ORGANSKA HEMIJA

     Organska hemija e hemija na jaglerodnite soedinenija.

Neorganski i organski soedinenija.

Jaglerodot ima 4 valentni elektroni. Energetski e nevozmo`no davawe ili primawe na 4 elektroni pa jaglerodot gradi kovalentni vrski so drugite atomi.

Elektronskata konfiguracija na atomot na jaglerodot : 1s 2 2s 2 2p 2 Jaglerodot ne se vrzuva kako dvovalenten nego kako ~etvorovalenten atom so 4 istovrsni, ednakvovredni vrski.

HIBRIDIZACIJA

 So Linearnata kombinacija na atomskite orbitali se dobivaat hibridni (me{ani) orbitali .

 Imaat forma na deformirani osumki ramnomerno raspredeleni vo prostorot 2p 2s 1s sp 3 1s

STRUKTURA NA ORGANSKITE



SOEDINENIJA

Jaglerodnite atomi mo`e da se vrzuvaat me|usebno pri {to nastanuvaat molekuli so razli~ni broevi na jaglerodnite atomi koi mo`e da bidat povrzani vo ramni nizi, razgranati nizi ili prsteni.

H H H C C H H H H 3 C CH 3 H 3 C CH CH 3 CH 3 Osven so atomite na jaglerodot i vodorodot, jaglerodnite atomi mo`e da se se vrzuvaat i so drugi atomi: kislorod, azot, fosfor, sulfur, so halogenite itn.

 Razli~nite soedinenija izgradeni se od razli~ni atomi ili imaat razli~en raspored na atomite, a sekoe soedinenie ima karakteristi~ni hemiski i fizi~ki svojstva.

 Molekulite na organskite soedinenija gi poka`uvame so strukturnite formuli koi ni poka`uvaat od koi atomi se izgradeni tie molekuli i kako tie atomi me|usebno se povrzani. Od strukturnite molekuli mo`eme da pretpostavime kakvi se hemiskite svojstva na tie soedinenija .

 Vo strukturata (gradbata) na organskite molekuli treba da se razlikuva skeletot (kosturot) i funkcionalnite grupi.

 Skeletot go so~inuvaat site me|usebno povrzani jaglerodni atomi so sopstvenite vodorodni atomi. Soedinenija sostaveni samo od jaglerodot i vodorodot (jaglevodorodi) slabo se reaktivni.

 Funkcionalnite grupi gi odreduvaat fizi~kite i hemiskite svojstva na organskite soedinenija. So nivnata pretvorba ostvaruvame promena na svojstvata.

Organskite soedinenija gi klasificirame prema funkcionalnite grupi.

F unkc.gr up .

-OH -Cl (-X) C O -COOH -NO 2

I me na gr up.

hi dr oksi l na hl or (hal ogen) kar boni l na kar boksi l na ni t r o

Op{ t a f or m.

R-OH, Ar-OH R-Cl, R-X R C O H O , R C R R-COOH R-NO 2

I me na soed.

al kohol i ,f e nol i hl or i di al dehi di i ket oni kar b. ki sel i ni ni t r o soed. -NH2 ami no R-NH2 ami ni -O- et er ska R-O-R et er i

HEMISKI REAKCII VO ORGANSKA HEMIJA

 Sintetskata organska hemija gi prou~uva metodite koi se koristat za gradba na skeletot i promena na funkcionalnite grupi.

 Mnogubrojnite metodi vo organskata sinteza mo`e da se svedat na tri osnovni tipovi na reakcija:  1. REAKCII NA SUPSTITUCIJA (ZAMENA)  2. REAKCII NA ADICIJA (SPOEWE)  3. REAKCII NA ELIMINACIJA

1. REAKCII NA SUPSTITUCIJA

 Reakcii na supstitucija se reakcii vo koi eden del od organskata molekula se zamenuva so edniot del na molekulata na reagensot.  Supstrat - reagens

R OH + H Cl R Cl + H OH

2. REAKCII NA ADICIJA

 Reakcii vo koi se spojuvaat dve molekuli, pri {to nastanuva edna molekula na produktot. Ograni~eni se na soedinenija koi sodr`uvaat pove}ekratno povrzani atomi, t.e. atomi koi me|usebno delat pove}e od eden elektronski par. H 2 C CH 2 + A B H 2 C CH 2 A B

3. REAKCII NA ELIMINACIJA

 Reakcii na eliminacija se reakcii na razlo`uvawe pri {to od edna molekula na reaktantot nastanuvaat dve molekuli. Ova e reverzibilna reakcija na adicija i so taa reakcija se voveduva dvojna ili trojna vrska vo molekulata.

H

2

C CH

2

A B H

2

C CH

2

+ A B

HEMISKA REAKTIVNOST

 Kovalentnata hemiska vrska mo`e da nastane ili da se raskine na dva na~ina.

 1. Homoliti~ki procesi  2. Heteroliti~ki procesi

HOMOLITI^KI PROCESI

 Dva neutralna atoma, koi imaat nespareni elektroni vo valentnite orbitali, reagiraat so sozdavawe na kovalentna vrska vo koja sekoj od tie atomi dava po eden elektron.  Vo obrnatniot proces hemiskata vrska (elektronski par) se kine taka da po eden elektron pripa|a na sekoj atom.  Od neutralnite molekuli nastanuvaat neutralni atomi.

 Molekulata so kovalentna vrska mnogu e postabilna od radikalite koi nastanuvaat so raskinuvawe na taa vrska pa homolizata e proces koja ima potreba od mnogu energija (endotermna reakcija).

 Obratno, nastanuvaweto na kovalentnata vrska od radikalite e mnogu lesen i brz proces (egzotermna reakcija).

H + H A B A + H H B

HETEROLITI^KI PROCESI

 Kovalentnata vrska mo`e da se raskine taka da mo`e da nastanuvaat joni ili vrskata mo`e da nastanuva so reakcii na joni.

A B A + B A + B A B

  Gotovo site organsko-hemiski reakcii koi se sproveduvaat vo nekoj rastvor se jonski, heteroliti~ki reakcii.

 Pri heteroliti~koto raskinuvawe na vrskite zaedni~kiot elektronski par se priklonuva kon poelektronegativniot atom dobiva negatinen naboj i nastanuva anjon, dodeka ostanatiot atom koj go gubi elektronskiot par ostanuva pozitivno naelektriziran kako katjon.

Vo obratniot proces takvite soedinenija mo`at da nastanat od atomi (ili pomali molekuli) koi imaat sloboden elektronski par i koi mo`at da go dadat toj elektronski par vo novata kovalentna vrska.

