Transcript Bab10

BAB 10
MOLEKUL-MOLEKUL
ORGANIK
DEPARTEMEN KIMIA
FMIPA IPB
Created by: BAR – TWS
Kimia organik  kimia senyawa yang mengandung atom C
(bersama atom H, N, O, P, S, atau X)
Atom C:  dapat membentuk 4 ikatan dalam ruang 3D
 dapat berikatan dengan atom C lain: katenasi
 dapat berikatan rangkap dua atau tiga
Ikatan dalam Molekul Organik
Etana: Jenuh (bilangan koordinasi maks. = 4)
H H

H C C H
H H
 Jumlah e- val = (2 x 4) + (6 x 1) = 14
(7 pasang e- ikatan: 7 )
 Tanpa ikatan rangkap: hibridisasi sp3
 Geometri molekul: tetrahedral (AX4)
Etena: Takjenuh (bil. koord. atom C = 3)
H
H
H

C C
H
 Jumlah e- val = (2 x 4) + (4 x 1) = 12
(6 pasang e- ikatan: 5  + 1 )
 Ada 1 ikatan rangkap: hibridisasi sp2
 Geometri molekul: planar trigonal (AX3)
Etuna: Tak jenuh (bil. koord. atom C = 2)
 Jumlah e- val = (2 x 4) + (2 x 1) = 10

H C C

H
(5 pasang e- ikatan: 3  + 2 )
 Ada 2 ikatan rangkap: hibridisasi sp
 Geometri molekul: linear (AX2)
Isomerisme
1. Isomer struktural:
Rumus molekul sama, tetapi susunan atom-atomnya berbeda.
a. Isomer kerangka.
Contoh: C4H10  CH3CH2CH2CH3 dan (CH3)2CHCH3
b. Isomer posisi/kedudukan.
Contoh: C3H7Cl  CH3CH2CH2Cl dan (CH3)2CHCl
c. Isomer fungsional:
CnH2n  alkena, sikloalkana
Contoh: C3H6  CH2=CH–CH3 dan
H2C CH2
C
H2
CnH2n-2  alkuna, diena, sikloalkena
HC CH
C
H2
Contoh: C3H4  HCCCH3, H2C=C=CH2, dan
CnH2n+2O  alkohol, eter
Contoh: C2H6O  CH3CH2OH dan CH3OCH3
CnH2nO  aldehida, keton, alkenol, sikloalkohol, sikloeter
Contoh: C3H6O 
O
O
CH3CH2CH CH C CH CH2
3
3
OH
CH
H2C CH2
CHCH2OH
O
H2C
CH2
C
H2
dll.
CnH2n+2O  asam karboksilat, ester
Contoh: C3H6O2 
O
O
CH3CH2COH
CH3
C
OCH3
dll.
2. Isomer ruang (stereoisomer):
Rumus molekul maupun susunan atom sama, yang berbeda orientasi
dalam ruang 3D.
a. Isomer geometri: terjadi akibat terbatasnya rotasi ikatan  pada
ikatan rangkap dua
Contoh: C4H8 
CH3
CH3
CH3
C C
H
H
C C
H
cis-2-butena
H
CH3
trans-2-butena
Syarat: tiap atom C pada C=C mengikat 2 atom/gugus berbeda
Contoh: Tak ada isomer geometri dari CH2=CHCH2CH3
karena salah satu atom C mengikat 2 atom H.
b. Isomer optik: terjadi jika ada sekurang-kurangnya 1 atom C-kiral,
yaitu atom C yang berikatan tunggal dengan 4 atom/ gugus
berbeda.
Contoh:
CH3
CH3CH2* C OH
H
H3C
*C CH2CH3
HO
H
Kedua isomer merupakan bayangan cermin yang tidak
dapat saling diimpitkan: enantiomer
Molekul Terkonjugasi
2 ikatan rangkap dua  diena; 3  triena; banyak  poliena
Terkonjugasi: 2 ikatan rangkap dua dipisahkan oleh 1 ikatan tunggal:
C=C–C=C
BENZENA
(C6H6)
H
H
 Triena-terkonjugasi segi enam
H
H
H
H
 Bil koord atom C = 3: hibridisasi sp2
 Memiliki 6 ikatan  C–C, 6 ikatan  C–H, dan
3 ikatan .
BENZENA, SUATU HIDROKARBON AROMATIK
Minyak Bumi
Komponen utama minyak bumi:
 Alkana
CH3
H2
C
C
H2
H2
C
C
H2
n-heptana
H2
C
CH3
CH3
CH3
CH
C
H2
H2
C
C
H2
H2
C
CH3
isooktana
n-Heptana memiliki bilangan oktan = 0; isooktana = 100.
