Transcript OC 2/e 6

8,
Reacciones
de Alquenos
Capítulo 8,
8,-1
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Reacciones Características
Hidrocloración (hidrohalogenación)
C
C
+
HCl
C
C
H
Cl
Hidratación
C
C
+ H2 O
C
C
H
OH
8,-2
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Reacciones Características
Bromación (halogenación)
Br
C
+ Br 2
C
C
C
Br
Hidroxilación (oxidación)
C
C
+
OsO 4
C
HO
C
OH
8,-3
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8, Reacciones Características
Hidrogenación (reducción)
C
C
+ H2
Polimerización
iniciador
n C C
C
C
C
C
H
H
n
8,-4
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Mecanismo de Reacción
• Un mecanismo de reacción describe como
ocurre una reacción
•
•
•
•
Unos enlaces se rompen y nuevos enlaces se forman
El orden en que se rompen y se forman los enlaces
La función del catalizador si está presente
La energía del sistema entero durante la reacción
8,-5
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
• Potential de energía (PE)
diagrama: El grafico muestra
los cambios de energía que
ocurren durante la reacción
química
• Reacción coordinada: es una
medida del cambio en la
posición de los átomos
durante la reacción
Energía
Potencial
8,Diagrama del Potencial de Energía
Reacción
coordinada
8,-6
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
Potencial de energía
8,Diagramas del Potencial de Energías
Estado de
transición
Ea
A+B
DH
C+D
Reacción Coordinada
8,-7
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Diagramas de PE
• Calor de reacción, DH: la diferencia en la energía
potencial entre reactivos y productos
•
•
exotérmica: los productos tienen menor energía que
los reactivos; se libera calor.
endotérmica: los productos tienen una energía más
alta que los reactivos; se absorbe calor.
• Estado de Transición: máxima energía en el
diagrama de potencial de energía.
8,-8
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Energía de Activación
• Energía de Activación, Ea: la diferencia en el
potencial de energía entre los reactivos y el
estado de transición
•
•
•
Determina el % de reacción.
Si la energía de activación es más grande,
solamente unas pocas molécula colisionan con
suficiente energía para alcanzar el estado de
transición y la reacción transcurre lentamente.
Si la energía de activación es pequeña, hay
muchas colisiones que producen suficiente
energía para llegar al estado de transición, y la
reacción es más rápida.
8,-9
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8, Mecanismos
• Los experimentos realizados revelan detalles de una
reacción química particular.
• Propone una serie de pasos que deberían explicar la
transformación total.
• Un mecanismo se establece cuando se muestra de
acuerdo con cada prueba que se realice.
• Esto quiere decir que el mecanismo es correcto, o bien
solamente es la mejor explicación que podemos dar.
8,-10
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8, Mecanismos
• Es el marco en el cual se organiza la química
descriptiva.
• La construcción de modelos que reflejan el
comportamiento de los sistemas químicos.
• Una herramienta con la cual se busca una nueva
información y un nuevo conocimiento.
8,-11
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8, Adiciones Electrofílicas
• Hidrohalogenación utizando: HCl, HBr, HI
• Hidratación utizando: H2O, H2SO4
• Halogenación utizando: Cl2, Br2
8,-12
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Adición de HX
• Se lleva a cabo con reactivos halogenados o/y
en disolvente polar tal como ácido acético.
• La adicción es regioselectiva.
• Reacción Regioselectiva: una reacción en donde
se forma o se rompe un enlace en una dirección
preferente respecto a otras direcciones.
8,-13
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Adición de HX y H2O
• Es una adición regioselectiva
CH 3 CH = CH 2 + HCl
Propeno
Cl H
CH 3 CH- CH 2
2-Cloropropano
H
+
Cl
CH 3 CH- CH 2
1-Cloropropano
(trazas)
• Regla de Markovnikov: en la reacción de adición
de HX o H2O a un alqueno, el Hidrógeno se une al
carbono menos sustituido y el halógeno o
hidroxilo se une al carbono más sustituido.