LEVISOVA DEFINICIJA NA BAZITE I KISELINITE

 Baza e supstanca koja mo`e da dava elektronski par za formirawe na kovalentnata vrska, a kiselina e supstanca koja mo`e da primi elektronski par za formirawe na kovalentnata vrska.

 Kiselina e akceptor na elektronskiot par, a baza e donor na elektronskiot par.

 Kiselinite se soedinenija vo ~ii molekuli nedostasuvaat elektroni, a bazite se soedinenija ~ii molekuli za delba imaat sloboden elektronski par.

F F B F + H N H H F F B F H N H H Ova definicija za kiselosta i bazi~nosta ima isklu~itelno zna~ewe za razbirawe na organskata hemija i mnogu drugi organsko hemiski procesi.

OKSIDO - REDUKCIJA

 Oksidacija e otstranuvawe na elektronite od nekoj atom (molekula ili jon) pri {to se namaluva elektronskata gustina, a redukcija e dodavanje na elektronite na nekoj atom (molekula ili jon) pri {to se zgolemuva elektronska gustina okolu toj atom.

 Vo neorganskata hemija so oksidacija se zgolemuva, a so redukcijja se namaluva oksidaciskiot broj (valencija) na atomite.

 Vo organskata hemija nema promena na oksidaciskiot broj (valentnost) na atomot na jaglerodot, no so promenata na atomot koi se vrzani na jaglerodniot atom se menuva i elektronskata gustina na toj atom.

 Zgolemuvaweto na elektronskata gustina se narekuva redukcija, a namaluvaweto oksidacija.

 Za polesno da se sledi redukcisko oksidaciskite promeni na poedinite C voveden e formalen oksidaciski broj: atomi  C-C 0 C-H -1 C-X +1

H C C H H H C C H H H H H C C H H H -1 -2 -3 H 3 C C O OH H 3 C C O H H H 3 C C H OH +3 +1 -1

IZOMERIJA  Izomeri – razli~ni soedinenija koi imaat ista molekulska formula.

 VIDOVI NA IZOMERI: 1. Konstituciski izomeri 2. Stereoizomeri 2.1. Konformaciski 2.2. Konfiguraciski

KONSTITUCISKI IZOMERI  Soedinenijata koi imaat ednakvi molekulski formuli, a se razlikuvaat po redosledot na vrzuvaweto na kovalentnite atomi.

H 3 C CH 2 OH C 2 H 6 O H 3 C O CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 C 4 H 10 CH 3 CH 3 CH CH 3 CH 3

STEREOIZOMERI

  Soedinenijata koi imaat ista molekulska formula, no razli~ni fizi~ki i hemiski svojstva se narekuvaat izomeri, dodeka izomerite koi se razlikuvaat vo prostorniot raspored se narekuvaat stereoizomeri 1. KONFORMACISKI IZOMERI slobodna rotacija na atomi ili atomski grupi okolu zaedni~kata (  ) vrska pome|u – pretstavuva C-C atomi.

 2. KONFIGURACISKI IZOMERI - mora da dojde do raskinuvawe na vrskata da eden preminuva vo drug.

KONFORMACISKI IZOMERI

H Br H Br H H Br Br H H H H zaseneta ( eklipti~na) H H Br H Br H Br H H H Br svezdesta H

KONFIGURACISKI IZOMERI

 Cis-trans izomerija – go opi{uva relativnata polo`ba na atomite ili grupite povrzani na atomite na dvojnata vrska ili na prsten koja se smeta planarna ili vo edna ramnina.

Br H C C Br H Br Br Br H C C H Br Br Br



E

– endgegen -

Z

–zuzamen izomerija geometriska ili cis trans izomerija  Sekvencisko pravilo: 1. Ligandite se ozna~uvaat spored pa|aweto na atomskiot broj  2. Ako se prvite atomi isti se gledaat slednite do prvata razlika  3. Dvojnite (trojnite) vrski se vbrojuvaat kako dve (tri) edine~ni.

Br C Cl I C F HO C H 3 CO C CH 2 CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3

C O

C N

C O O C

N C N C N C

1 H 3 C H 2 C C 2 CH 2 CH 1 C(CH 3 ) 2 OH

E

-

APSOLUTNA KONFIGURACIJA

   Apsolutnata konfiguracija go ozna~uva prostorniot raspored na atomite na hiralnite molekulski edinki (ili grupi) i go dava nejzinot stereohemiski opis, na.pr.

R

ili

S

.

Ako ~etirite valencii na C - atomot, vo molekulata na soodvetnoto organsko soedinenie se zasiteni so ~etiri razli~ni atomi ili atomski grupi, toj C -atom se narekuva hiralen (asimetri~en) C -atom i se bele`i so yvezdi~ka. (*) Hiralnite molekuli nemaat nitu eden element na simetrija. Hiralniot asimetri~niot C C -atom gradi dva vozmo`ni prostorni izomeri koi se odnesuvaat eden sproti drug kako levata raka kon desnata ili kako predmet kon likot vo ogledaloto, i vzaemno ne mo`at da se preklopuvaat. Sredi{teto na asimetrijata e hiralniot ili atom.

Konfiguracija na asimetri~nite (hiralnite) jaglerodni atomi se ozna~uva so

R

ili

S ,

a se odreduva taka da: 1. Odreduvame prioritet na atomite ili atomskite grupi vrzani na hiralniot atom (sekvencisko pravilo) 2 . Ja definirame nasokata na gledawe.

4 H 1 OH C * 2 3 CH 2 CH 3 CH 3

R-

1 OH 2 H 3 CH 2 C H 3 C 3 C * H 4

S-

OHC CH 2 OH H C C HO H OH

H H H C O C C OH OH CH 2 OH H H C O OH H OH CH 2 OH

FISCHER -OVITE PROEKCISKI FORMULI

OHC CH 2 OH H C C HO H OH H OH H HO C C OHC CH 2 OH H H CHO OH OH CH 2 OH

H H 1 2 CHO OH 3 OH 4 CH 2 OH

(2

R

, 3

R

)-2,3,4-trihidroksibutanal

RELATIVNA KONFIGURACIJA

H CHO OH CH

2

OH

D

-gliceraldehid

HO CHO H CH

2

OH

L

-gliceraldehid

HO H CHO H OH CH 2 OH D

-treoza

H HO CHO OH H CH 2 OH L

-treoza

ELEMENTI POTREBNI ZA @IVOT

 glavni elementi (H, O, C, N) 99,3 % na atomite  makrominerali (Ca, P, K, S, Cl, Na, Mg)  elementi vo tragovi (I, F, Zn, Cu, Co …)

El ement Vodor od Ki sl or od Jagl er od Azot % od vkupni ot br oj na at omi vo ~ove~kot o t el o 63 Kol i ~est vo g / 70 kg 7 058 25,4 9,5 1,4 45 348 12 671 2 180

JAGLEROVODORODI

UGLJIKOVODICI AROMATSKI ALIFATSKI ALKANI ALKENI ALKINI ALIFATSKI CIKLICKI

x x C C x x C C sp 3 C x x C x x C C sp 2 x C C x C C sp

ALKANI

 Alkanite se organski soedinenija sostaveni samo od C i H atomite.

