C CHCl 2 CH 3 C CCH 3 + H 2 kat H C H 3 C H C CH 3 H 2 /kat CH 3 CH 2 CH 2 CH 3
2. REAKCII NA ALKINI SO BAZI CH 3 CH 2 C CH + NaNH 2 CH 3 CH 2 C C Na + NH 3 CH 3 CH 2 Cl CH 3 CH 2 C CCH 2 CH 3 + Cl
ARENI (AROMATI^NI JAGLEVODORODI)
Nezasiteni, cikli~ni soedinenija koi po svoite svojstva se razlikuvaat od alifati~nite nezasiteni soedinenija.
Postabilni se, pomalku reaktivni i podlo`ni na reakcii na supstitucija (elektrofilna aromatska supstitucija), a ne podle`at na reakcii na adicija.
STRUKTURA NA BENZEN
Najednostaven ~len od ovaa grupa na soedinenija e benzenot.
C 6 H 6 H H H C C C C C C H H H C C C C C C 1.54 A 1.33 A 1.40 A
Rezonantni strukturi - molekulot na benzena e hibrid od site rezonantni strukturi.
Site atomi na jaglerod se imaat po edna slobodna sp 2 hibridizirani i p -orbitala so eden elektron. Tie p -orbitali se prekrivaat {to doveduva do delokalizacija na elektronite i sozdavawe na -orbitali.
π
Delokalizacija na π -elektronite ja pravat molekulata na benzen mnogu stabilna.
Stabilizacija na prstenestata molekula koja e posledica na delokalizacijata na π -elektronite vo prstenot se narekuva aromati~nost.
AROMATI^NOST
Molekulata e aromati~na ako e: 1. Cikli~na (prsten) 2. Potpolno kowugirana (sekoj atom od prstenot mora da ima p -orbitala vklu~ena vo delokalizacijata) 3. Planarna 4. (4n+2) π -elektronite ( Hückelovo pravilo) n = 0,1,2,3 природни броеви, Само молекули кои имаат 2,6,10,14,18 π електрони можат да бидат ароматични додека молекули со 4 n π електрони ( 4,8,12,16...) не можат да бидат ароматични
NOMENKLATURA NA ARENITE
BENZEN NAFTALEN ANTRACEN FENANTREN
CH 3 OH NH 2 NO 2 TOLUEN FENOL ANILIN NITROBENZEN Cl Cl Cl 1,2-DIKLORBENZEN o-DIKLORBENZEN Cl 1,3-DIKLORBENZEN m-DIKLORBENZEN Cl Cl 1,4-DIKLORBENZEN p-DIKLORBENZEN
FIZI^KI SVOJSTVA NA ARENITE
Mnogu slaba rastvorlivost vo voda Gustinata pomala od gustinata na vodata Temperaturite na vriewa rastat so zgolemuvaweto na molekulskata masa Temperaturata na topewe zavisi od simetri~nosta na molekulata. Simetri~nite molekuli imaat povisoki temperaturi na topewe.
DOBIVAWE NA AREITE
1. PRIRODNI IZVORI: NAFTA KATRAN (PRODUKT NA DESTILACIJA NA SUVIOT JAGLEN)
REAKCII NA ARENITE
ELEKTROFILNA AROMATI^NA SUPSTITUCIJA C C + + E Y H + + E Y C C E Y E + HY
H E + H H E H Y H E H Y E
H E + H H E H Y H E H Y E
CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 Cl AlCl 3 HNO 3 H 2 SO 4 NO 2 Br 2 FeBr 3 Br
G G G = NH 2 (NR 2 ) OH OR R G = NO 2 COOH COR CN
O OH O C CH 3 O ACETILSALICILNA KISELINA (ASPIRIN) H 2 N SO 2 NH SULFABENZ Cl CCl 3 C H Cl DIKLOR DIFENIL TRIKLORETAN (DDT) O 2 N OH H N O HO KLORAMFENIKOL Cl Cl
BENZO a PIREN O O HO OH
ORGANSKI SOEDINENIJA KOI SODR@AT KISLOROD
Heteroatomi Skelet i funkcionalni grupi Funkcionalnitee grupi gi odreduvaat fizi~kite i hemiskite svojstva na organskite soedinenija. So nivnoto pretvarawe se ostvaruva promena na svojstvata na organskite soedinenija.