8,-14
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,HCl + 2-Buteno
• Un mecanismo en dos etapas
•
Primer paso: formación del catión sec-butil (un
carbocatión intermedio
d+ dCH3 CH= CH CH 3 + H- Cl
reacción
lenta
H
+
CH3 CH- CHCH3 +
Cl
-
Catión sec-butilo
8,-15
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,HCl + 2-Buteno
•
Segundo paso: reacción del catión sec-butilo con ión
cloruro.
Cl
-
+
+
CH 3 CHCH 2 CH 3
catión sec-butil
Ión Cloruro
(Base de Lewis) (Ácido de Lewis)
Cl
rápida
CH 3 CHCH 2 CH 3
8,-16
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Carbocationes
• Carbocatión: es una especie que contiene un
carbono cargado positivamente.
• Los carbocationes se
•
•
clasifican como 1°, 2° y 3° dependiendo del número de
carbonos enlazados al carbono que lleva la carga
positiva.
Los electrófilos son amantes de los electrones.
8,-17
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Estructura de un Carbocatión
• Los ángulos de enlace son de 120°.
R
+
C
R
R
• Hibridación sp2 (orbitales híbridos:
1orbital s y 2 orbitales p).
• El orbital puro o no hibridado 2p es
perpendicular a los orbitales híbridos.
8,-18
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Estabilidad del Carbocatión
• Un carbocatión 3° es más estable, requiere para
su formación una energía de activación más
baja, que en un carbono 2°.
• Un carbocatión 2º es menos estable, requiere
una energía de activación más baja que en un
carbono 1°.
• Un carbono 1° y el catión metilo son tan
inestables que rara vez son observados en
disolución.
8,-19
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Estabilidad de Carbocationes
H
H
H C+
H
Catión
metilo
CH 3
C+
H
Catión etilo
(1º)
CH 3
CH 3 C +
H
Catión
isopropilo
(2°)
CH 3
CH 3 C +
CH 3
Catión
Terc-butilo
(3°)
Estabilidad del carbocatión
8,-20
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Adición de H2O
• A la adición de agua se le llama hidratación
• La hidratación de un alqueno catalizada por
ácidos es regioselectiva añadiendo un hidrógeno
al carbono del enlace doble menos sustituido.
OH H
CH3 CH= CH 2 + H 2 O
Propeno
H 2 SO 4
CH 3 CH- CH2
2-Propanol
8,-21
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Adición de H2O
•
Paso 1: se transfiere un protón del agua al alqueno.
•
CH3 CH= CH 2 +
Reacción lenta
H O H Paso limitante
+
H
+
CH3 CHCH 3 +
Un carbocation
2º (intermedio)
O H
H
8,-22
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Adición de H2O
•
Paso 2: reacción del carbocatión intermedio con H2O
para dar lugar a un ión oxonio.
+
CH3 CHCH 3 +
O-H
H
•
rápida
CH3 CHCH 3
O+
H
H
Un ión oxonio
Paso 3: se transfiere un protón al agua.
CH 3 CHCH 3
H
O
H
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
H
O
+
H
+
rápida CH 3 CHCH 3
+ H O H
OH
H
8,-23
8,Adición de Cl2 y Br2
• Se lleva a cabo con reactivos puros y/o
disolventes inertes tales como: CCl4 o CH2Cl2
Br
CH 3 CH= CH CH 3 +
2-Buteno
Br 2
CCl4
CH 3 CH- CHCH 3
Br
2,3-Dibromobutano
8,-24
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Adición de Cl2 y Br2
• La adición es estereoselectiva
Br
+ Br 2
Cyclohexeno
CCl4
Br
trans-1,2-Dibromocyclohexane
• Reacción estereoselectiva: una reacción en la cual se
forma con preferencia un estereoisómero frente a otros
que podrían formarse.
8,-25
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Adicion de Cl2 y Br2
• La adición implica un mecanismo en dos pasos
•
Paso 1: formación de un intermedio (ión bromonio).