 Site C-C vrski vo nivnite molekuli se edine~ni pa gi narekuvame i zasiteni jaglerovodorodi.

 Bidej}i se mnogu stabilni i nereaktivni i te{ko stapuvaat vo reakcija so drugite soedinenija se narekuvaat i parafini ( od lat. Parum affinis - slabo reaktivni).

STRUKTURA NA ALKANITE

   Site vrski vo molekulite na alkanite se edine~ni, a C atomite se sp 3 hibridizirani.  Op{ta formula e C n H 2n+2 (n = celi broevi).

Sekoj ~len od nizot se razlikuva od sosednite ~lenovi za edna metilenska-CH ~lenovi na toj niz se homolozi.

2 - grupa. Onie pretstavuvaat homologna niza, a poedinite Site ~etiri H-atomi me|usebno se ekvivalentni, maksimalno oddale~eni od agol od109,5 o .

C -atomot so pribli`en

KONFORMACIJA NA ALKANITE

 Molekulite na alkanite nemaat cvrsti strukturi.

 Atomite mo`at da ja menuvaat me|usebnata polo`ba, koja e posledica na rotacijata na edine~nata vrska.

 Razli~nite formi na molekulite koi se posledica na rotacijata okolu vrskata se konformacii.

H CH 3 HCH 3 H H H H CH 3 CH 3 H H CH 3 3 CH 3 H H H H H H H H CH 3  Ovoj na~in na poka`uvawe se narekuva Newmanova proekcija odnosno Newmanovi proekciski formuli.

NOMENKLATURA NA ALKANITE

 Sekoe soedinenie ima sopstveno ime/ naziv koe go objasnuva samo toa soedinenie.

 Nekoi soedinenija poseduvaat nesvojstveni, voobi~aeni( trivijalni imiwa), koi ~esto se poednostavni i poprakti~ni.

 Nazivite na alkanite se sozdavaat na toj na~in {to na osnovata- koja go ozna~uva brojot na C -atomite vo sostavot, se dodava nastavkata – an.

CH 4 H 3 C-CH 3 H 3 C-CH 2 -CH 3 H 3 C-(CH 2 ) 2 -CH 3 H 3 C-(CH 2 ) 3 -CH 3 H 3 C-(CH 2 ) 4 -CH 3 H 3 C-(CH 2 ) 5 -CH 3 H 3 C-(CH 2 ) 8 -CH 3 METAN ETAN PROPAN BUTAN PENTAN HEKSAN HEPTAN DEKAN

Nomenklatura na alkanite so razgraneti lanci

CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 PENTAN 4 CH 3 3 CH 2 2 CH 3 CH 1 CH 3 2-METILBUTAN 1 H 3 C 2 CH 3 C 3 CH 3 CH 3 2,2-DIMETILPROPAN

CH 3 CH 2 CH 8 3 CH 7 2 5 CH CH 6 2 4 3 2 1 CH 2 CHCH 2 CH 3 CH 3 5-ETIL-3-METILOKTAN CH 2 CH 3 CH 3 CH 3 4-ETIL-1,2-DIMETILCIKLOHEKSAN

FIZI^KI SVOJSTVA NA ALKANITE

 Kaj molekulite na alkanite nema me}usebni dipol-dipol privlekuvawa, nema vodorodni vrski, mnogu se slabi intermolekulskite sili na privlekuvawe (van der Waals-ovi sili) i spored toa alkanite i tie imaat najniski vriewa, odnosno topewa, od site organski soedinenija, sli~ni na relativnata molekulska masa.  Vriewata, topewata i gustinata na n-alkanite, se zgolemuvaat so zgolemuvaweto na brojot na atomite.

C

DOBIVAWE NA ALKANITE

 Alkanite se dobivaat edinstveno od prirodni izvori: od nafta i od zemen gas.

 So destilacija, vrz osnova na nivnite razli~ni temperaturi na vriewe, se odvojuvaat razli~ni jaglevodorodi, odnosno sme{i jaglevodorodi so sli~ni temperaturi na vriewe.

 So posebna postapka na raskinuvawe ( kreking ), od pogolemite molekuli se dobivaat pomali molekuli, a mo`at da se dobijat i nezasiteni jaglevodorodi.

REAKCII NA ALKANITE

 1. SOGORUVAWE  Celta na ova reakcija e dobivawe na energija C n H 2n+2 + O 2 nCO 2 + (n+1) H 2 O 2. HALOGENIRAWE

CH

4

+ Cl

2

h



CH

3

Cl + HCl

ALKENI

 Alkenite se soedinenija koi imaat dvojna vrska pome|u jaglerodnite atomi.

 Nivnata struktura ne e tetraedarska tuku planarna (site vrski le`at vo edna ramnina) pod agol od 120 o pome|u poedine~nite vrski.

 Dvojnite i trojnite vrski se pomalku stabilni, {to zna~i deka se poreaktivni od edine~nite vrski. Poradi toa onie formiraat reaktivni mesta vo organskata molekula.  Soedinenijata so dvojni i trojni vrski mo`at da adiraat (vrzuvaat) na sebe nekoi drugi atomi i zatoa ka`eme deka se onie nezasiteni.

NOMENKLATURA NA ALKENI

 Imiwata na alkenite se formiraat isto kako i imiwata na alkanite samo {to na korenot na imeto se dodava nastavkata -en.

 Kako glavna niza se zema najdolgata niza na ja jaglerodnite atomi koi sodr`at dvojna vrska.

 Broi se taka da dvojnata vrska da ima {to ponizok broj. Se ozna~uva samo prviot C atom na dvojnata vrska.

 Ako molekulata ima dve ili pove}e dvojni vrski se dodava prefiks di-, tri -en.

tetra,… ispred nastavkata

CH 3 CH 3 CHCH CCH 3 CH 3

2,4-dimetil-2-penten

FIZI^KITE SVOJSTVA NA ALKENITE

 Nerastvorlivi vo voda , no dobro se rastvorlivi vo nepolarnite rastvoruva~i (benzen, eter, hloroform).