F UNKCI ON. GRUPA R OH R O R' O R C H O R C O R C R' OH O R C OR' VI D NA SOEDI NENI E AL KOHOL ETER AL DEHI D KETON KARBOKSI L NA KI SEL I NA ESTER TI PI ^ NO SOEDI NENI E I ME CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 O CH CH 3 CH 2 O C H CH 3 O C CH 3 O CH 3 CH 2 C OH 3 CH 3 CH 2 O C O CH 3 ETANOL ETI L -METI L -ETER PROPANAL PROPANON (DI METI L -KETON) (ACETON) PROPI ONSKA KI SEL I NA METI L PROPI ONAT
ALKOHOLI
Alkoholite se organski soedinenija ~ii molekuli sodr`at hidroksilna funkcionalna grupa.
Op{ta formula: R-OH
NOMENKLATURA NA ALKOHOLITE
Na imiwata na alkanite se dodava nastavka -ol.
CH 3 CH 2 OH ETANOL CH 3 CH 2 CH 2 PROPANOL OH OH CH 3 CHCH 3 2-PROPANOL PROPAN-2-OL OH CH 2 OH CH CH 3 1,2-PROPANDIOL PROPAN-1,2-DIOL OH CH 2 OH OH CH CH 2 1,2,3-PROPANTRIOL PROPAN-1,2,3-TRIOL
PODELBA NA ALKOHOLITE
Alkoholite spored polo`bata na hidroksilnata grupa vo molekulata se delat na: primarni sekundarni tercierni H H H 3 C C C H H OH OH H 3 C C CH 3 H OH H 3 C C CH 3 CH 3
FIZI^KI SVOJSTVA NA ALKOHOLITE
Hidroksilnata grua, poradi elektronegativnosta na kislorodniot atom, predizvikuva polarnost vo molekulata na alkoholot.
Vodorodot formira vodorodna vrska so drugite molekuli na alkoholite ili so molekulite na vodata.
Vlijanie na brojot na C atomite na rastvorlivost na alkoholite.
Vlijanie na brojot na hidroksilnite grupi na rastvorlivost na alkoholite.
AL KOHOL ETANOL PENTAN-1-OL PENTAN-1,2 DI OL HEKSAN-2-OL HEKSAN-2,3 DI OL DEKAN-1-OL F ORMUL A CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH(OH)CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH(OH)CH 3 RASTVORL I V OST POTPOL NO SL ABO DOBRO MNOGU SL ABO CH 3 CH 2 CH 2 CH(OH)CH(OH)CH 3 DOBRO CH 3 (CH 2 ) 8 CH 2 OH NERASTVORL I V Pove}e Pove}e voda C atomi - pomala rastvorlivost vo voda -OH grupi – pogolema rastvorlivost vo
H O R R O H O R H
Alkoholite imaat znatno povisoka temperatura na vriewe nego alkanite so isti, ili sli~ni, molekulski masi.
Etanol (46)
T
v 45 o C = 78 o C Propan (44)
T
v = – Butan-1-ol (74)
T
v Pentan (72)
T
v = 117 = 36 o C o C
METANOL
CH 3 OH (metil-alkohol) Otroven e : vo mali koli~estva (< 10 ml) predizvikuva slepilo, a > 30 ml mo`e da bide smrtonosen.
ETANOL
CH 3 CH 2 OH (etil-alkohol) Najstara sintetski pripremena supstanca, odnosno prva supstanca koj e proizveden od ~ovek. Toa bilo vo Egipet pred okolu 5 700 godina.
Kletkite na kvascite vo ovo{jata koristat sostojki koi postojat okolu niv za da obezbedat energija.
So procesot na fermentacija go pretvara {ekerot (glukozata) vo energija.
Etanolot ima {iroka primena vo medicinata.
Se koristi za dezinfekcija, kako antiseptik, bidej}i gi uni{tuva bakteriite.
Najefikasen e 70%.
