Aminosäuren Vorkommen und Strukturen
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Transcript Aminosäuren Vorkommen und Strukturen
AMINOSÄUREN
STRUKTUREN UND VORKOMMEN
Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudierende
Leitung: Prof. Dr. J. Jauch
Datum: 4. Oktober 2010
Referent: Andreas Dreher
GLIEDERUNG
Strukturen
Konstitution der Aminosäuren
Konfiguration der Aminosäuren
Einteilung der Aminosäuren
Aminosäuren als Ampholyte
Vorkommen
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KONSTITUTION DER AMINOSÄUREN
Zentrales C-Atom mit Aminogruppe (-NH2),
Carboxylgruppe (-COOH), Wasserstoffatom (-H) und
Seitenkette (-R) verknüpft
Unterscheidung durch unterschiedliche Seitenketten
Konstitutionsformel
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KONFIGURATION DER AMINOSÄUREN
Zwei verschiedene Konfigurationen
Fischer Projektion
Räumliche Darstellung
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FISCHER PROJEKTION
D/L Nomenklatur
waagerechte Linien zeigen auf den Betrachter zu,
senkrechte Linien von ihm weg
das am höchsten oxidierte Ende einer vertikal
gezeichneten Kohlenstoffkette wird nach oben gezeichnet
steht Substituent am untersten asymmetrischen C-Atom
auf der rechten Seite D-Konfiguration
steht er auf der linken Seite L-Konfiguration
D-Aminosäure
L-Aminosäure
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RÄUMLICHE DARSTELLUNG
R/S Nomenklatur (Cahn-Ingold-Prelog-System)
direkt an das asymmetrische C-Atom gebundene Atome (a)
werden nach fallender Ordnungszahl angeordnet
bei Gleichwertigkeit von zwei oder mehr Atomen
betrachtet man die weiter entfernt stehenden Atome (b)
eventuell Betrachtung der Atome (c) oder (d)
Uhrzeigersinn:
R-Konfiguration
Gegenuhrzeigersinn: S-Konfiguration
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EINTEILUNG DER AMINOSÄUREN
Neutrale Aminosäuren
Saure Aminosäuren
Basische Aminosäuren
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NEUTRALE AMINOSÄUREN
Aminogruppe
Carboxylgruppe
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NEUTRALE AMINOSÄUREN
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SAURE AMINOSÄUREN
Aminogruppe
Carboxylgruppe
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BASISCHE AMINOSÄUREN
Carboxylgruppe
Basische Funktion
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AMINOSÄUREN ALS AMPHOLYTE
Beispiel Glycin
Punkt der vollständigen intramolekularen Neutralisation
= isoelektrischer Punkt
Berechnung:
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VORKOMMEN
in der Natur kommen 20 Aminosäuren extrem häufig
vor (proteinogene Aminosäuren)
8 essentielle Aminosäuren: Ile, Leu, Lys, Met, Phe,
Thr, Trp, Val, (Arg, His)
Verzehr von Fleisch, Fisch, Eier
Weitere 100 kommen selten vor, übernehmen aber in
verschiedenen Lebewesen spezielle Aufgaben
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VORKOMMEN: BEISPIELE
Valin: Rüben, grüne Blattsalate, Zucchini, Tomaten
Leucin/Isoleucin: Oliven, Avocados, Papayas, Nüsse
Phenylalanin: Karotten, rote Beete, Tomaten, Spinat
Threonin: grüne Blattgemüse, Papayas, Karotten
Tryptophan: Rüben, Rettich, Fenchel, Bananen
Methionin: Kohlarten, Meerrettich, Knoblauch, Äpfel
Lysin: Sojasprossen, grüne Gemüse, Sellerie
Arginin: grüne Gemüse, Lauch, Rettich, Kartoffeln
Histidin: Rüben, Rettich, Sellerie, Gurken, Zwiebel
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Vielen Dank für Eure Aufmerksamkeit!
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LITERATUR
Berg/Stryer/Tymoczko: Stryer Biochemie. 6. Auflage. München
2007.
Werner Müller-Esterl: Biochemie. Eine Einführung für
Mediziner und Naturwissenschaftler. Heidelberg 2009.
Vorlesung Biochemie für Lehramtsstudierende und
Studierende der Bioinformatik, Prof. Dr. J. Jauch, Universität
des Saarlandes 2009.
Latscha/Klein/Kazmaier: Organische Chemie. 6., vollständig
überarbeitete Auflage. Berlin 2008.
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