Bilangan oktan: parameter mutu bensin yang menunjukkan
efisiensi pembakaran (semakin tinggi nilainya,
bensin semakin baik mutunya).
Zat aditif tetraetiltimbel (TEL) dan t-butil metil eter (MTBE) dapat
menaikkan bilangan oktan bensin sampai di atas 100 dengan
mengurangi ketukan mesin (anti-knocking agent).
 Sikloalkana
CH2CH3
CH3
metilsiklopentana
etilsikloheksana
 Hidrokarbon aromatik (BTX)
CH3
benzena
toluena
CH3
CH3
o-xilena
(dan isomer m- dan p-nya)
BTX
 sangat penting untuk sintesis polimer
 digunakan untuk membuat bahan bakar berkinerja
tinggi dengan bilangan oktan di atas 100.
Reaksi reformasi (pembentukan kembali):
 Produksi BTX dari alkana berantai lurus dengan jumlah atom C
yang sama (fraksi penyulingan C6–C8).
 Digunakan suhu tinggi dan katalis logam transisi seperti Pt atau
Rh pada penyangga alumina.
 Senyawa-senyawa lain (belerang, oksigen, organologam, dan
hidrokarbon takjenuh).
Fraksionasi minyak bumi:
 Minyak mentah dipanaskan sampai sekitar 400 oC dalam alat
distilasi bertingkat (fractional distillation). Uapnya naik melalui
kolom fraksionasi yang tinggi.
 Fraksi atsiri naik lebih cepat dan lebih tinggi di dalam kolom
sebelum mengembun; fraksi bertitik didih lebih tinggi tidak naik
setinggi itu.
 Dengan mengeluarkan cairan dari
berbagai ketinggian kolom, didapat
fraksi-fraksi minyak bumi.
DISTILASI BERTINGKAT,
PEMISAHAN BERDASARKAN PERBEDAAN TITIK DIDIH
Fraksi bensin hanya menyusun sekitar 25% dari minyak mentah.
Ada 2 metode untuk mengubah fraksi lain menjadi bensin:
 Pengertakan (cracking) fraksi dengan titik didih lebih tinggi:
* Katalitik: dilewatkan pada katalis silika-alumina pada suhu
450–550 oC.
* Termal: suhu lebih tinggi (850–900 oC), tanpa katalis.
Proses ini membebaskan banyak sekali gas alkena rantai pendek
(etilena, propilena) yang sangat dibutuhkan untuk sintesis
senyawa organik dan polimer.
 Alkilasi fraksi dengan titik didih lebih rendah.
Hidrokarbon Alifatik (Alkana, Alkena, dan Alkuna)
No. Parameter
Alkana
Alkena
Alkuna
1.
Rumus umum
CnH2n+2
CnH2n
CnH2n−2
2.
Ikatan
Tunggal (C−C)
Rangkap 2 (C=C)
Rangkap 3 (C≡C)
Jumlah atom yang
melekat pada atom C
4 (tetrahedral)
3 (trigonal planar)
2 (linear)
Rotasi
Bebas
Terbatas
Terbatas
Sudut ikatan
109,5o
120o
180o
Panjang ikatan
1,54 Å
1,34 Å
1,20 Å
3.
Sifat kimia
Tak reaktif
Agak reaktif
Reaktif
4.
Sifat fisik
Tak larut air
Sedikit larut air
Agak larut air
Wujud zat: C<5
C>5
Gas
Cair
Gas
Cair
Gas
Cair
Titik didih
(BM ≈ sama)
Rendah;
deret homolog:
+CH2  +30 oC
Agak tinggi;
deret homolog: +CH2
 +30 oC
Tinggi;
deret homolog:
+CH2  +30 oC
5.
Isomer
Kerangka
Kerangka, geometri
Kerangka
6.
Tata nama
Akhiran ana
Akhiran ena
Akhiran una
Tata Nama Alkana
1. Alkana tanpa cabang dinamai sesuai jumlah atom C:
metana
propana
butana
pentana
heksana
heptana
oktana
nonana etana
dekana
dst.
2. Untuk alkana dengan cabang, nama dasarnya ialah rantai lurus
terpanjang yang terbentuk dari atom-atom C.
A
C C
C C C C
C C
bukan
C C C C
Jika ada 2 rantai lurus terpanjang yang sama, pilihlah rantai yang
paling banyak cabangnya.