C 6 H 12 O 6 kvasac 2 CH 3 CH 2 OH + 2 CO 2 + E
POLIALKOHOLITE
Pove}e polarni hidroksilni grupi ja ~inat molekulata na alkoholot porastvorliva vo voda, se zgolemuva temperaturata na vriewe i im dava na soedinenijata sladok vkus H H C OH H C OH H ETAN-1,2-DIOL 1,2-ETANDIOL ETILEN GLIKOL
H H H H C C C H OH OH OH PROPAN-1,2,3-TRIOL 1,2,3-PROPANTRIOL GLICERIN (GLICEROL) Sostaven del na site prirodni masla i masti Se koristi vo kozmeti~kite preparati (kremi i losioni), za proizvodstvo na mastilo, kremi za slatkarnici, plasti~ni masi, sinteti~ki vlakna, kako rastvoruva~i vo medicina...
CIKLI^NI ALKOHOLI
OH MENTOL najden vo masloto na pepermint Se koristi za proizvodstvo na losioni i kremi koi se koristat posle bri~ewe
FENOLI
OH FENOL antiseptik Go uni{tuva tkivoto so kogo doa|a vo dopir, se apsorbira preku ko`ata i e mnogu otroven.
TIOLI
CH 3 CH 2 SH ETANTIOL (ETIL MERKAPTAN) R SH + HS R R S S R DISULFID
DOBIVAWE NA ALKOHOLITE
ADICIJA NA VODA NA ALKENITE H H C H C H + H OH H + H H C OH H C H H
REAKCII NA ALKOHOLITE
DEHIDRATACIJA H H C OH H C H CH 3 H 2 SO 4 180 oC H 2 C CH CH 3 + HOH CH 3 CH 2 CH 2 OH + HO CH 2 CH 2 CH 3 H 2 SO 4 140 oC CH 3 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 CH 3
OKSIDACIJA (DEHIDROGENACIJA)
Primarni alkoholi H CH 3 C OH H ETANOL O -2H Sekundarni alkoholi CH 3 H C O ETANAL [O] -2H O CH 3 C OH ETANSKA KISELINA OH CH 3 C CH 3 H PROPAN-2-OL O -2H CH 3 O C CH 3 PROPAN-2-ON (ACETON)
CH 3 CH 2 OH + Cr 2 O 7 2 – → CH 3 COOH + Cr 3+
ESTERIFIKACIJA CH 3 CH 2 OH + O HO C CH 3 H 2 C HC OH OH + 3 HO O C R H 2 C OH H 2 C O CH 3 C O OCH 2 CH 3 O C R 1 HC H 2 C O O O C R 2 O C R 3
CH 3 CH 2 OH + HO O P OH OH CH 3 CH 2 O O P OH OH HO H 2 C O OH OH OH O + 2 HO P OH OH HO O P OH O H 2 C O OH HO O P O OH OH
ETERI
R-O-R ´ Eterite ne formiraat vodorodni vrski: -ne se rastvorlivi vo voda -rastvorlivi vo nepolarnite, organskite, rastvoruva~i -temperaturite na vriewa mnogu poniski od alkoholite so ista molekulska masa dimetil-eter (46)
T
v = -23 o C CH 3 -O- CH 3 etanol (46)
T
v = 78 o C CH 3 CH 2 -OH
NOMENKLATURA
CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 dietil-eter CH 3 -O-CH 2 CH 3 etil-metil-eter OCH 3 metoksibenzen fenil-metil-eter
DOBIVAWE NA ETERITE
DEHIDRATACIJA CH 3 CH 2 + HOCH 2 CH 3 H 2 SO 4 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 DIETIL-ETER WILLIAMS-ONOVA SINTEZA CH 3 CH 3 CH O Na + + CH 3 CH 2 Cl CH 3 CH 3 CHOCH 2 CH 3 ETIL-IZOPROPIL-ETER
ALDEHIDI I KETONI
SOEDINENIJA koi sodr`at karbonilna grupa O C Aldehidi O C H R O C H Ar O C H Ketoni C O C C R O C R Ar O C R
NOMENKLATURA
O CH 3 CH 2 C H PROPANAL O CH 3 CH 2 CH 2 CCH 3 PENTAN-2-ON PROPIL-METIL-KETON
FIZI^KI SVOJSTVA
Karbonilnata grupa e polarna i poradi toa aldehidite i ketonite se mnogu reaktivni soedinenija.
