Transcript Aminosäuren Vorkommen und Strukturen

AMINOSÄUREN
STRUKTUREN UND VORKOMMEN
Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudierende
Leitung: Prof. Dr. J. Jauch
Datum: 4. Oktober 2010
Referent: Andreas Dreher
GLIEDERUNG
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Strukturen
Konstitution der Aminosäuren
 Konfiguration der Aminosäuren
 Einteilung der Aminosäuren
 Aminosäuren als Ampholyte

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Vorkommen
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KONSTITUTION DER AMINOSÄUREN
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Zentrales C-Atom mit Aminogruppe (-NH2),
Carboxylgruppe (-COOH), Wasserstoffatom (-H) und
Seitenkette (-R) verknüpft
Unterscheidung durch unterschiedliche Seitenketten
Konstitutionsformel
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KONFIGURATION DER AMINOSÄUREN
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Zwei verschiedene Konfigurationen
Fischer Projektion
 Räumliche Darstellung
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FISCHER PROJEKTION
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D/L Nomenklatur
waagerechte Linien zeigen auf den Betrachter zu,
senkrechte Linien von ihm weg
 das am höchsten oxidierte Ende einer vertikal
gezeichneten Kohlenstoffkette wird nach oben gezeichnet
 steht Substituent am untersten asymmetrischen C-Atom
auf der rechten Seite  D-Konfiguration
steht er auf der linken Seite  L-Konfiguration

D-Aminosäure
L-Aminosäure
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RÄUMLICHE DARSTELLUNG
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R/S Nomenklatur (Cahn-Ingold-Prelog-System)
direkt an das asymmetrische C-Atom gebundene Atome (a)
werden nach fallender Ordnungszahl angeordnet
 bei Gleichwertigkeit von zwei oder mehr Atomen
betrachtet man die weiter entfernt stehenden Atome (b)
 eventuell Betrachtung der Atome (c) oder (d)
 Uhrzeigersinn:
R-Konfiguration
Gegenuhrzeigersinn: S-Konfiguration

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EINTEILUNG DER AMINOSÄUREN
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Neutrale Aminosäuren
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Saure Aminosäuren
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Basische Aminosäuren
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NEUTRALE AMINOSÄUREN
Aminogruppe
Carboxylgruppe
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NEUTRALE AMINOSÄUREN
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SAURE AMINOSÄUREN
Aminogruppe
Carboxylgruppe
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BASISCHE AMINOSÄUREN
Carboxylgruppe
Basische Funktion
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AMINOSÄUREN ALS AMPHOLYTE
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Beispiel Glycin
Punkt der vollständigen intramolekularen Neutralisation
= isoelektrischer Punkt
 Berechnung:
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VORKOMMEN
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in der Natur kommen 20 Aminosäuren extrem häufig
vor (proteinogene Aminosäuren)
8 essentielle Aminosäuren: Ile, Leu, Lys, Met, Phe,
Thr, Trp, Val, (Arg, His)
 Verzehr von Fleisch, Fisch, Eier
Weitere 100 kommen selten vor, übernehmen aber in
verschiedenen Lebewesen spezielle Aufgaben
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VORKOMMEN: BEISPIELE
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Valin: Rüben, grüne Blattsalate, Zucchini, Tomaten
Leucin/Isoleucin: Oliven, Avocados, Papayas, Nüsse
Phenylalanin: Karotten, rote Beete, Tomaten, Spinat
Threonin: grüne Blattgemüse, Papayas, Karotten
Tryptophan: Rüben, Rettich, Fenchel, Bananen
Methionin: Kohlarten, Meerrettich, Knoblauch, Äpfel
Lysin: Sojasprossen, grüne Gemüse, Sellerie
Arginin: grüne Gemüse, Lauch, Rettich, Kartoffeln
Histidin: Rüben, Rettich, Sellerie, Gurken, Zwiebel
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Vielen Dank für Eure Aufmerksamkeit!
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LITERATUR
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Berg/Stryer/Tymoczko: Stryer Biochemie. 6. Auflage. München
2007.
Werner Müller-Esterl: Biochemie. Eine Einführung für
Mediziner und Naturwissenschaftler. Heidelberg 2009.
Vorlesung Biochemie für Lehramtsstudierende und
Studierende der Bioinformatik, Prof. Dr. J. Jauch, Universität
des Saarlandes 2009.
Latscha/Klein/Kazmaier: Organische Chemie. 6., vollständig
überarbeitete Auflage. Berlin 2008.
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