C C
B
C C
C C C C C C
bukan
C C C C C C
C
C
3. Gugus yang melekat pada rantai utama disebut substituen: alkil,
halogen.
CH3
CH3
F-
= fluoro
C CH2
CH3
Cl-
= kloro
neopentil
Br-
= bromo
I-
= iodo
substituen halogen
Lihat tabel berikut untuk substituen alkil penting lainnya.
Alkana
Substituen alkil
Nama
CH4 (metana)
CH3–
metil (Me-)
CH3CH3 (etana)
CH3CH2–
etil (Et-)
CH3CH2CH3 (propana)
CH3CH2CH2–
propil (Pr-)
CH3
CH
isopropil (i-Pr-)
CH3
CH3CH2CH2CH3 (butana)
CH3CH2CH2CH2–
CH3CH2
CH
CH3
(CH3)3CH (isobutana)
CH3
CH CH2
CH3
butil (Bu-)
sec-butil (s-Bu-)
isobutil (i-Bu)
CH3
CH3
C
CH3
tert-butil (t-Bu)
4. Rantai utama dinomori sehingga substituen pertama yang dijumpai
di sepanjang rantai memperoleh nomor terendah.
C
C
C
C
C C C C C C
5
6
4
3
bukan
1
2
C
C C C C C C
1
3
2
4
5
6
Jika ada cabang yang jaraknya sama dari setiap ujung rantai
terpanjang, mulailah menomori dari yang terdekat dengan cabang
ketiga:
D
C C
C
C C
C C C C C C C
1
2
3
4
5
6
7
bukan
C
C C C C C C C
7
6
5
4
3
2
1
Jika tidak ada cabang ketiga, nomor dimulai dari substituen
terdekat yang namanya memiliki prioritas dari segi abjad:
E
C C C
C C C
C C C C C C C
1
2
3
4
5
6
7
bukan
C C C C C C C
7
6
5
4
3
2
5. Bila 2 atau lebih gugus yang identik melekat pada rantai utama,
digunakan awalan di-, tri-, tetra-, penta-, dst.
6. Bila terdapat 2 atau lebih jenis substituen, urutkan sesuai abjad
Inggris; abaikan awalan di-, tri-, … atau iso-, sec-, …
1
7. (a) Nama IUPAC untuk hidrokarbon ditulis sebagai satu kata.
(b) Antarnomor dipisahkan dengan tanda koma sementara
nomor dan huruf dipisahkan oleh tanda hubung.
(c) Tidak ada spasi di antara substituen yang dinamai terakhir
dan nama alkana induk yang mengikutinya.
Contoh:
Untuk senyawa A–E di atas, nama IUPAC-nya berturut-turut
A
3-metilpentana
D
2,3,6-trimetilheptana
B
3-etil-2-metilheksana
E
3-etil-5-metilheptana
C
2,4-dimetilheksana
Latihan:
1. Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut:
CH3 CH3
a.
CH3
CH CH CH2 CH3
CH3
d.
CH3
b. (CH3)3CCH2CHClCH3
c. ClCH2CH2CHBrCH3
C CH3
CH3
e. CH3CHCH2CH2CH3
CH2CH3
2. Tulislah struktur untuk (a) 2,2,4-trimetilpentana
dan (b) isobutil bromida.
3. Jelaskan mengapa 1,3-diklorobutana merupakan nama IUPAC yang
benar, tetapi 1,3-dimetilbutana bukan.
Tata Nama Alkena dan Alkuna
1. Alkena dengan 1, 2, 3, … ikatan rangkap 2  akhiran -ena, -diena,
-triena, ....; alkuna  -una, -diuna, -triuna, ....
Senyawa dengan ikatan rangkap 2 dan 3 disebut –enuna.
2. Pilihlah rantai terpanjang yang mengandung ikatan rangkap:
C C
C C
C C C C
bukan
C C C C
3. Nomori rantai dari ujung terdekat dengan ikatan rangkap:
C C C C C
1
2
3
4
5
bukan C C C C C
5
4
3
2
1
Jika ikatan rangkap berjarak sama dari kedua rantai, nomori dari
ujung yang terdekat dengan titik cabang:
2
1
3
4
4
bukan
C C C C
3
1
2
C C C C
C
C
4. Nyatakan posisi ikatan rangkap menggunakan atom C dengan
nomor terendah:
C C C C
2
1
3
1-butena, bukan 2-butena
4
5. Jika terdapat >1 ikatan rangkap, nomori dari ujung terdekat dengan
ikatan rangkap pertama:
C C C C C
1
2
3
4
5
bukan C C C C C
5
4
3
2
1
Latihan:
1. Berilah nama IUPAC untuk struktur-struktur berikut:
a. (CH3)2C=C(CH3)2
d.