Aldehidite i ketonite so mala molekulska masa se rastvaraat vo voda.
R H C O .......
H O H
DOBIVAWE
OKSIDACIJA NA PRIMARNITE ALKOHOLI CH 3 CH 3 C H ALKOHOL I H C H OH O -2H CH 3 CH 3 C C O H H OH CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3 H PENTAN-3-OL O -2H O CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3 PENTAN-3-ON
REAKCII
REDUKCIJA CH 3 O C H + H H kat.
CH 3 OH C H H O CH 3 CH 2 CH 2 CCH 3 + H H kat.
OH CH 3 CH 2 CH 2 CCH 3 H
CH 3 C HIDROGENACIJA - REDUKCIJA O +2H + ; +2e CH 3 CH 2 OH H -2H + ; -2e DEHIDROGENACIJA - OKSIDACIJA
OKSIDACIJA O CH 3 CH 2 C H PROPANAL O O CH 3 CH 2 C OH PROPANSKA KISELINA
DOBIVAWE NA POLUACETALI I POLUKETALI R O C H + H O R´ R O C R´ + H O R´´ OH R C H OR´ POLUACETAL R´OH R OR´ OR´ H ACETAL OH R C R´ OR´´ POLUKETAL R´´OH R OR´´ OR´´ R´ KETAL O HOCH 2 CH 2 CH 2 CH O OH H
KETO-ENOLNA TAUTOMERIJA
R CH 2 O C R B O R CH C R OH R CH C R HB O R CH C R CH 3 O C CH 3 CH 3 OH C CH 2
H 3 C C O H + OH H + O H 2 C C H H 3 C C O H H 3 C O CH CH 2 O C H +H + H 3 C OH CH CH 2 O C H ALDOL 3-HIDROKSIBUTANAL
CH 3 OH O O H C H METANAL FORMALDEHID OH O p-BENZOKINON OH HIDROKINON
O H BENZALDEHID miris badema O CH 3 CCH 3 ACETON O H CIMTALDEHID miris cimeta O CH 3 CCH 2 CH 3 BUTANON
KARBOKSILNI KISELINI
Organski kiselini koi sodr`at hidroksilna grupa na C atomot na karbonilnata grupa.
R O C OH RCOOH Karboksilna funcionalna grupa O C OH
O H C OH CH 3 O C OH CH 3 CH 2 O C OH MRAVLJA KISELINA OCTENA KISELINA PROPANSKA KIS.
CH 3 CH 2 CH 2 O C OH BUTANSKA KIS.
MASLA Č NA KIS.
COOH COOH OKSALNA KISELINA COOH CH 2 COOH PROPANSKA DIKISELINA MALONSKA KISELINA COOH CH 2 CH 2 COOH BUTANSKA DIKISELINA JANTARNA KISELINA
H COOH C OH CH 2 COOH JABUCNA KISELINA MALATI HO COOH CH 2 COOH CH 2 COOH LIMUNSKA KISELINA CITRATI COOH C O CH 2 COOH OKSALOCTENA KISELINA HO H 2 C C H 2 C COOH COOH COOH
Vrskata pome|u kislorodniot atom i vodorodniot atom vo karboksilnata grupa e mnogu polarna: CH 3 O C OH + H 2 O CH 3 O C O + H 3 O + CH 3 CH 2 C O....H
O O C H....
O CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 C O....H
O....H
O H O H H ..
H .
O H
FIZI^KI SVOJSTVA
Karboksilnite kiselini imaat povisoka temperatura na vriewe od alkoholite so ista molekulska masa poradi ja~inata na intermolekularnite vodorodni vrski.
Ni`ite karboksilni kiselini potpolno se rastvorlivi vo voda. Vi{ite kiselini se rastvaraat (me{aat) so vodata podobro od soodvetnite alkoholi, aldehidi i ketoni.