 Polesni se od vodata  Temperaturata na vriewe i mrznewe se zgolemuva so zgolemuvawe na brojot na atomi.

C

DOBIVAWE NA ALKENI

 PRIRODNI IZVORI: nafta (destilacija i krekirawe)  LABORATORISKA PRIPREMA:

a) eliminacija na halogenovodorod od alkilhalogenidi so nekoja baza K OH + CH 3 H CH CH Br CH 2 CH 3 CH 3 CH CHCH 2 CH 3

b) eliminacija na molekulite na voda od alkoholi vo prisustvo na kiselini CH 3 CH 2 OH H 2 SO 4 H 2 C CH 2 + H 2 O

c) eliminacija na molekulite na halogen od dihalogenalkani so cink CH 3 CH CHCH 3 Br Br + Zn CH 3 CH CHCH 3 + ZnBr 2

d) redukcija na alkini R C C R + H 2 kat.

R CH CH R

REAKCII NA ALKENITE

 1. REAKCII NA ADICIJA  1.1. Adicija na vodorod (kataliti~ko hidrogenirawe) kat.

CH 3 CH CHCH 3 + H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

1.2. Adicija na halogeni elementi CH 3 CH CHCH 3 + Br 2 CH 3 CHCHCH 3 Br Br

1.3. Adicija na halogenovodorodi CH 3 CH 2 CH CH 2 + HBr CH 3 CH 2 CHCH 3 + Br CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br CH 3 CH 2 CHCH 3 + Br CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 + Br CH 3 CH 2 CHCH 3 Br CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br CH 3 < CH 3 CH 2 < CH 3 CHCH 3 < CH 3 C CH 3 CH 3

CH 3 CH 2 CH CH 2 + HBr CH 3 CH 2 CHCH 3 + CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 Br Br

MARKOVNIKOVO PRAVILO

 Atomot na vodorod se vrzuva na jaglerodniot atom na alkenot koj ima pove}e vodorodni atomi.

1.3. Adicija na voda CH 3 CH 2 CH CH 2 + H 2 O H 2 SO 4 CH 3 CH 2 CHCH 3 OH

 2. REAKCII NA KINEWE  2.1. Ozonoliza CH 3 H H C C CH 2 CH 3 O 3 CH 3 H C H O O C CH 2 CH 3

ALKINI

 Jaglevodorodi koi sodr`at edna ili pove}e trojni vrski pome|u dva jaglerodni atomi.

 Op{ta formula:

R C C R

NOMENKLATURA NA ALKINITE

 Imiwata na alkinite, sprema pravilata na IUPAC-, se dobivaat so dodavaweto na nastavka -in vo korenot koj go ozna~uva brojot na jaglerodnite atomi vo molekulata, so toa {to so redniot broj se ozna~uva polo`bata na trojnata vrska.

H C C H ETIN ACETILEN CH 3 CH 2 C CH 1-BUTIN

FIZI^KI SVOJSTVA NA ALKINITE

 Temperaturite na topewe,vriewe i gustinata na ednostavnite alkini se ne{to povisoki nego kaj alkenite i alkanite so ist broj na C atomite. Rastat so zgolemuvawe na brojot na C atomite.

 Rastvorlivi vo nepolarni rastvoruva~i

Dobivawe na alkini

 1.

So kalcium karbid vo voden rastvor 2 Ca + C C 2 _ + 2 H 2 O HC CH + Ca(OH) 2  2.

So eliminacija na halogen vodorod od dihalogeniranite derivati na alkanite CH 3 Br CH Br CH CH 3 + 2 KOH CH 3 C CCH 3 + 2 KBr + 2 H 2 O

REAKCII NA ALKINI

 1. REAKCII NA ADICIJA HC CH + HCl H 2 C CHCl HCl H 3 C CHCl 2 CH 3 C CCH 3 + H 2 kat H C H 3 C H C CH 3 H 2 /kat CH 3 CH 2 CH 2 CH 3

2. REAKCII NA ALKINI SO BAZI CH 3 CH 2 C CH + NaNH 2 CH 3 CH 2 C C Na + NH 3 CH 3 CH 2 Cl CH 3 CH 2 C CCH 2 CH 3 + Cl

ARENI (AROMATI^NI JAGLEVODORODI)

 Nezasiteni, cikli~ni soedinenija koi po svoite svojstva se razlikuvaat od alifati~nite nezasiteni soedinenija.

 Postabilni se, pomalku reaktivni i podlo`ni na reakcii na supstitucija (elektrofilna aromatska supstitucija), a ne podle`at na reakcii na adicija.

STRUKTURA NA BENZEN

 Najednostaven ~len od ovaa grupa na soedinenija e benzenot.

 C 6 H 6 H H H C C C C C C H H H C C C C C C 1.54 A 1.33 A 1.40 A

 Rezonantni strukturi - molekulot na benzena e hibrid od site rezonantni strukturi.

 Site atomi na jaglerod se imaat po edna slobodna sp 2 hibridizirani i p -orbitala so eden elektron.  Tie p -orbitali se prekrivaat {to doveduva do delokalizacija na elektronite i sozdavawe na -orbitali.

π

 Delokalizacija na π -elektronite ja pravat molekulata na benzen mnogu stabilna.

 Stabilizacija na prstenestata molekula koja e posledica na delokalizacijata na π -elektronite vo prstenot se narekuva aromati~nost.

AROMATI^NOST

   Molekulata e aromati~na ako e: 1. Cikli~na (prsten) 2. Potpolno kowugirana (sekoj atom od prstenot mora da ima p -orbitala vklu~ena vo delokalizacijata)    3. Planarna 4. (4n+2) π -elektronite ( Hückelovo pravilo) n = 0,1,2,3 природни броеви, Само молекули кои имаат 2,6,10,14,18 π електрони можат да бидат ароматични додека молекули со 4 n π електрони ( 4,8,12,16...) не можат да бидат ароматични

NOMENKLATURA NA ARENITE

BENZEN NAFTALEN ANTRACEN FENANTREN

CH 3 OH NH 2 NO 2 TOLUEN FENOL ANILIN NITROBENZEN Cl Cl Cl 1,2-DIKLORBENZEN o-DIKLORBENZEN Cl 1,3-DIKLORBENZEN m-DIKLORBENZEN Cl Cl 1,4-DIKLORBENZEN p-DIKLORBENZEN

FIZI^KI SVOJSTVA NA ARENITE

 Mnogu slaba rastvorlivost vo voda  Gustinata pomala od gustinata na vodata  Temperaturite na vriewa rastat so zgolemuvaweto na molekulskata masa  Temperaturata na topewe zavisi od simetri~nosta na molekulata. Simetri~nite molekuli imaat povisoki temperaturi na topewe.