Br
Br
C
Br
C
C
C
+ Br
-
Ión bromonio
ión intermedio
8,-26
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Adición de Cl2 y Br2
•
Paso 2: Ataque de un ión haluro del lado opuesto del
anillo de tres miembros.
+
Br
Br
C
Br
-
C
C
C
Br
Ádición Anti
8,-27
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Adición de Cl2 y Br2
• Para un ciclohexeno, adición anti corresponde a
una adición trans-diaxial o trans-diecuatorial.
Br 2
Br
(trans-Diaxial
menos estable) Br
Br
Br
trans-Diequatorial
(más estable)
8,-28
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Oxidación/Reducción
• Oxidación: perdida de electrones
• Reducción: gana electrones
• Reacciones de oxidación/reducción
•
•
•
Se escribe en una semireacción un reactivo y un
producto.
Se completa la reacción con un balance de materia.
Usando H2O y H+ en una disolución ácida y usando
H2O y OH- en una disolución básica.
Completar el balance de carga usando electrones.
8,-29
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Oxidación con OsO4
• La oxidación con OsO4 convierte a un alqueno en
un glicol, que es un compuesto con grupos -OH
en dos carbonos adyacentes.
•
La oxidación es sin estereoselectiva
+ OsO 4
Ciclopenteno
HOOH
H
H
HO
OH
cis-Ciclopentanodiol
(un cis glicol)
8,-30
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Oxidación con OsO4
• El intermedio es un ciclo de cinco miembros.
O
O
H
H
H
O
O
HO
O
OH
Os
Os
O
H
O
O
8,-31
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Oxidación con KMnO4
C C
+ KMnO4
OºC
H2O, pH=7
OH OH
C
C
• APLICACIONES INDUSTRIALES:
• En la industria química el etilenglicol se usa para fabricar fibras y
resinas de poliéster y pinturas de látex. Se usa como anticongelante
en los sistemas de refrigeración de motores (la mezcla en proporción
50:50 en agua congela a -35 ºC).
• El propilenglicol, puesto que no es tóxico, se usa además como
suavizante en farmacia y cosmética, como ablandador de celofán y
como fluido hidráulico en frenos,y palas elevadoras. También se
emplea para fabricar poliuretano.
8,-32
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Formación de dioles anti (epóxidos u oxiranos)
•
Los alquenos reaccionan con los perácidos para dar
éteres cíclicos de tres eslabones llamados epóxidos y
oxiranos. Estos compuestos reaccionan con facilidad
con reactivos muy diversos dando compuestos
bifuncionales, por lo que son muy valiosos para síntesis
orgánicas.
O
C C
+
d d
R-C-O-O-H
O
O
C
C
+
R-C-O-H
perácidos: CH3-COOOH (peracético)
Ph-COOOH (perbenzoico)
m-ClC6H4COOOH (metacloroperbenzoico)
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,-33
H
8,
O
C
C
H2O
H+
OH
O
C
C
C
H-O-H
C
+ HO
H
APLICACIONES INDUSTRIALES:
Síntesis orgánica.
El óxido de etileno es un fumigante para graneros e
invernaderos. Se utiliza como intermediario para
muchas síntesis industriales de hidroxiésteres, glicoles,
hidroxiaminas, hidroxinitrilos. Para obtener polímeros
llamados polioxietilenos. Es materia prima para resinas
y fibras de poliéster.
El óxido de propileno es materia prima para resinas de
poliéster, poliuretanos y resinas epoxi; detergentes y
emulgentes. Los epóxidos de algunos aceites
insaturados se utilizan como plastificantes y para
8,-34
proteger al PVC de la luz.
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Oxidación de alquenos que implican la
rotura del enlace C=C.
Oxidaciones con KMnO4, CrO3 y K2CrO3/H+.
En solución más concentrada y ácida, el KMnO4
produce la ruptura del enlace doble dando cetonas, ácidos
o CO2 según los casos. Los aldehídos producidos se
oxidan a ácidos.