NOMENKLATURA
CH 3 CH 2 CH 2 COOH BUTANSKA KISELINA O CH 3 CH 2 CH 2 C O CH 3 CH 2 CH 2 CO BUTANOIL BUTANOAT O CH 3 CH 2 CH 2 CO K + KALIJEV BUTANOAT
PRIPREMA
OKSIDACIJA NA PRIMARNITE ALKOHOLI I ALDEHIDI CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH BUTAN-1-OL KMnO 4 CH 3 CH 2 CH 2 COOH BUTANSKA KISELINA O CH 3 C H KMnO 4 ACETALDEHID ETANAL CH 3 COOH OCTENA KISELINA ETANSKA KISELINA
CH 2 CH 3 K 2 Cr 2 O 7 ETILBENZEN COOH BENZOJEVA KISELINA
O H C OH MRAVLJA KISELINA METANSKA KISELINA OH CH 3 CH O C OH MLIJE Č NA KISELINA 2-HIDROKSIPROPANSKA KISELINA CH 3 O C OH OCTENA KISELINA ETANSKA KISELINA COOH BENZOJEVA KISELINA
OH CH 3 CH O C OH MLIJE Č NA KISELINA 2-HIDROKSIPROPANSKA KISELINA H COOH OH CH 3 R (D-) HO COOH CH 3 H S (L-)
H 3 C OH C H COOH H 3 C O C COO PIRUVAT H 3 C O C COOH PIROGROŽÐANA KISELINA
OH H 3 C C CH 2 COOH H ß-HIDROKSIMASLACNA KISELINA 2H + ; 2e +2H + ; +2e CO 2 H 3 C OH C CH 3 H 2H + ; 2e +2H + ; +2e H 3 C O C CH 2 COOH CO 2 H 3 C O C CH 3
DERIVATI NA KARBOKSILNITE KISELINI
ESTERI AMIDI CH 3 COOCH 2 CH 3 CH 3 CON(CH 3 ) 2 ANHIDRIDI HLORIDI SOLI CH 3 O C Cl CH 3 COO Na + CH 3 CH 3 O C O C O
ESTERI
Esterite se derivati na karboksilnite kiselini koi sodr`at esterska grupa: O R C O R´
Esterite imaat prijaten miris , se nao|aat vo cve}iwata i ovo{jeto pa se koristat kako dodatok vo sinteti~ki aromi i za~ini .
IUPAC I ME (TRI VI JAL NO I ME) ETI L -METANOAT (ETI L -F ORMI JAT) PENTI L -ETANOAT (AMI L -ACETAT) OKTI L -ETANOAT (OKTI L -ACETAT) PENTI L -BUTANOAT (AMI L -BUTI RAT) F ORMUL A CH 3 O H C O C CH 3 O C CH 3 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 3 O O O C (CH 2 ) 4 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 O (CH 2 ) 4 CH 3 MI RI S RUM BANANA PORTOKAL KAJSI JA
DOBIVAWE
REAKCII NA ESTERIFIKACIJA O R C OH + HO R´ O R C O R + H 2 O O H C OH + HO CH 2 CH 3 MRAVLJA KISELINA ETANOL O H C O CH 2 CH 3 + H 2 O ETIL-FORMIJAT
CH 2 CH 2 CH 2 OH + OH + OH + HONO 2 HONO 2 HONO 2 H 2 C HC OH OH + 3 HO O C R H 2 C OH CH 2 CH 2 CH 2 ONO 2 ONO 2 ONO 2 NITROGLICERIN + 3 H 2 O H 2 C HC H 2 C O O O O C R 1 O C R 2 O C R 3
COOH OH + O HO C CH 3 SALICILNA KISELINA OCTENA KISELINA COOH O OCCH 3 ACETILSALICILNA KISELINA (ASPIRIN)
POLIMERIZACIJA O C OH + O HOCH 2 CH 2 OH + HO C O C OH + HOCH 2 CH 2 OH O O C OCH 2 CH 2 OC O O COCH 2 CH 2 OC O COCH 2 CH 2 O
REAKCII
HIDROLIZA R O C O R + H 2 O O C OCH 2 CH 3 + H 2 O R O C OH + HO R´ O C OH + CH 3 CH 2 OH
SAPONIFIKACIJA O CH 3 C OCH 2 CH 3 + NaOH(aq) CH 3 CH 2 OH + O CH 3 C O Na + NATRIJEV ACETAT O C OCH 2 CH 3 + KOH(aq) O C O K + + CH 3 CH 2 OH KALIJEV BENZOAT
O HO C OH H 2 N CO 2 + H 2 O H 2 CO 3 HCO 3 H 2 CO 3 H + + HCO 3 H + + CO 3 O C UREA KARBAMID NH 2 H 2 N O C OH KARBAMINSKA KISELINA H 2 N NH C NH 2 GVANIDIN
ORGANSKI SOEDINENIJA KOI SODR@AT AZOT
Azotot e 4. element po zastapenosta vo ~ove~kiot organizam. On ~ini 1,4% od site atomi vo na{eto telo.