DOBIVAWE NA AREITE

 1. PRIRODNI IZVORI:  NAFTA  KATRAN (PRODUKT NA DESTILACIJA NA SUVIOT JAGLEN)

REAKCII NA ARENITE

 ELEKTROFILNA AROMATI^NA SUPSTITUCIJA C C +  +  E Y H +  +  E Y C C E Y E + HY

H E + H H E H Y H E H Y E

H E + H H E H Y H E H Y E

CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 Cl AlCl 3 HNO 3 H 2 SO 4 NO 2 Br 2 FeBr 3 Br

G G G = NH 2 (NR 2 ) OH OR R G = NO 2 COOH COR CN

O OH O C CH 3 O ACETILSALICILNA KISELINA (ASPIRIN) H 2 N SO 2 NH SULFABENZ Cl CCl 3 C H Cl DIKLOR DIFENIL TRIKLORETAN (DDT) O 2 N OH H N O HO KLORAMFENIKOL Cl Cl

BENZO a PIREN O O HO OH

ORGANSKI SOEDINENIJA KOI SODR@AT KISLOROD

 Heteroatomi  Skelet i funkcionalni grupi  Funkcionalnitee grupi gi odreduvaat fizi~kite i hemiskite svojstva na organskite soedinenija. So nivnoto pretvarawe se ostvaruva promena na svojstvata na organskite soedinenija.

F UNKCI ON. GRUPA R OH R O R' O R C H O R C O R C R' OH O R C OR' VI D NA SOEDI NENI E AL KOHOL ETER AL DEHI D KETON KARBOKSI L NA KI SEL I NA ESTER TI PI ^ NO SOEDI NENI E I ME CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 O CH CH 3 CH 2 O C H CH 3 O C CH 3 O CH 3 CH 2 C OH 3 CH 3 CH 2 O C O CH 3 ETANOL ETI L -METI L -ETER PROPANAL PROPANON (DI METI L -KETON) (ACETON) PROPI ONSKA KI SEL I NA METI L PROPI ONAT

ALKOHOLI

 Alkoholite se organski soedinenija ~ii molekuli sodr`at hidroksilna funkcionalna grupa.

 Op{ta formula: R-OH

NOMENKLATURA NA ALKOHOLITE

 Na imiwata na alkanite se dodava nastavka -ol.

CH 3 CH 2 OH ETANOL CH 3 CH 2 CH 2 PROPANOL OH OH CH 3 CHCH 3 2-PROPANOL PROPAN-2-OL OH CH 2 OH CH CH 3 1,2-PROPANDIOL PROPAN-1,2-DIOL OH CH 2 OH OH CH CH 2 1,2,3-PROPANTRIOL PROPAN-1,2,3-TRIOL

PODELBA NA ALKOHOLITE

 Alkoholite spored polo`bata na hidroksilnata grupa vo molekulata se delat na:  primarni  sekundarni  tercierni H H H 3 C C C H H OH OH H 3 C C CH 3 H OH H 3 C C CH 3 CH 3

FIZI^KI SVOJSTVA NA ALKOHOLITE

 Hidroksilnata grua, poradi elektronegativnosta na kislorodniot atom, predizvikuva polarnost vo molekulata na alkoholot.

 Vodorodot formira vodorodna vrska so drugite molekuli na alkoholite ili so molekulite na vodata.

Vlijanie na brojot na C atomite na rastvorlivost na alkoholite.

Vlijanie na brojot na hidroksilnite grupi na rastvorlivost na alkoholite.

AL KOHOL ETANOL PENTAN-1-OL PENTAN-1,2 DI OL HEKSAN-2-OL HEKSAN-2,3 DI OL DEKAN-1-OL F ORMUL A CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH(OH)CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH(OH)CH 3 RASTVORL I V OST POTPOL NO SL ABO DOBRO MNOGU SL ABO CH 3 CH 2 CH 2 CH(OH)CH(OH)CH 3 DOBRO CH 3 (CH 2 ) 8 CH 2 OH NERASTVORL I V Pove}e Pove}e voda C atomi - pomala rastvorlivost vo voda -OH grupi – pogolema rastvorlivost vo

H O R R O H O R H

 Alkoholite imaat znatno povisoka temperatura na vriewe nego alkanite so isti, ili sli~ni, molekulski masi.

 Etanol (46)

T

v 45 o C = 78 o C Propan (44)

T

v = –  Butan-1-ol (74)

T

v  Pentan (72)

T

v = 117 = 36 o C o C

METANOL

 CH 3 OH  (metil-alkohol)  Otroven e : vo mali koli~estva (< 10 ml) predizvikuva slepilo, a > 30 ml mo`e da bide smrtonosen.

ETANOL

 CH 3 CH 2 OH  (etil-alkohol)  Najstara sintetski pripremena supstanca, odnosno prva supstanca koj e proizveden od ~ovek. Toa bilo vo Egipet pred okolu 5 700 godina.

 Kletkite na kvascite vo ovo{jata koristat sostojki koi postojat okolu niv za da obezbedat energija.

 So procesot na fermentacija go pretvara {ekerot (glukozata) vo energija.

 Etanolot ima {iroka primena vo medicinata.

 Se koristi za dezinfekcija, kako antiseptik, bidej}i gi uni{tuva bakteriite.

 Najefikasen e 70%.

C 6 H 12 O 6 kvasac 2 CH 3 CH 2 OH + 2 CO 2 + E

POLIALKOHOLITE

 Pove}e polarni hidroksilni grupi ja ~inat molekulata na alkoholot porastvorliva vo voda, se zgolemuva temperaturata na vriewe i im dava na soedinenijata sladok vkus H H C OH H C OH H ETAN-1,2-DIOL 1,2-ETANDIOL ETILEN GLIKOL

H H H H C C C H OH OH OH PROPAN-1,2,3-TRIOL 1,2,3-PROPANTRIOL GLICERIN (GLICEROL) Sostaven del na site prirodni masla i masti Se koristi vo kozmeti~kite preparati (kremi i losioni), za proizvodstvo na mastilo, kremi za slatkarnici, plasti~ni masi, sinteti~ki vlakna, kako rastvoruva~i vo medicina...

CIKLI^NI ALKOHOLI

OH  MENTOL  najden vo masloto na pepermint  Se koristi za proizvodstvo na losioni i kremi koi se koristat posle bri~ewe

FENOLI

OH  FENOL  antiseptik  Go uni{tuva tkivoto so kogo doa|a vo dopir, se apsorbira preku ko`ata i e mnogu otroven.