C C
KMnO4
+
H
CO
+ OC
8,-35
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8, H C
CH3 KMnO
4
C C
+
H
H3C
H
3
H3C
H3C
C C
H
H
KMnO4
H+
H3C
H3C
C O
cetona
H3C
C O
H3C
+
CH3-C
O
H
aldehído
+
CO2
CH3-C
ácido
O
OH
cetona
8,-36
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Ozonización (ozonolisis)
•
El ozono (O3) produce la ruptura del enlace doble
formando aldehídos y cetonas.
C C
+ O3
C
O
C
O
O transposición
O O
C
C
O
ozónido
reductor
+
H
2
C O
aldehídos y
cetonas
reductores: Zn/CH 3COOH
SMe2
H2/Pt
8,-37
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,
Oxidaciones catalíticas para obtener
directamente aldehídos y cetonas, sin ruptura de
la molécula (Proceso Wacker).
PdCl2+ CuCl2
H2C CH2 + 1/2 O2 130º, 3 atm
H2C C CH3 + 1/2 O2
H
CH3-C
H3C
H3C
O
H
C O
8,-38
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,
Amonooxidación de alquenos
R-CH=CH-CH3 + 1/2 O2 + NH3
cat. tªalta
R-CH=CH-C N + H2O
• El etanal, la acetona y la metiletilcetona ; así como propenal (acroleína) y ácido. propenóico y el nitrilo acrílico se
emplean industrialmente en la fabricación de ácido
acético y todos sus derivados, de otros aldehídos,
alcoholes, DDT, disolventes, plásticos, etc.
• El propenal se utiliza para fabricar glicerina (explosivos),
metionina (aminoácido para enriquecer piensos), y para la
fabricación de cauchos sintéticos, plásticos y fibras.
8,-39
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,
Polimerización.
La polimerización es la unión de muchas
moléculas pequeñas (monómeros) para dar
largas cadenas de elevado peso molecular
(macromoléculas).
La industria de los polímeros sintéticos,
llamados corrientemente plásticos o “resinas
sintéticas” produce cinco clases de
materiales:
8,-40
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,
Plásticos. Un plástico es un polímero al que se le ha añadido un
aditivo (pigmentos, antioxidanes, fotoestabilizantes, etc.).
Son moldeables en caliente.. A su vez pueden ser:
TERMOPLÁSTICOS. Se ablandan o funden por
calor.Pueden ser moldeados a presión o extrusionados. La
operación puede repetirse fundiéndolos de nuevo.
TERMOESTABLES. Terminan su polimerización en el
molde al calentarlos a presión y forman redes
macromoleculares de punto de fusión alto.
Fibras. Macromoléculas lineales. El producto viscoso se pasa
por orificios de diámetro muy pequeño dando fibras que se
hilan.
Elastómeros. Polímeros elásticos o cauchos sintéticos.
Barnices. Las resinas para pinturas son solubles en disolventes
orgánicos o se preparan como emulsiones acuosas.
Adhesivos. Polímeros de peso molecular bajo, solubles en
disolventes volátiles o endurecibles al aplicarlos.
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,-41
8,
•
•
•
•
•
•
EXISTEN CUATRO MÉTODOS DE
POLIMERIZACIÓN:
Polimerización de alquenos por mecanismo de
radicales.
Polimerización con catalizadores metálicos.
Polimerización iónica (por mecanismos de iones
carbonio o carbaniones):
Polimerización catiónica.
Polimerización aniónica.
8,-42
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
Polimerización de alquenos por mecanismo de
radicales.