Atomot na azotot ima 5 valentni elektroni i da stane stabilen treba da u~estvuva vo tri kovalentni vrski: 3 edine~ni, 1 dvojna + 1 edine~na ili 1 trojna.
Atomot na azotot formira stabilni vrski so atomite na jaglerod, kislorod i vodorod.
FUNKCIONALNITE GRUPI SO AZOT
F UNKCI ONAL NA GRUPA R NH 2 R R O C NH 2 R´ C NH R C N VI D NA SOEDI NENI E AMIN AMID IMIN NITRIL F ORMUL A CH 3 NH 2 CH 3 O C NH 2 H 2 N NH 2 C NH H 2 C CH C N I ME METI L AMI N ACETAMI D GVANI DI N AKRI L ONI TRI L
AMINITE
Op{ta formula: R-NH 2 Aminite imaat ostar, prodoren miris.
PODELBA: primarni sekundarni tercierni
H H 3 C N H METILAMIN (PRIMARNI AMIN) H H 3 C N CH 3 DIMETILAMIN (SEKUNDARNI AMIN) CH 3 H 3 C N CH 3 TRIMETILAMIN (TERCIJARNI AMIN)
NOMENKLATURA NA AMINITE
Primarni amini: Sekundarni amini: NH 2 CH 3 CH 2 ETILAMIN NH 2 CH 3 CH 2 NH CH 3 ETILMETILAMIN ANILIN NH CH 3 N-METILANILIN tercierni amini: H 3 C N CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 N CH 2 CH TRIETILMETILAMIN 3 N,N-DIMETILANILIN
FIZI^KITE SVOJSTVA NA AMINITE
Primarnite i sekundarnite amini formiraat vodorodni vrski.
CH 3 H N H CH 3 N H H CH 3 H N H O H H Aminite imaat povisoki temperaturi na vriewa od alkanite so sli~ni molekulski masi.
Niskite amini dobro se me{aat so vodata.
BAZI^NITE SVOJSTVA NA AMINITE
NH 3 + AMONIJAK H 2 O H H 3 C N H + H 2 O METILAMIN NH 4 + AMONIJ + OH H H 3 C N + H H METILAMONIJ + OH -
CH 3 CH 2 N H CH 2 CH 3 DIETILAMIN 100 CH 3 N H H METILAMIN 10 H N H H AMONIJAK 1 ANILIN N H H 0.00001
N H H N H H N H H
REAKCII NA AMINITE
SO KISELINITE CH 3 NH 2 + HCl CH 3 NH 3 + Cl METILAMONIJEV KLORID SO ALKILHALOGENIDITE H 3 C N CH 3 CH 3 TRIMETILAMIN + CH 3 I METILJODID H 3 C CH 3 N + CH 3 I CH 3 TETRAMETILAMONIJEV JODID
H 3 C CH 3 N CH 3 TRIMETILAMIN + O CH 2 CH 2 H 2 O HOCH 2 CH 2 + CH 3 N CH 3 CH 3 OH KOLIN O CH 3 COCH 2 CH 2 + CH 3 N CH 3 CH 3 OH ACETILKOLIN
Na O 3 S N H N Na O 3 S N N NaOH HCl N(CH 3 ) 2 NaO 3 S N(CH 3 ) 2 N N H N(CH 3 ) 2
HO O O OH OH H + Na C COO Na O
AMIDI
Amidite se derivati na karboksilnite kiselini kade {to -OH grupata e zameneta so amino ili so supstituirana amino grupa.