CH3
e.
f.
b. ClCH=CHCH3
c. CH3(CH2)3CCH
2. Tulislah struktur untuk
(a) 2-metil-2-butena
(d) 1,2-diklorosiklobutena
(b) 2,4-dimetil-2-pentena
(e) 2-metil-1,3-butadiena (isoprena)
(c) 3-heksuna
(f) metilpropena (isobutilena)
3. Gambarkan dan beri nama IUPAC untuk semua isomer dari
(a) C5H12
(b) C5H10
(c) C5H8
CH3
Gugus-gugus Fungsi Utama
Struktur
Golongan Senyawa
Contoh spesifik
C C
Alkana
CH3-CH3
C C
Alkena
H2C CH2
C C
Alkuna
HC CH
Arena
(aromatik)
C X
Alkil halida
(organohalogen)
CH2Cl2, CHCl3
NEXT…
Struktur
C OH
Golongan Senyawa
Contoh spesifik
Alkohol
CH3CH2OH
OH
OH
Fenol
C SH
C O C
… BACK
O
Tiol
(Merkaptan)
CH3SH
Eter
CH3CH2OCH2CH3
Epoksida
(Oksirana)
O
NEXT…
Struktur
Golongan Senyawa
Contoh spesifik
C S C
Sulfida
(Tioeter)
(CH2=CHCH2)2S
Aldehida
H2C=O
O
C H
O
C C C
Keton
O
Asam
karboksilat
C OH
O
… BACK
C X
Asil halida
(halida asam)
O
CH3
C CH3
O
CH3
C OH
O
CH3
C Cl NEXT…
Struktur
O
O
C O C
O
C O C
O
Golongan Senyawa
Anhidrida asam
Ester
Amida primer
… BACK
N
C NH2
O
CH3
O
C O C CH3
O
C NH2
C
Contoh spesifik
Nitril
(Sianida)
Amina primer
CH3
C OCH2CH3
O
H C NH2
CH2
C C
H
CH3CH2NH2
N
ALKOHOL, FENOL, DAN TIOL
Tata Nama dan Penggolongan
Turunan monoalkil dari air:
R OH
gugus alkil
gugus hidroksil
 Nama IUPAC = alkana, akhiran –a diganti -ol
 Nama trivial: nama gugus alkil + alkohol.
a
RCH2OH: primer (1o)
R3COH: tersier (3o)
R2CHOH: sekunder (2o)
TABEL 11.4 (hlm. 216 diktat baru, hlm. 236 diktat lama)
3
CH3OH
CH3CH2OH
1
2
3
CH3CH2CH2OH
2
CH3CHOH
1 CH
3
metanol
etanol
1-propanol
2-propanol
metil alkohol
etil alkohol
n-propil alkohol
isopropil alkohol
1
(1o)
(1o)
(1o)
2
3
4
CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
sec-butil alkohol
(2o)
3
2
(2o)
1
CH3CHCH2OH
CH3
2-metil-1-propanol
isobutil alkohol
(1o)
CH3
3
CH3
2
C OH
1
CH3
2-metil-2-propanol
tert-butil alkohol
(3o)
H
OH
sikloheksanol
sikloheksil alkohol
(2o)
OH
CH2
HO
CH2
OH
1,2-etanadiol
etilena glikol
CH2
HO
CH
CH2
OH OH
1,2,3-propanatriol
gliserol
OH
OH
OH
CH3
fenol
CH3SH
metanatiol
metil merkaptan
o-dihidroksibenzena
CH3CH2CH2CH2SH
1-butanatiol
n-butil merkaptan
m-hidroksitoluena
SH
tiofenol
Titik Didih
Elektronegativitas atom O  pengutuban gugus –OH  ikatan
hidrogen antarmolekul alkohol:
R
-

O H
R
-

O H
Meski hanya berenergi + 5 kkal mol-1 (sangat lemah dibanding ikatan
kovalen), ikatan hidrogen masih lebih kuat daripada gaya van der
Waals (interaksi dwikutub/gaya London).
CH3CH2OH
Bobot molekul
46
CH3OCH3
46
Titik didih (oC)
+78,5
–24
CH3CH2CH3
44
–42
Kelarutan
Alkohol juga dapat berikatan hidrogen dengan air:
H O
H
H
O
R
H O
H
 alkohol ber-BM rendah bercampur sempurna dengan air.