8,
nCH2=CH2
O2, calor, presión
CH2CH2CH2CH2
ETILENO
POLIETILENO
FASE DE INICIACIÓN
R-O-O-R
2 R-O
R-O-CH2-CH2
R-O + H2C = CH2
FASE DE PROPAGACIÓN
R-O-CH2-CH2 + H2C = CH2
R-O-CH2-CH2-CH2-CH2
R-O-CH2-CH2-CH2-CH2 + H2C = CH2
R-O-(CH2-CH2)n-CH2-CH2
8,-43
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
FASE DE TERMINACIÓN. Existen varias
posibilidades:
(a) Unión de dos radicales (acoplamiento de
cadenas):
8,
R-O-(CH2-CH2)n-CH2-CH2 + R-O-CH2-CH2
R-O-(CH2-CH2)n-CH2-CH2-CH2-CH2-O-R
(b) Por desproporción de dos cadenas radicales
(salto de un H):
H
R-O-(CH2-CH2)n-CH-CH2
H
R-O-(CH2-CH2)n-CH=CH2 + R-O-(CH2-CH2)n-CH2-CH2
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,-44
(c) Por transferencia del radical a otra molécula.
H
8,
CH2 - CH - CH2 - CH +
X
CH2 - C
X
X
H
CH2 - CH - CH2 - CH +
X
CH2 - C
X
X
La transferencia del radical también puede
producirse intramolecularmente apareciendo así una
ramificación:
H
R-CH2-C-CH2-CH-CH2- CH
X
X
X
H
R-CH2-C-CH2-CH-CH2-CH
X
X
X
8,-45
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,
• Las propiedades de los polímeros ramificados
son diferentes de las de los lineales y, en
general, no son deseables.
• Para detener la polimerización se añaden
inhibidores (dodecilmercaptanos, polifenoles,...)
que son receptores en la transferencia de
radicales.
• El mecanismo de polimerización radicalario
produce una orientación irregular al azar
(ATÁCTICA).
8,-46
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,
• Polimerización con catalizadores metálicos.
• Este descubrimiento fue llevado a cabo por
Ziegler, en Alemania, durante la II Guerra
Mundial.
• El método permite polimerizar el PROPILENO de
forma lineal, con gran regularidad, sin cadenas
laterales y sobre todo en condiciones suaves de
presión y temperatura utilizando un catalizador
formado con TiCl4 y Al(C2H5)3. Gracias a un
segundo investigador, Natta, se sacó partido a
este catalizador.
8,-47
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,
• La estereoespecificidad de la reacción, como
veremos a continuación, les valió el Premio
Nobel en 1963. También se utilizan catalizadores
formados por óxidos de Mo y Cr fijados sobre
sílice y alúmina. Con estos catalizadores se
obtiene polietileno lineal de alta densidad
(proceso Phillips).
• La reacción es estereoespecífica lo que significa
que los restos se orientan regularmente a lo
largo de la cadena (orientación ISOTÁCTICA o
SINDIOTÁCTICA) y no atácticamente como
ocurre por el método radicalario:
8,-48
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,• Polimerización iónica (por mecanismos de
iones carbonio o carbaniones)
• Polimerización catiónica. La dan alquenos
con sustituyentes dadores de electrones que
originan iones carbonio más estables. Se
utilizan ácidos como H2SO4 conc., HF, AlCl3 y
BF3. (ej. mezcla viscosa de dímeros
(isooctenos) procedentes del isobutileno que
se utiliza como adhesivo a presión).
8,-49
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,
• Polimerización aniónica.
La dan alquenos sustituidos
con grupos atrayentes de electrones (estireno, acrilonitrilo) que polimerizan en presencia de bases de Lewis
(butil-litio, naftaleno + Na y amiduro sódico), por un
mecanismo de carbaniones.
• Los iniciadores aniónicos son productos muy caros y
su uso industrial está limitado a casos especiales para
productos de alto valor.
• Aproximadamente la mitad de los plásticos vinílicos se
obtienen por procesos de radicales, alrededor de una
cuarta parte con catalizadores metálicos y el resto por
polimerización catiónica y aniónica.
8,-50
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Reducción de Alquenos
• La mayoría de los alquenos reaccionan con
Hidrógeno en presencia de un metal de
transición para dar alcanos.
•
Comunmente se usa como catalizador: Pt, Pd, Ru, y Ni.