Op{tata formula na amidite e: O R C NH 2 O R C NHR´ O R C NR´R´´ O R C NH 2 AMIDNA VEZA
H C H H H C H C O N H H H O N C H C C H H H H H H CH 3 CH 2 O C N H H O C NH 2 CH 2 CH 3
DOBIVAWE NA AMIDI
R O C OH + H H N R 1 O R C NH R 1 + H 2 O CH 3 CH 2 O C PROPANSKA KISELINA OH + NH 3 O CH 3 CH 2 C NH PROPANAMID 2 + H 2 O
O CH 3 C Cl + CH 3 NH 2 ACETIL KLORID O CH 3 C NHCH 3 + HCl N-METILACETAMID CH 3 O C CH 3 OCH 2 CH 3 + CH 3 NH ETILACETAT CH 3 O C N(CH 3 ) 2 + HOCH 2 CH 3 N,N-DIMETILACETAMID
O H C NH 2 FORMAMID CH 3 O C NH ACETAMID 2 CH 3 CH 2 O C NH PROPANAMID 2 O NH C CH 3 ACETANILID O H 2 N C NH 2 UREA O C NH 2 BENZAMID
H N H CH 2 CH 2 C O OH H N H O CH 2 CH 2 CH 2 C OH H N O LAKTAM N H LAKTAM O
O H N O PENICILIN G N S CH 3 CH 3 COOH HO O NH 2 H N O AMOXICILIN N S CH 3 CH 3 COOH O S NH 2 H N O CEFALEXIN N COOH CH 3
REAKCII NA AMIDITE
HIDROLIZA O CH 3 CH 2 C NHCH 2 CH 3 + H 2 O kat.
N-ETILPROPANAMID CH 3 CH 2 COOH PROPANSKA KISELINA + CH 3 CH 2 NH 2 ETILAMIN DEHIDRATACIJA O CH 3 C NH 2 ACETAMID P 2 O 5 CH 3 C N ACETONITRIL
HETEROCIKLI^KI SOEDINENIJA
Heterocikli~kite soedinenija se organski soedinenija koi vo prstenestata struktura sodr`at osven jaglerodni atomi i atomi na drugite elementi, naj~esto azot, kislorod i sulfur.
Heteroaromatskite soedinenija se aromatski soedinenija koi vo prstenestata struktura sodr`at heteroatomi.
Se delat na: ednostavni - imaat eden prsten kondenzirani - imaat dva ili pove}e povrzani prsteni.
O FURAN S TIOFEN N N H IMIDAZOL S N TIAZOL N H PIROL
O PIRAN N N O TETRAHIDRO _ PIRAN PIRIMIDIN N N PIRAZIN N PIRIDIN
N + CH 3 I H + N R NAD + CONH 2 + H + + 2e + N CH 3 I H H CONH 2 N R NADH +
KONDENZIRANI HETEROCIKLI^KI SOEDINENIJA N INDOL N KINOLIN N N N N PTERIDIN N N N PURIN N
ALKALOIDI
Grupa na prirodni soedinenija koi sodr`at heterocikli~ki prsteni.
Bilni produkti so bazi~ni svojstva so silno fiziolo{ko dejstvo na lu|e i `ivotoni.
Alkaloidite se razvrstuvaat sprema bilkata vo koja se nao|aat: alkaloidi na tutunot, opijumot itn.
N NIKOTIN N CH 3 HO O HO MORFIJ N CH 3 CH 3 N O CH 3 N O N CH 3 KAFEIN N CH 3 O C O O CH 3 O C O HEROIN N CH 3
HO HO CH OH CH 2 N CH 3 H ADRENALIN O N H O N H O BARBITURNA KISELINA HO HO CH 2 CH 2 N H H DOPAMIN