Latihan:
Berdasarkan Tabel 11.4, jelaskan urutan kenaikan titik didih dan
kelarutan dari (a) metanol, 1-butanol, dan 1-heksanol;
(b) 1-butanol, sec-butil alkohol, dan t-butil alkohol;
(c) etanol, etilena glikol, dan gliserol.
Sintesis dalam Industri dan Kegunaan
Metanol:
CO(g) + 2 H2(g)
300 oC
250-300 atm
CH3OH(g)
metanol
Etanol:
H2C CH2 + H2O
H3PO4
o
300-400 C
60-70 atm
CH3CH2OH
etanol
 Hasil fermentasi anaerob karbohidrat.
 Pelarut obat-obatan dan kosmetika.
 ‘Alkohol’-nya minuman beralkohol.
Isopropil alkohol:
CH3CH CH2 + H2O
H2SO4
OH
CH3CHCH3
isopropil alkohol
Larutan 70% dalam air  alkohol gosok (bersifat antibakteri).
Fenol:
H
H3C C CH3
O2
OH
O
H3C C CH3
OH
H2SO4
+
kumena
kumena
hidroperoksida
Ough … this chapter is
quite long. I start
feeling sleepy.
O
+ H3C C CH3
fenol
(disinfektan)
aseton
ETER, EPOKSIDA, DAN SULFIDA
Tata Nama
Eter dapat dianggap sebagai turunan dialkil dari air.
R OR'
rantai induk alkana
(atom C lebih banyak)
cabang alkoksi
(atom C lebih sedikit)
 Nama IUPAC:
alkoksialkana (dahulu menggunakan awalan oksa)
 Nama trivial:
nama kedua gugus alkil (urut abjad Inggris) + eter.
TABEL 11.5 (hlm. 218 diktat baru, hlm.238 diktat lama)
CH3CH2OCH2CH3
O
etoksietana
(di)etil eter
fenoksibenzena
difenil eter
(3-oksapentana)
ETER SIMETRIK
1
C2H5OCH3
metoksietana
etil metil eter
(2-oksabutana)
ETER TAKSIMETRIK
OCH3
metoksibenzena
metil fenil eter
(anisol)
2
3
4
5
CH3CHCH2CH2CH3
OCH3
2-metoksipentana
(3-metil-2-oksaheksana)
CH2
CH2
O
oksirana
etilena oksida
O
CH3SCH3
C2H5SCH3
metiltiometana
dimetil sulfida
metiltioetana
etil metil sulfida
tetrahidrofuran
(oksasiklopentana)
(oksasiklopropana)
1
2
3
4
CH3CHCH2CH3
ETER SIKLIK
SCH3
2-(metiltio)butana
Latihan:
1. Berilah masing-masing 3 buah nama yang betul untuk
a. CH3CH2OCH2CH2CH3
b. (CH3)2CHOCH3
2. Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C5H12O.
3. Tulislah struktur untuk 1-metiltio-3-metilbutana.
Sintesis
1. Kondensasi 2 molekul etanol pada 140 oC dengan H2SO4 sebagai
pendehidrasi:
CH3CH2
OH + HO CH2CH3
H2SO4
CH3CH2
O
o
140 C
+ H2O
CH2CH3
dietil eter
(rendemen rendah)
2. Sintesis eter Williamson  sintesis eter komersial
CH3O-Na+/K+ + CH3CH2–X  CH3OCH2CH3 + Na+ X(X = Cl, Br, atau I)
3. Sintesis oksirana:
H2C CH2 + O2
katalis Ag
o
250 C, tekanan
O
H2C CH2
ORGANOHALOGEN
Mempunyai satu atau lebih atom halogen terikat pada karbon.
Tata Nama
R X
gugus halogen atau halida
alkana atau gugus alkil
Nama IUPAC : haloalkana
Nama trivial : alkil halida
TABEL 11.6 (hlm. 219–220 diktat baru; hlm. 240 diktat lama)
CH3
Cl
klorometana
metil klorida
CH3CH2
bromoetana
etil bromida
Br
I
iodobenzena
fenil iodida
CH3
CH3
C CH3
Cl
2-kloro-2-metilpropana
tert-butil klorida
Cl
CH2
C Cl
H
kloroetena
vinil klorida
5
4
CH3
Cl
3
2
1
C C C CH3
H H2 H
2,4-dikloropentana
Sifat Fisis
☼ Titik didih sebanding dengan hidrokarbon (BM ≈ sama)
Titik didih  jika BM  dan percabangan 
TABEL 11.4
☼ Sebagian besar tidak larut-air dan lebih rapat daripada air
bj (g/mL) (20 oC)
H2O
CHCl3
CH2Cl2
CH3Cl
1
1,483
1,327
0,916
Sintesis dan Kegunaan
(250-400)oC
CH4 + Cl2
atau cahaya
metana
CH3Cl
klorometana
metil klorida
Cl2
-h
klorometana
klorin
CH2Cl2
diklorometana
metilena klorida
CH3Cl + HCl
Cl2
-h
CHCl3
triklorometana
kloroform
Cl2
-h
CCl4
tetraklorometana
karbon tetraklorida
Mekanisme reaksi-rantai radikal bebas:
Inisiasi (pemulaan)  Propagasi (perambatan)  Terminasi (penamatan)
Kegunaan: pelarut (kloroform, karbon tetraklorida), insektisida
Latihan: Gambarkan dan beri 2 nama semua isomer dari C4H9Br.