+
Ciclohexeno
H2
Pt
Ciclohexano
• El proceso se llama reducción catalítica, hidrogeno reducción o hidrogenación catalítica 8,-51
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Reducción de Alquenos
•
La mayoría de estas reacciones son sin
estereoselectivas.
CH 3
CH 3
1,2-Dimethilciclohexano
CH 3
H2 / Pt
CH 3
+
CH 3
70% to 85%
cis-1,2-Dimetilciclohexano
CH 3
30% to 15%
trans-1,2-Dimetilcyclohexane
8,-52
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8, Reducción de Alquenos
• Mecanismo de hidrogenación catalítica
•
•
•
•
El hidrógeno es absorbido en la superficie del metal
con formación de los enlaces metal-hidrógeno.
El alqueno también se absorbe con formación de los
enlaces metal-carbono.
Un átomo de hidrógeno se transfiere al alqueno
formando un nuevo enlace C-H.
Un segundo átomo de hidrógeno es transferido dando
lugar al segundo enlace C-H.
8,-53
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,
8,-54
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,
• APLICACIONES DE LA HIDROGENACIÓN DE
LOS ALQUENOS:
• Analíticas
• Procesos de hidrogenación de alquenos de uso
industrial en gran escala:
• los aceites vegetales o de pescado son
insaturados y la hidrogenación catalítica de sus
enlaces dobles eleva su punto de fusión,
convirtiéndolos en grasas sólidas. En esta
reacción se basa la fabricación de margarinas.
8,-55
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,
• La hidrogenación de productos petrolíferos de
craqueo y para lubrificantes consume grandes
cantidades de H2.
Puesto que el H2 es una materia prima costosa
y de difícil transporte, normalmente se fabrica
en donde se consume, bien a partir del petróleo o del carbón, bien por electrolisis.
Si es un producto secundario de algún
proceso industrial, suele aprovecharse, en la
misma fábrica, para alguna otra producción.
8,-56
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Reacción Estereoquímica
• Considerar la adición del bromo al 2-buteno
•
Como tiene dos carbonos asimétricos debería tener 4
estereoisómeros, pero tiene sólo tres estereoisómeros
para 2,3-dibromobutano (un par de enantiómeros y una
forma meso).
CH 3 CH= CH 2 CH 3
2-Buteno
Br 2
Br Br
CH 3 CH- CH CH 3
2,3-Dibromobutano
8,-57
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Reacción Estereoquímica
•
¿Cuantos estereoisómeros se forman en la adición de
bromo a cis-2-buteno?
H
C
C
H3 C
H
Br2
CH 3
cis--2-Buteno
Br
H
H3 C
H
C
C
CH 3
Br
+
H
H3 C
Br
C
C
Br
H
CH 3
Un par de enantiómeros
(una mezcla racémica)
8,-58
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Reacción Estereoquímica
• La oxidacion de 2-buteno con OsO4
CH3 CH= CH 2 CH 3
2-Buteno
•
OsO 4
OH OH
CH 3 CH- CH CH 3
2,3-Butanodiol
tres estereoisómeros son posibles para 2,3butanodiol; un par de enantiómeros y un compuesto
meso.
8,-59
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Reacción Estereoquímica
•
Hidroxilación sin de cis-2-butene nos dá solamente el
compuesto meso.
H
H
H3 C
2
C
3
C
CH 3
HO
OH
(2S,3R)-2,3-Butanodiol
Son idénticos;
un compuesto
meso
OH
HO
2
C
3
C
H
CH 3
H
H3 C
(2R,3S)-2,3-Butanodiol
8,-60
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,Reacción Estereoquímica
• Los productos enantiomericamente puros nunca
se forman a partir de materiales y reactivos
aquirales.
• Un producto enantioméricamente puro se puede
obtener si al menos uno de los reactivos es
enantiomericante puro o si la reacción se lleva a
cabo en un entorno aquiral.
8,-61
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II
8,
Reacciones
de Alquenos
Fin de capítulo
8,-62
J. Manuel Báñez Sanz. Quimica II