Transcript Glicósidos - WordPress.com

-Presentación con fines educativos-
Son compuestos que al ser hidrolizados dan origen a
una porción azúcar y a una genina (aglicona).
Glicósidos
fenólicos
Saponinas
Glicósidos
cianogénicos
Glicósidos
Cardiotónicos
Glicósidos fenólicos
 Compuestos relativamente polares
 Producen coloración verde, azul, púrpura o negra al
tratarlas con Cloruro Férrico (solución acuosa o
alcohólica).
 Muestran absorción en UV por su naturaleza
aromática.
 Presentan determinada solubilidad en agua.
-Presentación con fines educativos-
Glicósidos fenólicos (cont.)
 Derivados de Ácido benzoico y Salicílico
 Ejemplos: Salicilina, Glucovainillina, Arbutina.
 Cumarinas
 Ejemplos: Dicumarol, novobiocina, aflatoxinas, cumarina de
la haba tonka (perfumería).
 Quinonas
 Benzoquinonas, Antraquinonas

Ejemplos: Muscarufina (benzoquinona), ácido carmínico
(antraquinona).
 Flavonoides o Antoxantinas
 Flavonas, Flavonoles.

Ejemplos: Rotenona, Quercetina.
 Antocianinas
 Betacianinas
 Ejemplo: betanina, pigmento de la remolacha.
-Presentación con fines educativos-
Estructuras
Salicilina, compuesto
extraído del Sauce blanco.
Vainillina, saborizante y
aromatizante.
-Presentación con fines educativos-
Estructuras (cont.)
Cumarina, esqueleto
básico.
Warfarina, una cumarina con
acción anticoagulante.
-Presentación con fines educativos-
Estructuras (Cont.)
Flavona, núcleo base de una
antoxantina (flavonoide).
Estructura básica de una
Antocianina.
Betacianina, pigmentos rojos.
Difieren en su estructura con
las antocianinas, con las que
son mutuamente excluyentes
-Presentación con fines educativos-
Caracterización de Flavonoides
Compuesto
Color
Flavonas
Naranja
Flavonoles
Rojo Cerezo
Flavanonas
Rojo violáceo
Isoflavononas, chalconas y auronas
No se colorean
Reacción de Shinoda: Al extracto alcohólico se le agrega magnesio metálico y
ácido clorhídrico concentrado.
Diferenciación entre Betacianinas
y Antocianinas
Se pueden diferenciar de la siguiente manera:
 Aplicar Hidróxido de Sodio 2M: Las betacianinas viran
a amarillo mientras que las antocianinas viran a azulverdoso.
 Comparación de Rf.
 Electroforesis en papel: Las betacianinas migran al
ánodo y las antocianinas migran al cátodo.
-Presentación con fines educativos-
Glicósidos Cianogénicos
 Glicósidos que poseen un grupo nitrilo y una aglicona,
por lo que al hidrolizarse generan ácido cianhídrico.
 Varias especies del género Prunus contienen glicósidos
cianogénicos.
 La yuca contiene linamarina.
Saponinas
 Las saponinas son un grupo de glucósidos solubles en
agua, con la característica de producir espuma tras su
agitación.
 Son agentes tensioactivos.
 Causan hemólisis a bajas concentraciones.
 Pueden ser esteroidales o triterpénicas
-Presentación con fines educativos-
Saponinas esteroidales
 Comprenden una vía de síntesis más fácil para obtener
esteroides (Cortisona), vitamina D, Hormonas
sexuales y anticonceptivos. Principalmente los
géneros Dioscorea, Smilax y Strophantus se
mencionan como ejemplos.
-Presentación con fines educativos-
Saponinas Triterpénicas
 Más abundantes en la naturaleza.
 Se obtienen principalmente de Quillaja saponaria.
 Comprenden a las saponinas ácidas.
-Presentación con fines educativos-
Glicósidos Cardiotónicos
 Cardenólidos y Bufadienólidos:
Se caracterizan por la presencia de grupos hidroxilos
en el carbono 3 y 14, con un anillo lactónico en el
Carbono 17.
Cardenólidos: Anillo lactónico de 5 miembros.
Bufadienólidos: Anillo lactónico de 6 miembros.
-Presentación con fines educativos-