ALDEHIDA DAN KETON
Tata Nama
gugus karbonil
gugus karbonil
O
O
R C H
R C R'
aldehida
Nama IUPAC: alkanal
 Nama trivial:

analog asam karboksilat
(huruf Yunani: tidak dibahas)
keton
 Nama
IUPAC: alkanon
 Nama trivial:
nama kedua gugus alkil (urut abjad
Inggris) + keton
Akhiran –karbaldehida (atau –karboksaldehida) digunakan jika gugus –
CHO terangkai pada suatu struktur siklik.
TABEL 11.8 (hlm. 222 diktat baru; hlm. 243 diktat lama)
O
O
H C H
CH3
O
C H
CH3CH2
O
C H
CH3CH2CH2
C H
metanal
etanal
propanal
butanal
formaldehida
asetaldehida
propionaldehida
butiraldehida
O
O
O
C H
3
CH3
2
1
C CH3
4
3
CH3CH2
2
1
C CH3
butanon
benzenakarbaldehida
propanon
benzaldehida
dimetil keton
etil metil keton
KETON SIMETRIK
KETON TAKSIMETRIK
O
C6H5
sikloheksanon
O
O
C C6H5
benzofenon
difenil keton
CH3
C C6H5
asetofenon
metil fenil keton
Latihan:
1. Berilah masing-masing 2 buah nama yang betul untuk
a.
O
CH3CH2
C CH2CH3
b.
O CH3
CH3
C C CH3
CH3
2. Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C3H6O.
3. Tulislah struktur untuk
(a) propenal (akrolein)
(b) 2,4-pentanadion
Sifat Fisis
-
O

R C R'
Ikatan bersifat polar (interaksi dipol-dipol)
CH3(CH2)4CH3
CH3(CH2)3CH=O
CH3(CH2)3CH2OH
Bobot molekul
86
86
88
Titik didih (oC)
69
102
118
(gaya London)
(interaksi
dipol-dipol)
(ikatan hidrogen)
Meskipun tidak dapat berikatan hidrogen
dengan sesamanya, gugus karbonil dapat
berikatan hidrogen dengan air.
O H
H
O
H
O H
R C
R'
Aldehida dan keton ber-BM rendah
larut dalam air
Sintesis
1. Oksidasi alkohol di laboratorium:
OH
O
[O]
R C H
H
[O]
R C H
[H]
[H]
aldehida
alkohol 1o
O
R C OH
asam karboksilat
Oksidator khusus digunakan agar oksidasi alkohol 1o terhenti di
aldehida, yaitu PCC (piridinium klorokromat):
CrO3 + HCl +
N
NH CrO3 Cl
PCC
piridin
CH3(CH2)6CH2OH
1-oktanol
PCC
o
CH2Cl2, 25 C
O
CH3(CH2)6C
oktanal
H
OH
O
[O]
R C R'
H
[H]
R C R'
alkohol 2o
keton
Oksidator Jones (anhidrida kromat CrO3 dalam H2SO4 berair) lazim
digunakan:
H
CrO3
O
+
OH H , aseton
sikloheksanon
sikloheksanol
2. Oksidasi alkohol dalam hati untuk menghindari terserapnya alkohol
oleh tubuh:
+
CH3CH2OH + NAD
etanol
O
alkohol
dehidrogenase
CH3
C H + NADH
asetaldehida
(Asetaldehida beracun, dan dioksidasi lebih lanjut menjadi CO2 dan H2O.)
