Transcript Makalah Prof Dibyo 2

Mulailah dari:
Rumus Bangun
Bukan
Rumus Molekul
UKSW-2010
1
Pustaka
Moffat, A.C., 1986, Clarke’s Isolation and identification of drugs in pharmaceuticals,
body fluids, and post-mortem material,
Second edition, Pharmaceutical Press
London.
Informasi Yang Diperoleh:
- Kelarutan
- pKa - logP
- UV Spectrum
- TLC
UKSW-2010
- Tes warna
- Gas Chromatogr.
- Infra Red Spectr.
- HPLC
2
Rumus Molekul
Dengan memperhatikan rumus molekul,
kita hanya bisa mendapat informasi:
jumlah dan jenis atom
penyusun molekul senyawa analit
UKSW-2010
3
Rumus bangun
Banyak informasi yang dapat kita peroleh dari
rumus bangun, seperti:
adakah sifat-sifat asam, basa, garam, netral,
polaritas,
gugus kromofor, auksokrom,
UKSW-2010
4
Rumus bangun (lanjutan)
sifat oksidator/reduktor,
dimana letak gugus fungsi yang sangat erat
dengan reaksi kimia yang bisa berlangsung,
bagaimana dengan sifat fisis-khemis yang
dimilikinya ?
UKSW-2010
5
Beberapa Contoh
 Rumus molekul:
- Glukose
: C6H12O6
- Fruktose
: C6H12O6
 Rumus molekul:
UKSW-2010
- Asam ortho hidroksi benzoat
: C7H6O3
- Asam meta hidroksi benzoat
: C7H6O3
- Asam para hidroksi benzoat
: C7H6O3
6
O
C
Rumus Bangun
H2-C-OH
H
H-C-OH
HO-C-H
H-C-OH
C=O
HO-C-H
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
H2-C-OH
H2-C-OH
Glukosa
Fruktosa
UKSW-2010
7
Glukose
O
H-C-OH
C
HO-C-H
CH2OH
H-C-OH
H-C-OH
O
H
H
HO-C-H
HO-C-H
H
OH
H
C-OH
HO-C-H
O
H
OH
H-C-OH
H-C-OH
H-C-OH
H-C
H-C-OH
H-C-OH
OH
H
OH
H2-C-OH
H2-C-OH
dalam suasana …
netral
/ asam lemah
UKSW-2010
H2-C-OH
alkali / basa
8
P.K. Seny. Mereduksi [ Glukose ]
Bentuk Glukose
dlm. as. lemah/
netral
dlm. lrt. air
btk. half-acetal
btk. aldehid
(siklis)
sangat tak stabil
dlm. lrt. basa
btk. enediol
(reduktor kuat)
Rumus bangun vs Sifat kimia
Sama rumus molekul
[ sifat ? ]
Beda rumus bangun
[ beda sifat ? ]
UKSW-2010
10
Rumus [ molekul, bangun ]
C7H
C67O
H63O3
CC77HH66O
O33
C
O
CC
7H
6O
7H
6O
3 3
C
OH
OH
O
OH
C
O
OH
HO
OH
Apakah Informasi Yang Diperoleh ???
UKSW-2010
11
Asam Salisilat
O
C
O
OH
H
As. Salisilat - Fluorescensi
O
C
O
OH
H
Perhatikan bentuk sampel
Cl
N
UKSW-2010
CH(CH2)2N
CH3
CH3
Serbuk
Tablet
Sirop
Cairan
Lain … ?
14
Obat dalam bentuk
asam bebas atau basa bebas
Mudah terekstraksi ke dalam
pelarut organik
 Asam : ekstraksi dengan pelarut organik
dalam suasana asam
 Basa : ekstraksi dengan pelarut organik
dalam suasana basa
Mengapa demikian ?
UKSW-2010
15
Efisiensi ekstraksi
Tercapai apabila Obat
≥ 95 %
dalam bentuk
asam bebas atau basa bebas
UKSW-2010
16
Efisiensi ekstraksi
pH sampel diatur :
Seny. asam, pH sampel = pKa – 2
Seny. basa, pH sampel = pKa + 2
[ lakukan ekstraksi berulang ]
UKSW-2010
17
Fenobarbital
O
C
NH
C
C
C
NH
H3C-H2C
UKSW-2010
O
O
18
Metampiron
CH3
N
N
O
UKSW-2010
CH3
Na+
N-CH2-SO3
CH3
19
Metode Volumetri
[ Titrasi ]
UKSW-2010
20
Rumus molekul: C9H8O4
Larutan baku NaOH
C
O
OH
O-C-CH3
Aspirin
UKSW-2010
O
21
Reaksi Yang Terjadi
C
O
C
OH
+ NaOH
O-C-CH3
O
Aspirin
UKSW-2010
O
ONa
+ H2O
pp
O-C-CH3
O
Na-aspirin
22
Titrasi Aspirin dg NaOH
Bagaimana menghitung berat ekivalen (BE)
atau kesetaraan () ?
1 mol Aspirin  1mol NaOH  1 grion OHMaka:
Valensi Aspirin =
UKSW-2010
1
1
=1
BM Aspirin
BE =
Valensi
23
Menghitung Kesetaraan
Maka kesetaraannya adalah:
Satu mL 0,1 N NaOH
setara dengan 0,1 x BE Aspirin
= 0,1 x 180
= 18 mg Aspirin
UKSW-2010
24
Rumus Perhitungan Kadar
V NaOH x N NaOH x BE
Kadar Aspirin =
x 100%
berat sampel (mg)
atau
V NaOH x N NaOH x kesetaraan
Kadar Aspirin =
UKSW-2010
x 100%
berat sampel (mg) x 0,1
25