TIOLI

CH 3 CH 2 SH ETANTIOL (ETIL MERKAPTAN) R SH + HS R R S S R DISULFID

DOBIVAWE NA ALKOHOLITE

 ADICIJA NA VODA NA ALKENITE H H C H C H + H OH H + H H C OH H C H H

REAKCII NA ALKOHOLITE

 DEHIDRATACIJA H H C OH H C H CH 3 H 2 SO 4 180 oC H 2 C CH CH 3 + HOH CH 3 CH 2 CH 2 OH + HO CH 2 CH 2 CH 3 H 2 SO 4 140 oC CH 3 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 2 CH 3

OKSIDACIJA (DEHIDROGENACIJA)

 Primarni alkoholi H CH 3 C OH H ETANOL O -2H  Sekundarni alkoholi CH 3 H C O ETANAL [O] -2H O CH 3 C OH ETANSKA KISELINA OH CH 3 C CH 3 H PROPAN-2-OL O -2H CH 3 O C CH 3 PROPAN-2-ON (ACETON)

CH 3 CH 2 OH + Cr 2 O 7 2 – → CH 3 COOH + Cr 3+

ESTERIFIKACIJA CH 3 CH 2 OH + O HO C CH 3 H 2 C HC OH OH + 3 HO O C R H 2 C OH H 2 C O CH 3 C O OCH 2 CH 3 O C R 1 HC H 2 C O O O C R 2 O C R 3

CH 3 CH 2 OH + HO O P OH OH CH 3 CH 2 O O P OH OH HO H 2 C O OH OH OH O + 2 HO P OH OH HO O P OH O H 2 C O OH HO O P O OH OH

ETERI

 R-O-R ´  Eterite ne formiraat vodorodni vrski:  -ne se rastvorlivi vo voda  -rastvorlivi vo nepolarnite, organskite, rastvoruva~i  -temperaturite na vriewa mnogu poniski od alkoholite so ista molekulska masa  dimetil-eter (46)

T

v = -23 o C CH 3 -O- CH 3  etanol (46)

T

v = 78 o C CH 3 CH 2 -OH

NOMENKLATURA

 CH 3 CH 2 -O-CH 2 CH 3 dietil-eter  CH 3 -O-CH 2 CH 3 etil-metil-eter OCH 3 metoksibenzen fenil-metil-eter

DOBIVAWE NA ETERITE

 DEHIDRATACIJA CH 3 CH 2 + HOCH 2 CH 3 H 2 SO 4 CH 3 CH 2 OCH 2 CH 3 DIETIL-ETER  WILLIAMS-ONOVA SINTEZA CH 3 CH 3 CH O Na + + CH 3 CH 2 Cl CH 3 CH 3 CHOCH 2 CH 3 ETIL-IZOPROPIL-ETER

ALDEHIDI I KETONI

 SOEDINENIJA koi sodr`at karbonilna grupa O C  Aldehidi O C H R O C H Ar O C H  Ketoni C O C C R O C R Ar O C R

NOMENKLATURA

O CH 3 CH 2 C H PROPANAL O CH 3 CH 2 CH 2 CCH 3 PENTAN-2-ON PROPIL-METIL-KETON

FIZI^KI SVOJSTVA

 Karbonilnata grupa e polarna i poradi toa aldehidite i ketonite se mnogu reaktivni soedinenija.

 Aldehidite i ketonite so mala molekulska masa se rastvaraat vo voda.

R H C O .......

H O H

DOBIVAWE

 OKSIDACIJA NA PRIMARNITE ALKOHOLI CH 3 CH 3 C H  ALKOHOL I H C H OH O -2H CH 3 CH 3 C C O H H OH CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3 H PENTAN-3-OL O -2H O CH 3 CH 2 CCH 2 CH 3 PENTAN-3-ON

REAKCII

 REDUKCIJA CH 3 O C H + H H kat.

CH 3 OH C H H O CH 3 CH 2 CH 2 CCH 3 + H H kat.

OH CH 3 CH 2 CH 2 CCH 3 H

CH 3 C HIDROGENACIJA - REDUKCIJA O +2H + ; +2e CH 3 CH 2 OH H -2H + ; -2e DEHIDROGENACIJA - OKSIDACIJA

 OKSIDACIJA O CH 3 CH 2 C H PROPANAL O O CH 3 CH 2 C OH PROPANSKA KISELINA

 DOBIVAWE NA POLUACETALI I POLUKETALI R O C H + H O R´ R O C R´ + H O R´´ OH R C H OR´ POLUACETAL R´OH R OR´ OR´ H ACETAL OH R C R´ OR´´ POLUKETAL R´´OH R OR´´ OR´´ R´ KETAL O HOCH 2 CH 2 CH 2 CH O OH H

KETO-ENOLNA TAUTOMERIJA

R CH 2 O C R B O R CH C R OH R CH C R HB O R CH C R CH 3 O C CH 3 CH 3 OH C CH 2

H 3 C   C   O H + OH H + O H 2 C C H H 3 C   C O   H H 3 C O CH CH 2 O C H +H + H 3 C OH CH CH 2 O C H ALDOL 3-HIDROKSIBUTANAL

CH 3 OH O O H C H METANAL FORMALDEHID OH O p-BENZOKINON OH HIDROKINON

O H BENZALDEHID miris badema O CH 3 CCH 3 ACETON O H CIMTALDEHID miris cimeta O CH 3 CCH 2 CH 3 BUTANON

KARBOKSILNI KISELINI

 Organski kiselini koi sodr`at hidroksilna grupa na C atomot na karbonilnata grupa.

R O C OH RCOOH  Karboksilna funcionalna grupa O C OH

O H C OH CH 3 O C OH CH 3 CH 2 O C OH MRAVLJA KISELINA OCTENA KISELINA PROPANSKA KIS.

CH 3 CH 2 CH 2 O C OH BUTANSKA KIS.

MASLA Č NA KIS.

COOH COOH OKSALNA KISELINA COOH CH 2 COOH PROPANSKA DIKISELINA MALONSKA KISELINA COOH CH 2 CH 2 COOH BUTANSKA DIKISELINA JANTARNA KISELINA

H COOH C OH CH 2 COOH JABUCNA KISELINA MALATI HO COOH CH 2 COOH CH 2 COOH LIMUNSKA KISELINA CITRATI COOH C O CH 2 COOH OKSALOCTENA KISELINA HO H 2 C C H 2 C COOH COOH COOH

 Vrskata pome|u kislorodniot atom i vodorodniot atom vo karboksilnata grupa e mnogu polarna: CH 3 O C OH + H 2 O CH 3 O C O + H 3 O + CH 3 CH 2 C O....H

O O C H....

O CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 C O....H

O....H

O H O H H ..

H .

O H

FIZI^KI SVOJSTVA

 Karboksilnite kiselini imaat povisoka temperatura na vriewe od alkoholite so ista molekulska masa poradi ja~inata na intermolekularnite vodorodni vrski.

 Ni`ite karboksilni kiselini potpolno se rastvorlivi vo voda. Vi{ite kiselini se rastvaraat (me{aat) so vodata podobro od soodvetnite alkoholi, aldehidi i ketoni.

NOMENKLATURA

CH 3 CH 2 CH 2 COOH BUTANSKA KISELINA O CH 3 CH 2 CH 2 C O CH 3 CH 2 CH 2 CO BUTANOIL BUTANOAT O CH 3 CH 2 CH 2 CO K + KALIJEV BUTANOAT

PRIPREMA

 OKSIDACIJA NA PRIMARNITE ALKOHOLI I ALDEHIDI CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH BUTAN-1-OL KMnO 4 CH 3 CH 2 CH 2 COOH BUTANSKA KISELINA O CH 3 C H KMnO 4 ACETALDEHID ETANAL CH 3 COOH OCTENA KISELINA ETANSKA KISELINA

CH 2 CH 3 K 2 Cr 2 O 7 ETILBENZEN COOH BENZOJEVA KISELINA

O H C OH MRAVLJA KISELINA METANSKA KISELINA OH CH 3 CH O C OH MLIJE Č NA KISELINA 2-HIDROKSIPROPANSKA KISELINA CH 3 O C OH OCTENA KISELINA ETANSKA KISELINA COOH BENZOJEVA KISELINA

OH CH 3 CH O C OH MLIJE Č NA KISELINA 2-HIDROKSIPROPANSKA KISELINA H COOH OH CH 3 R (D-) HO COOH CH 3 H S (L-)

H 3 C OH C H COOH H 3 C O C COO PIRUVAT  H 3 C O C COOH PIROGROŽÐANA KISELINA

 OH H 3 C C CH 2 COOH H ß-HIDROKSIMASLACNA KISELINA 2H + ;  2e  +2H + ; +2e   CO 2 H 3 C OH C CH 3 H  2H + ;  2e  +2H + ; +2e  H 3 C O C CH 2 COOH  CO 2 H 3 C O C CH 3

DERIVATI NA KARBOKSILNITE KISELINI

  ESTERI AMIDI CH 3 COOCH 2 CH 3 CH 3 CON(CH 3 ) 2  ANHIDRIDI  HLORIDI  SOLI CH 3 O C Cl CH 3 COO Na + CH 3 CH 3 O C O C O

ESTERI

 Esterite se derivati na karboksilnite kiselini koi sodr`at esterska grupa: O R C O R´

Esterite imaat prijaten miris , se nao|aat vo cve}iwata i ovo{jeto pa se koristat kako dodatok vo sinteti~ki aromi i za~ini .

IUPAC I ME (TRI VI JAL NO I ME) ETI L -METANOAT (ETI L -F ORMI JAT) PENTI L -ETANOAT (AMI L -ACETAT) OKTI L -ETANOAT (OKTI L -ACETAT) PENTI L -BUTANOAT (AMI L -BUTI RAT) F ORMUL A CH 3 O H C O C CH 3 O C CH 3 CH 2 CH 2 O CH 2 CH 3 O O O C (CH 2 ) 4 CH 3 (CH 2 ) 7 CH 3 O (CH 2 ) 4 CH 3 MI RI S RUM BANANA PORTOKAL KAJSI JA

DOBIVAWE

 REAKCII NA ESTERIFIKACIJA O R C OH + HO R´ O R C O R + H 2 O O H C OH + HO CH 2 CH 3 MRAVLJA KISELINA ETANOL O H C O CH 2 CH 3 + H 2 O ETIL-FORMIJAT

CH 2 CH 2 CH 2 OH + OH + OH + HONO 2 HONO 2 HONO 2 H 2 C HC OH OH + 3 HO O C R H 2 C OH CH 2 CH 2 CH 2 ONO 2 ONO 2 ONO 2 NITROGLICERIN + 3 H 2 O H 2 C HC H 2 C O O O O C R 1 O C R 2 O C R 3

COOH OH + O HO C CH 3 SALICILNA KISELINA OCTENA KISELINA COOH O OCCH 3 ACETILSALICILNA KISELINA (ASPIRIN)

POLIMERIZACIJA O C OH + O HOCH 2 CH 2 OH + HO C O C OH + HOCH 2 CH 2 OH O O C OCH 2 CH 2 OC O O COCH 2 CH 2 OC O COCH 2 CH 2 O

REAKCII

 HIDROLIZA R O C O R + H 2 O O C OCH 2 CH 3 + H 2 O R O C OH + HO R´ O C OH + CH 3 CH 2 OH

SAPONIFIKACIJA O CH 3 C OCH 2 CH 3 + NaOH(aq) CH 3 CH 2 OH + O CH 3 C O Na + NATRIJEV ACETAT O C OCH 2 CH 3 + KOH(aq) O C O K + + CH 3 CH 2 OH KALIJEV BENZOAT

O HO C OH H 2 N CO 2 + H 2 O H 2 CO 3 HCO 3  H 2 CO 3 H + + HCO 3  H + + CO 3  O C UREA KARBAMID NH 2 H 2 N O C OH KARBAMINSKA KISELINA H 2 N NH C NH 2 GVANIDIN

ORGANSKI SOEDINENIJA KOI SODR@AT AZOT

 Azotot e 4. element po zastapenosta vo ~ove~kiot organizam. On ~ini 1,4% od site atomi vo na{eto telo.

 Atomot na azotot ima 5 valentni elektroni i da stane stabilen treba da u~estvuva vo tri kovalentni vrski: 3 edine~ni, 1 dvojna + 1 edine~na ili 1 trojna.

 Atomot na azotot formira stabilni vrski so atomite na jaglerod, kislorod i vodorod.

FUNKCIONALNITE GRUPI SO AZOT

F UNKCI ONAL NA GRUPA R NH 2 R R O C NH 2 R´ C NH R C N VI D NA SOEDI NENI E AMIN AMID IMIN NITRIL F ORMUL A CH 3 NH 2 CH 3 O C NH 2 H 2 N NH 2 C NH H 2 C CH C N I ME METI L AMI N ACETAMI D GVANI DI N AKRI L ONI TRI L

AMINITE

 Op{ta formula: R-NH 2  Aminite imaat ostar, prodoren miris.