ASAM KARBOKSILAT
Tata Nama
O
C
O
+
karbonil
OH
C
OH
karboksil
hidroksil
 Nama
IUPAC: asam alkanoat
 Nama trivial: sumber asal asamnya
TABEL 11.9 (hlm. 223–224 diktat baru; hlm. 244 diktat lama)
O
H C OH
asam metanoat
asam format
O
CH3
C OH
asam etanoat
asam asetat
O
CH3CH2
C OH
asam propanoat
asam propionat
O
CH3CH2CH2
C OH
asam butanoat
asam butirat
5
4
3
O
2
O
1
CH3CHCH2CH2
C OH
CH2
CH3
asam propenoat
asam 4-metilpentanoat
O
H2C C OH
asam akrilat
COOH
H O
3
CH3
OH
asam hidroksietanoat
asam glikolat
C C OH
H
2
1
C C OH
1
OH
2
OH
asam 2-hidroksipropanoat
asam laktat
asam o-hidroksibenzoat
asam salisilat
asam benzena-1,4-dikarboksilat
asam tereftalat
bahan baku poliester Dacron
O
HO C
O
(CH2)n C OH
n=0
asam etanadioat
asam oksalat
n=1
asam propanadioat
asam malonat
n=2
asam butanadioat
asam suksinat
n=3
asam pentanadioat
asam glutarat
n=4
asam heksanadioat
asam adipat
(bahan baku poliamida Nilon-6,6)
n=5
asam heptanadioat
asam pimelat
Sifat Fisik
 Asam karboksilat dapat saling berikatan
hidrogen membentuk dimer:
O H O
R C
C R
O H O
CH3CO2H
Bobot molekul
Titik didih (oC)
60
118
CH3CH2CH2OH
60
97
 Asam karboksilat polar & dapat berikatan hidrogen dengan air 
asam karboksilat ber-BM rendah larut dalam air.
TABEL 11.9
 Asam karboksilat ber-BM rendah berbau tajam dan tak enak, dan
semakin besar BM, semakin tidak berbau.
Kegunaan
Sabun: garam logam alkali (Na, K atau Li) dari asam lemak
Asam lemak  asam karboksilat rantai panjang
Sintesis
Industri
O
CH3
C H + 1/2 H2
asetaldehida
O
Mn(CH3COO)2
o
55-80 C
CH3
C OH
asam asetat
Latihan:
CH3
1. Berilah nama IUPAC untuk
(a) Cl2CHCO2H
(d)
(b) CH3CH=CHCO2H
(c) (CH3)3CCO2H
COOH
2. Tulislah struktur untuk
(a) asam 3-bromobutanoat
(c) asam 2-butunoat
(b) asam 2-hidroksi-6-metilpropanoat (d) asam m-nitrobenzoat
3. (a) Gambarkan polarisasi ikatan pada gugus karboksil
berdasarkan elektronegativitas atom-atom penyusunnya.
(b) Gambarkan ikatan hidrogen antara asam asetat dan air.
TURUNAN ASAM KARBOKSILAT
Tata Nama
Gugus –OH asam karboksilat diganti oleh heteroatom/gugus lain.
O
R C OH
O
R
C
O
X
asil halida
O
R C O C R'
anhidrida karboksilat
O
R C OR'
ester
O
R C NH2
amida
Hidrolisis senyawa-senyawa tersebut akan menghasilkan asam
karboksilat induknya.
O
O
Asil Halida
CH3
C Br
etanoil bromida
C6H5
C Cl
benzoil klorida
asetil bromida
Anhidrida Karboksilat
O
CH3
O
O
C O C CH3
anhidrida etanoat
anhidrida asetat
CH3CH2
C O C CH3
anhidrida etanoat propanoat
anhidrida asetat propionat
Ester
O
O
O
O
CH3
C O CH3
CH3
C O
R C OR'
alkil alkanoat
metil etanoat
metil asetat
fenil etanoat
fenil asetat
O
O
C O CH2CH3
etil benzenakarboksilat
etil benzoat
(CH3)3C C O
fenil dimetilpropanoat
Amida
O
H C NH2
metanamida
formamida
O
C NH2
benzenakarboksamida
benzamida
O
CH3CH2
C NHCH2CH3
N-etilpropanamida
N-etilpropionamida
Latihan:
Gambarkan dan beri nama IUPAC semua isomer dari C4H 8O2.
Sifat Fisik dan Kegunaan Ester
• Cairan atsiri dengan bau dan wewangian buah atau bunga.
• Pelarut atau zat antara dalam berbagai reaksi organik.
