Transcript Clasificación de Tensoactivos

Estudillo Vicente Diana Gpe.
Axel
CLASIFICACIÓN
Se fundamenta en el poder de
disociación del tensoactivo en
presencia de un electrolito y de
sus propiedades fisicoquímicas.
Según sus propiedades hidrofilialipofilia
Según sus grupos funcionales
 Grupo
hidrofílico: aniónicos, catiónicos,
anfotéricos y no iónicos
 Grupo hidrofóbico: cadena
hidrocabonada, polidimetilsiloxano,
perfluorocarbono
TSA
IÓNICOS
NO IÓNICOS
NO
HIDROCARBONADOS
ANIÓNICOS
ÉSTERES
POLISILOXANOS
ALCOXILADOS
CATIÓNICOS
ÉTERES
FLUORADOS
ANFOTÉRICOS
ALCANOLAMIDAS
Según la
naturaleza
del grupo
hidrofílico
IÓNICOS
Los iónicos, con fuerte afinidad
por el agua, motivada por su
atracción electrostática hacia los
dipolos del agua puede arrastrar
consigo a las soluciones de
cadenas de hidrocarburos.
EJEMPLO
El ácido palmitíco,
prácticamente no ionizable es
insoluble, mientras que el
palmitato sódico es soluble
completamente ionizado.
ANIÓNICOS
Son los que se producen en mayor
cantidad
-Abundantes en los limpiadores
(gran acción detergente)
-No pueden limpiar suciedad cargada (-)
 Carga negativa
 Son sensibles a los iones que le dan la
dureza al agua

Están constituídos por una
cadena alquílica lineal o
ramificada que va de 10 a 14
átomos de carbono, y en su
extremo polar de la molécula se
encuentra un anión.
Grupo ionizado
I. Carboxilato
II.Sulfato
III. Sulfonato
IV. Fosfato
Carboxilato y sales (jabones)
Provienen de:
 Hidrólisis alcalina (saponificación)
de glicéridos animales
y vegetales
 Neutralización de ácidos grasos


Ácidos grasos: baja solubilidad en agua, poco
usados como TSA
-Sales de ácidos grasos (los más usados son
los
resultantes de la neutralización con
etanolamina,
dietanolamina y
trietanolamina o los alcalinos)
-Sales de sodio saturadas: C8 solubles-no ts
C8-C18: +-solubles, verdaderos ts
>C18: insolubles
-Sales de potasio y de alcanolaminas: más
fluidas y más solubles
Número de C par con posibilidad de
insaturaciones
Usos
En general: Barras de jabón
-Solubles en agua: limpiadores de piel,
productos para el afeitado y desodorantes
-Insolubles en agua: emulsiones w/o
 Desventajas: Uso limitado a pH = 9 o
mayor (protonación)
Forman sales insolubles con Ca, Mg o Al
(aguas duras)

EJEMPLOS
Palmitato de sodio
Limpiador, emulsificante
Diestearato de aluminio Agente gelante
Cocoil sarcosina
Limpiador para la piel
Lauroil glutamato de
sodio
Limpiador para la piel
Ácido cólico
Constituyente natural
del Tracto Intestinal
Ésteres de ácidos carboxílicos
 Ac.
Policarboxílico + alcohol
 Hidroxiácido (láctico) +
ac.carboxílico
 Forman espuma-shampoos
alcohol etoxi sulfatos que
disminuyen irritación
+
EJEMPLO
 Citrato
dilaureth de sodio
Éteres de ácidos carboxílicos
 Alcohol
etoxilado + cloroacetato
de sodio
 Solubles en agua
 No susceptibles a la dureza (éter)
 Imparten suavidad, espuma
cremosa-shampoos
Sulfato
 Susceptibles
de sufrir hidrólisis,
mientras que sulfonatos son muy
estables
 Algunos generan disoluciones
muy viscosas
Derivados de ácido sulfúrico
 Alquil
sulfatos y alquil éter
sulfatos (monoésteres)
 Susceptibles de hidrolizarse
Alquil sulfatos
Alcohol graso + ácido sulfúrico + Na+, K+,
o alcanolaminas
 Principales: Derivados del alcohol laúrico
(espuma)
 No se ven afectados por las aguas duras
 Gran uso en shampoos y en emulsiones
w/o