 PODELBA:  primarni  sekundarni  tercierni

H H 3 C N H METILAMIN (PRIMARNI AMIN) H H 3 C N CH 3 DIMETILAMIN (SEKUNDARNI AMIN) CH 3 H 3 C N CH 3 TRIMETILAMIN (TERCIJARNI AMIN)

NOMENKLATURA NA AMINITE

 Primarni amini:  Sekundarni amini: NH 2 CH 3 CH 2 ETILAMIN NH 2 CH 3 CH 2 NH CH 3 ETILMETILAMIN ANILIN NH CH 3 N-METILANILIN  tercierni amini: H 3 C N CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 N CH 2 CH TRIETILMETILAMIN 3 N,N-DIMETILANILIN

FIZI^KITE SVOJSTVA NA AMINITE

 Primarnite i sekundarnite amini formiraat vodorodni vrski.

CH 3 H N H CH 3 N H H CH 3 H N H O H H  Aminite imaat povisoki temperaturi na vriewa od alkanite so sli~ni molekulski masi.

 Niskite amini dobro se me{aat so vodata.

BAZI^NITE SVOJSTVA NA AMINITE

NH 3 + AMONIJAK H 2 O H H 3 C N H + H 2 O METILAMIN NH 4 + AMONIJ + OH H H 3 C N + H H METILAMONIJ + OH -

CH 3 CH 2 N H CH 2 CH 3 DIETILAMIN 100 CH 3 N H H METILAMIN 10 H N H H AMONIJAK 1 ANILIN N H H 0.00001

N H H N H H N H H

REAKCII NA AMINITE

 SO KISELINITE CH 3 NH 2 + HCl CH 3 NH 3 + Cl METILAMONIJEV KLORID  SO ALKILHALOGENIDITE H 3 C N CH 3 CH 3 TRIMETILAMIN + CH 3 I METILJODID H 3 C CH 3 N + CH 3 I CH 3 TETRAMETILAMONIJEV JODID

H 3 C CH 3 N CH 3 TRIMETILAMIN + O CH 2 CH 2 H 2 O HOCH 2 CH 2 + CH 3 N CH 3 CH 3 OH KOLIN O CH 3 COCH 2 CH 2 + CH 3 N CH 3 CH 3 OH ACETILKOLIN

Na O 3 S N H N Na O 3 S N N NaOH HCl N(CH 3 ) 2 NaO 3 S N(CH 3 ) 2 N N H N(CH 3 ) 2

HO O O OH OH H + Na C COO Na O

AMIDI

 Amidite se derivati na karboksilnite kiselini kade {to -OH grupata e zameneta so amino ili so supstituirana amino grupa.

 Op{tata formula na amidite e: O R C NH 2 O R C NHR´ O R C NR´R´´ O R C NH 2 AMIDNA VEZA

H C H H H C H C O  N H  H H O  N  C H C C H H H H H H CH 3 CH 2 O C   N H H   O C NH 2 CH 2 CH 3

DOBIVAWE NA AMIDI

R O C OH + H H N R 1 O R C NH R 1 + H 2 O CH 3 CH 2 O C PROPANSKA KISELINA OH + NH 3 O CH 3 CH 2 C NH PROPANAMID 2 + H 2 O

O CH 3 C Cl + CH 3 NH 2 ACETIL KLORID O CH 3 C NHCH 3 + HCl N-METILACETAMID CH 3 O C CH 3 OCH 2 CH 3 + CH 3 NH ETILACETAT CH 3 O C N(CH 3 ) 2 + HOCH 2 CH 3 N,N-DIMETILACETAMID

O H C NH 2 FORMAMID CH 3 O C NH ACETAMID 2 CH 3 CH 2 O C NH PROPANAMID 2 O NH C CH 3 ACETANILID O H 2 N C NH 2 UREA O C NH 2 BENZAMID

H N H   CH 2 CH 2 C O OH H N H O CH 2 CH 2 CH 2 C OH H N O  LAKTAM N H  LAKTAM O

O H N O PENICILIN G N S CH 3 CH 3 COOH HO O NH 2 H N O AMOXICILIN N S CH 3 CH 3 COOH O S NH 2 H N O CEFALEXIN N COOH CH 3

REAKCII NA AMIDITE

 HIDROLIZA O CH 3 CH 2 C NHCH 2 CH 3 + H 2 O kat.

N-ETILPROPANAMID CH 3 CH 2 COOH PROPANSKA KISELINA + CH 3 CH 2 NH 2 ETILAMIN  DEHIDRATACIJA O CH 3 C NH 2 ACETAMID P 2 O 5 CH 3 C N ACETONITRIL

HETEROCIKLI^KI SOEDINENIJA

  Heterocikli~kite soedinenija se organski soedinenija koi vo prstenestata struktura sodr`at osven jaglerodni atomi i atomi na drugite elementi, naj~esto azot, kislorod i sulfur.

 Heteroaromatskite soedinenija se aromatski soedinenija koi vo prstenestata struktura sodr`at heteroatomi.

Se delat na:  ednostavni - imaat eden prsten  kondenzirani - imaat dva ili pove}e povrzani prsteni.

O FURAN S TIOFEN N N H IMIDAZOL S N TIAZOL N H PIROL

O PIRAN N N O TETRAHIDRO _ PIRAN PIRIMIDIN N N PIRAZIN N PIRIDIN

N + CH 3 I H + N R NAD + CONH 2 + H + + 2e + N CH 3 I H H CONH 2 N R NADH +

KONDENZIRANI HETEROCIKLI^KI SOEDINENIJA N INDOL N KINOLIN N N N N PTERIDIN N N N PURIN N

ALKALOIDI

 Grupa na prirodni soedinenija koi sodr`at heterocikli~ki prsteni.

 Bilni produkti so bazi~ni svojstva so silno fiziolo{ko dejstvo na lu|e i `ivotoni.

 Alkaloidite se razvrstuvaat sprema bilkata vo koja se nao|aat: alkaloidi na tutunot, opijumot itn.

N NIKOTIN N CH 3 HO O HO MORFIJ N CH 3 CH 3 N O CH 3 N O N CH 3 KAFEIN N CH 3 O C O O CH 3 O C O HEROIN N CH 3

HO HO CH OH CH 2 N CH 3 H ADRENALIN O N H O N H O BARBITURNA KISELINA HO HO CH 2 CH 2 N H H DOPAMIN