Sintesis Ester
1. Esterifikasi umum, contohnya
O
CH3
O
+
C OH + HO CH3
asam etanoat
asam asetat
metanol
metil alkohol
H /Q
-H2O
CH3
C O CH3
metil etanoat
metil asetat
2. Pembuatan vinil asetat dalam industri:
O
CH3
C OH + CH2
asam asetat
CH2 + 1/2 O2
etilena
CuCl2
O
CH3
C O C CH2 + H2O
H
vinil asetat
AMINA
Tata Nama dan Penggolongan
Turunan organik dari amonia (NH3)
H N H
H
R
H N R
H N R
R N R
R N R
H
R
R
R
1o
2o
3o
4o
Sekarang ini dikenal 3 cara menamai amina, berbeda dari apa yang
tertulis di dalam diktat. Dalam Kimia TPB, penamaan amina 2o dan 3o
dibatasi pada yang gugus-gugus R-nya sama.
1. Nama umum:
Gugus alkil yang melekat pada atom N + akhiran -amina.
2. Nama IUPAC:
Gugus amino, -NH2, dianggap sebagai substituen.
3. Nama Chemical Abstracts (CA): alkanamina.
Struktur
Nama Umum
Nama IUPAC
Nama CA
etilamina
aminoetana
etanamina
(CH3CH2)2NH
dietilamina
etilaminoetana
N-etiletanamina
(CH3CH2)3N
trietilamina
dietilaminoetana
N,N-dietiletanamina
CH3CH2NH2
Jika gugus –NH2 dapat berada di >1 posisi, penomoran diperlukan:
CH3CH2CH2NH2
1-propilamina
1-aminopropana
1-propanamina
(CH3)2CHNH2
2-propilamina
2-aminopropana
2-propanamina
Struktur
Nama Umum
Nama IUPAC
Nama CA
Amina aromatik dinamai sebagai turunan anilina (IUPAC) atau benzenamina (CA):
Br
–
NH2
p-bromoanilina
4-bromo
benzenamina
Latihan:
1. Berilah nama yang dapat diterima untuk
(a) (CH3)3CNH2
(d)
(b) (CH3)2NH
(c) CH3(CH2)3NH2
(e) O2N
(f)
NH2
NH2
2. Golongkan amina-amina di atas sebagai 1o, 2o, 3o, atau 4o.
Sifat Fisik
 Sebagian besar amina ber-BM rendah berupa gas atau cairan atsiri
dengan bau “seperti ikan” atau amonia.
 Td asam karboksilat > amina > alkohol, jika BM hampir sama.
Sintesis
1. Reaksi amonia dan organohalogen, lalu garamnya dibasakan:
2. Sintesis anilina  reduksi nitrobenzena:
Fe
NO2
HCl
nitrobenzena
NH2
anilina
(1) Substitusi:
Penggantian atom/gugus (yang lama digantikan oleh
yang baru)
Substitusi dapat terjadi pada atom C jenuh atau takjenuh.
Contoh-contoh lain reaksi substitusi pada alkil halida, alkohol,
benzena, serta asam karboksilat dan turunannya dapat dilihat pada
hlm. 228–229 diktat baru.
(2) Adisi: Penambahan atom/gugus (yang lama tetap ada,
ditambah dengan yang baru)
Adisi terjadi pada senyawa takjenuh, misalnya C=C, CC, dan
C=O, dan mengurangi jumlah ikatan rangkap.
Adisi Br2 lazim digunakan sebagai uji kualitatif untuk identifikasi
ikatan rangkap dua atau rangkap tiga, yaitu dari hilangnya warna
jingga kemerahan dari Br2.
Adisi H2 juga dapat terjadi dengan bantuan katalis heterogen.
Pereaksi yang mengadisi dan molekul yang diadisi bisa samasama tidak simetrik  berlaku kaidah Markovnikov: atom H
mengadisi atom C yang lebih banyak mengikat atom H.
Adisi tidak hanya terjadi pada alkena (C=C) dan alkuna (CC), tetapi
juga pada aldehida dan keton (C=O):
Contoh-contoh lain reaksi adisi dapat dilihat pada Tabel 11.11
(3) Eliminasi:
Penyingkiran atom/gugus, biasanya atom H dan atom/gugus lain
(seperti X atau OH) dari atom C tetangga, menghasilkan alkena
(yang lama hilang, tanpa diganti yang baru)
Berkebalikan dengan reaksi adisi, reaksi eliminasi menambah
jumlah ikatan rangkap.
Catatan: Mahasiswa Kimia TPB hanya dikenalkan jenis-jenis reaksi
dan tidak sampai menentukan produk reaksi. Contoh
soalnya dapat dilihat di Latihan Soal no. 13.
That’s All Folks
Have a Nice Day