Alquil éter sulfatos
Alcohol graso etoxilado + ácido
sulfúrico
 Reemplazan a los alquil sulfatos en
shampoos
 (> solubilidad)
 Menos irritantes que los alquil sulfatos

EJEMPLOS
Lauril sulfato de Limpiador
sodio (SDS)
emulsificador
Lauril éter
sulfato de
amonio
(Laureth)
Taurato sódico
de metil cocoil
Limpiador
emulsificador
Limpiador para
piel y cabello
Ácidos sulfónicos y sales
(sulfonatos)
 Muy
estables en condiciones
ácidas y básicas
(enlace S-C muy inerte)
Bencenosulfonatos alquílicos
lineales (LAS)
C’s
 Gran importancia en lavanderias
 Poco usados en farmacia y
cosmética
 12-16
Acil isetionatos
 Susceptibles
a hidrólisis
 No tóxicos para uso humano
Acil tauratos
 Estables
en pH entre 4 y 10
 No tóxicos
Ésteres de ácido fosfórico
 Alcohol
graso o alcohol graso etoxilado
+ ácido fosfórico
 Mono y diésteres, triésteres no iónicos
 Se usan en cosmética como gelantes y
solubilizantes
 Susceptibles a hidrólisis (principalmente
ácida)
Ácidos acilaminícos y sus sales
Acil glutamatos
 Acilación del ác. Glutámico
 Dan suavidad – shampoos
Acil péptidos
 Hidrolizados
de proteínas
 Dan suavidad – shampoos
Acil sarcósidos
Condensación de ác. Grasos con
sarcosina (Nmetilglicina)
 Dan suavidad y producen espuma shampoos

CATIÓNICOS
Compuestos que contienen por lo
menos una cadena de 8 a 25 átomos de
carbono, derivada de un ácido graso o de
un derivado petroquímico y un nitrógeno
cargado (sales de amonio cuaternario o
de alquilaminas) positivamente, el anión
suele ser un Cl- Br- OH- , SO4.
Son aquellos que en solución
forman iones, resultando cargado
positivamente el grupo hidrófobo
de la molécula.
PROPIEDADES




Se unen con gran efectividad a sustratos
negativos.
Se usan mucho en productos para el cabello y
la limpieza personal (los de mayor uso, se
adsorben)
Forman compuestos insolubles con compuestos
aniónicos, son compatibles con no iónicos y
anfotéricos
Algunos tienen propiedades bactericidas y
fungicidas (cloruro de cetil trimetil amonio)
Sales de amonio cuaternarias
 Hidrocloruros
o hidrobromuros
 Se adsorben a superficies
cargadas (-)
 Son independientes del pH
Aminas etoxiladas
 Aumento
agua
de la solubilidad en
EJEMPLOS
Cloruro de
benzalconio
Germicida
Cloruro de
bencetonio
Germicida
Bromuro de
Germicida
cetiltrimetilamonio
Cloruro de
cetilpiridinio
Germicida
Cloruro de
estearalconio
Acondicionador
ANFOTÉRICOS (zwitteriones)
Presentan en su molécula
grupos aniónicos y catiónicos,
constituídos por una cadena
grasa y un nitrógeno cuaternario
conteniendo un radical aniónico
Son productos completamente
estables en sistemas ácidos y
alcalinos, son básicos en el área
cosmética por su inocuidad a la
piel, también tienen aplicación
como inhibidores de la corrosión
y en neutralización de cargas.
Como su nombre lo indica,
actúan dependiendo del medio en
que se encuentren, en medio
básico son aniónicos y en medio
ácido son catiónicos.
 A bajo
pH se comportan como
catiónicos
 A alto pH como aniónicos
 A pH neutro exhiben ambas
propiedades
 Son de gran importancia en el
área cosmética por su inocuidad
a la piel
Derivados del ácido acrílico
 Ácido
acrílico + amina alquílica
grasa
 Suavidad
Alquilamidas sustituidas
 Aminoetil
+ etanolamina
 Baja irritabilidad en los ojos
(shampoos)
Alquil betaínas

Gran uso en cosmética
(antiestáticos)
Fosfolípidos o fosfátidas
EJEMPLOS
Lauroaminopropionato
de sodio
Limpiador piel y
pelo
Lauril betaína
Limpiador y
antiestática
NO IÓNICOS
Son principalmente derivados
polioxietilenados y
polioxipropilados, también se
incluyen en esta categoría los
derivados de anhídridos del
sorbitán, alcanolamidas, grasas
Son aquellos que no son
capaces de ionizarse, se
solubilizan mediante un efecto
combinado de un cierto número
de grupos solubilizantes débiles
(hidrófilos) tales como enlace tipo
éter ó grupos hidroxilos en su
molécula.
 Son
estables con la mayoría de los
productos químicos en las
concentraciones usuales de empleo.
Al no ionizarse en agua, no forman
sales con los iones metálicos y son
igualmente efectivos en aguas
blandas y duras.
 Su naturaleza química los hace
compatibles con otros TSA (-) y (+)
Presentan en su molécula
grupos aniónicos y catiónicos,
constituídos por una cadena
grasa y un nitrógeno
cuaternario conteniendo un
radical aniónico
Son productos completamente
estables en sistemas ácidos y
alcalinos, aunque su máxima
actividad superficial es a pH
neutros, por lo que se usan para
productos de higiene
personal (compatibilidad con la
piel y suavidad)
Prácticamente, cualquier
compuesto hidrofóbico que contenga
en su estructura grupos hidrofílicos,
hidroxilos, aminas, o aminos con un
hidrógeno lábil puede reaccionar con
óxido de etileno para formar
tensoactivos no-iónicos.
Ésteres
 Derivados
de ác. grasos por
esterificación con alcoholes
polihídricos o PEG
 Estables a pH neutros,
susceptibles de hidrólisis a pH
ácidos o básicos
TIPOS
E. de etilenglicol
 E. de propilenglicol
 E. de glicerol
 E. de sorbitan
 E. de sacarosa
 E. Etoxilados

E. de etilenglicol
 Muy
lipofílicos, poca actividad
TSA
 Dan dureza y opacidad
 Ejem: Monoestearato de
etilenglicol, dilaurato de
etilenglicol, etc
E. de propilenglicol
 Imparten
viscosidad
 Buenos emulsificantes w/o y o/w
 Ejem: Miristato de propilenglicol,
etc.
E. de glicerol
 Ampliamente
usado por su baja
toxicidad
 Ejem: Estearato de glicerilo, etc.
E. de sorbitan
 Ampliamente
usados en farmacia
 Ejem: acilato de sorbitan, span
E. de sacarosa
 Muy
usados en farmacia
 Ejem: Acilato de sacarosa, etc.
E. Etoxilados
 Derivados
de polímeros de etilen
glicol (PEG o POE) PEG (n=2-100) +
ácido graso
 Bastante estables, muchos enlaces
éter y uno terminal éster (hidrolizable)
 Ejem: Diestearato de PEG150,
polisorbato 40 (derivado de sorbitan +
ác graso + PEG), tween, brij, etc.
ÉTERES
 Derivados
de polietilen glicol o
polipropilenglicol
TIPOS
 Alcoholes
grasos etoxilados
(éteres de polioxietileno)
 Alcoholes propoxilados
 Alcoholes etoxilados-propoxilados
 Amidas (alcanolamidas)
Alcoholes grasos etoxilados
(éteres de polioxietileno)
 Octoxinol
9, Ceteth 20, etc
 Usos. Solubilizantes, emolientes
Alcoholes propoxilados
 Usos.
Solubilizantes, emolientes
Alcoholes etoxiladospropoxilados
 Poloxámeros
(Pluronic)
Amidas (alcanolamidas)
 Limpieza
cabelludo
de la piel y del cuero
NO HIDROCARBONADOS
 Polisiloxanos
 Fluorotensoactivos
Polisiloxanos
 CFTA =
The Cosmetic, Toiletry and
Fragance Association
 (Copolioles de dimeticona)
 Son organosilicones
 Diferentes rangos de solubilidad (EO
y PO)
 Muy estables
 Gran uso en cosmética
Fluorotensoactivos
 Excelente
estabilidad térmica y
química
 Usados a nivel industrial, poco
uso a nivel humano